Đồng phân cis-trans

Bách khoa toàn thư mở Wikipedia
Bước tới: menu, tìm kiếm
cis-2-butene
trans-2-butene

Trong hóa hữu cơ, đồng phân cis-trans, đồng phân hình học hay đồng phân cấu hình là một dạng của đồng phân lập thể miêu tả hướng của nhóm chức trong một phân tử. Nói chung, những đồng phân chứa các liên kết đôi, mà không thể quay được, nhưng chúng có thể hình thành lên cấu trúc vòng, và trong trường hợp này sự quay của các liên kết bị giới hạn rất lớn. Đồng phân cis và trans xuất hiện cả trong các phân tử hữu cơ và trong các tổ hợp sắp xếp vô cơ.

Thuật ngữ cis và trans bắt nguồn từ tiếng Latinh, trong đó cis có nghĩa là "trên cùng một phía" và trans có nghĩa là "trên phía khác" hay "đối diện". Thuật ngữ "đồng phân hình học" là một từ đồng nghĩa cũ của "đồng phân cis-trans" của IUPAC[1]. Đôi khi nó được sử dụng là từ đồng nghĩa với đồng phân lập thể chung (ví dụ đồng phân quang học được gọi là đồng phân hình học); thuật ngữ đúng cho đồng phân lập thể phi quang học là đồng phân phi đối hình. Cis trans bsp.png

Tính chất vật lý[sửa | sửa mã nguồn]

Nhiệt độ nóng chảy Nhiệt độ sôi
Đồng phân cis Thấp Cao
Đồng phân trans Cao Thấp

Nhiệt độ sôi của đồng phân cis cao vì 2 nhóm thế ở cùng phía với nhau (so với nối đôi) làm phân tử phân cực. Do đó lực liên kết giữa các phân tử của đồng phân cis lớn hơn lực liên kết giữa các phân tử của đồng phân trans (momen lưỡng cực = 0 vì sự phân cực của 2 nhóm thế ở 2 phía liên kết đôi triệt tiêu nhau).

Nhiệt độ nóng chảy của đồng phân trans cao hơn đồng phân cis vì trong tinh thể, ngoài tương tác qua lại giữa các phân tử chúng ta còn phải xem xét tới mức độ sắp xếp khít giữa các phân tử với nhau. Đồng phân cis có dạng chữ U nên các phân tử sẽ khó xếp khít lại với nhau hơn so với đồng phân trans có dạng thẳng.

Điều kiện để có đồng phân cis-trans[sửa | sửa mã nguồn]

Có 2 điều kiện:

  • Trong cấu tạo phân tử phải có 1 liên kết đôi.
  • 2 nhóm thế liên kết với cùng 1 cacbon của nối đôi phải khác nhau.