2-Mercaptoethanol

Bách khoa toàn thư mở Wikipedia
Bước tới: menu, tìm kiếm


2-Mercaptoethanol
272px
Danh pháp IUPAC 2-Hydroxy-1-ethanethiol
Tên khác 2-Mercaptoethanol
Thioglycol
β-Mercaptoethanol
Nhận dạng
Số CAS 60-24-2
Ảnh Jmol-3D ảnh
SMILES
Thuộc tính
Công thức phân tử C2H6OS
Phân tử gam 78.13 g mol−1
Tỷ trọng 1.11 g cm−3
Điểm nóng chảy −100 °C
Điểm sôi 157-158 °C
Chiết suất (nD) 1.4996
Các nguy hiểm
MSDS Oxford MSDS
Phân loại của EU Toxic (T)
Chỉ dẫn R R23 R24 R25 R37 R38 R41
Chỉ dẫn S S26 S36 S37 S39 S45 S53
Các hợp chất liên quan
Hợp chất liên quan ethylene glycol
1,2-ethanedithiol

2-Mercaptoethanol (còn được gọi là β-mercaptoethanol, BME, 2BME hay β-met) là một hợp chất hóa họccông thức hóa học là HOCH2CH2SH. Đây là hợp chất vừa có tính chất của ethylene glycol, HOCH2CH2OH, và 1,2-ethanedithiol, HSCH2CH2SH. ME hay βME là cách viết tắt thông thường của chất này, hợp chất này được dùng để khử liên kết disulfide và có thể phản ứng như là một chất chống oxy hóa bằng cách cắt các gốc hydroxyl của các chất khác. 2-Mercaptoethanol được sử dụng rộng rãi vì nhóm hydroxyl tạo nên tính tan trong nước và làm giảm nhiệt độ bay hơi. So với thiol, ME được xem là dễ chịu hơn vì mùi, áp suất bay hơi, giúp làm giảm cảm giác khó chịu của nó.

Điều chế[sửa | sửa mã nguồn]

ME có thể được điều chế bằng phản ứng giữa hydrogen sulfideethylene oxide:[1]

Sơ đồ phản ứng điều chế 2-mercaptoethanol từ ethylene oxide và hydrogen sulfide

Phản ứng[sửa | sửa mã nguồn]

2-Mercaptoethanol phản ứng với aldehydeketone để cho ra các oxathiolan tương ứng. Chính điều này làm cho 2-mercaptoethanol được sử dụng làm nhóm bảo vệ.[2]

Sơ đồ phản ứng tạo thành oxathiolan bằng phản ứng giữa 2-mercaptoethanol với aldehyde hay keton

Ứng dụng[sửa | sửa mã nguồn]

Khử proteins[sửa | sửa mã nguồn]

Một số protein có thể bị làm biến tính bởi 2-mercaptoethanol bằng khả năng phân cắt liên kết disulfide của chất này:

cysS-Scys + 2 HOCH2CH2SH → 2 cysSH + HOCH2CH2S-SCH2CH2OH
Sơ đồ phản ứng phân cắt liên kết disulfide bằng 2-mercaptoethanol

Bằng việc cắt liên kết S-S, cả hai cấu trúc bậc bacấu trúc bậc bốn của một số protein có thể bị đứt đoạn.[3] Vì khả năng làm đứt đoạn cấu trúc của các protein, hợp chất này được sử dụng trong phân tích protein, ví dụ như, để đảm bảo rằng dung dịch protein chỉ chứa các đơn phân làm các phân tử, loại trừ các mối liên kết disulfide trong các dimer hay các oligomer có cấu trúc phức tạp hơn.

2-Mercaptoethanol thường được sử dụng thay thế với dithiothreitol (DTT) hay hợp chất không mùi tris(2-carboxyethyl)phosphine (TCEP) trong các ứng dụng sinh học.

Làm biến tính Ribonuclease[sửa | sửa mã nguồn]

2-Mercaptoethanol được sử dụng trong một số quá trình cô lập RNA để loại bổ các men ribonuclease giải phóng trong sự ly giải tế bào. Rất nhiều các liên kết disulfide làm cho enzyme ribonuclease trở nên rất bền vững, do đó 2-mercaptoethanol được dùng để khử liên kết disulfide và làm biến tính các protein trong một quá trình không thể đảo ngược. Điều này giúp ngăn chặn các enzyme này phân giải RNA trong quá trình phân tách.[4]

An toàn[sửa | sửa mã nguồn]

2-Mercaptoethanol được xem là một chất độc, gây ra kích thích đường thông khí tại mũi và đường hô hấp trong lúc hít vào, kích thích lên da, ói mửa và đau dạ dày qua đường tiêu hóa, và có khả năng dẫn đến tử vong nếu bị phơi nhiễm với một lượn lớn.[5]

Tham khảo[sửa | sửa mã nguồn]

  1. ^ Knight, J. J. "2-Mercaptoethanol" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. DOI: 10.1002/047084289.
  2. ^ “1,3-Dithiolanes, 1,3-Dithianes”. Organic Chemistry Portal. 
  3. ^ “2-Mercaptoethanol”. Chemicalland21.com. 
  4. ^ Nelson, David R.; Lehninger, Albert L; Cox, Michael (2005). Lehninger principles of biochemistry. New York: W.H. Freeman. tr. 148. ISBN 0-7167-4339-6. 
  5. ^ “Material Safety Data Sheet”. JT Baker.