Axit aspartic

Bách khoa toàn thư mở Wikipedia
Bước tới: menu, tìm kiếm
Axit aspartic
272px
Danh pháp IUPAC Axit aspartic
Tên khác Axit 2-aminobutanedioic, axit aminosuccinic, axit asparagic, axit asparaginic[1]
Nhận dạng
Số CAS 617-45-8
PubChem 424
Số EC 200-291-6
KEGG C16433
ChEBI 22660
Ảnh Jmol-3D ảnh
ảnh 2
SMILES
InChI 1/C4H7NO4/c5-2(4(8)9)1-3(6)7/h2H,1,5H2,(H,6,7)(H,8,9)
Thuộc tính
Bề ngoài tinh thể không màu
Tỷ trọng 1.7 g/cm3
Điểm nóng chảy 270°C
Điểm sôi 324°C (phân hủy)
Độ hòa tan trong nước 4.5 g/L [2]
Các nguy hiểm

Axit aspartic (viết tắt là Asp hoặc D)[3] là một α-amino acid với công thức hóa học HOOCCH(NH2)CH2COOH. Anion carboxylat, muối, hoặc este của axit aspartic được gọi là aspartat. Đồng phân L của axit aspartic là một trong 20 axit amin sinh protein. Codon của nó là GAU và GAC.

Axit aspartic, cùng với axit glutamic, được xếp là loại axit amin có tính axit với pKa bằng 3,9. Axit aspartic khá phổ biến trong các quá trình sinh tổng hợp. Cũng như tất cả các axit amin khác, sự hiện diện của ion H+ của axit phụ thuộc vào môi trường hóa học xung quanh và pH của dung dịch.

Phát hiện[sửa | sửa mã nguồn]

Axit aspartic được Plisson phát hiện lần đầu vào năm 1827, dưới dạng dẫn xuất của nó là asparagin (được phát hiện vào năm 1806), khi đun sôi chiết xuất từ nước ép măng tây với một bazơ.[4]

Đồng phân và danh pháp[sửa | sửa mã nguồn]

Cụm từ "axit aspartic" chỉ một trong hai dạng của nó hoặc chỉ hỗn hợp của cả hai.[3] Trong hai dạng này, chỉ có đồng phân "L-axit aspartic" có nhiều vai trò trong tự nhiên, còn đồng phân "D-axit aspartic" thì có vai trò sinh học ít hơn. Quá trình tổng hợp nhờ enzym sẽ cho một trong hai dạng, còn quá trình tổng hợp trong phòng thí nghiệm sẽ cho một hỗn hợp cả hai dạng, "DL-axit aspartic," được gọi là hỗn hợp racemic.

Vai trò trong sinh tổng hợp các axit amin khác[sửa | sửa mã nguồn]

Axit aspartic thì không thiết yếu ở các loài động vật có vú, do nó được tổng hợp từ oxaloacetat nhờ phản ứng chuyển amin. Nó cũng có thể được tạo ra từ ornithincitrullin trong chu trình ure. Ở các loài thực vật và vi sinh vật, axit aspartic là tiền chất của nhiều axit amin, bao gồm bốn axit amin thiết yếu ở người là methionin, threonin, isoleucin, và lysin. Quá trình chuyển đổi từ axit aspartic thành các axit amin trên bắt đầu bởi sự khử axit aspartic thành"semialdehyd" tương ứng, O2CCH(NH2)CH2CHO.[5] Asparagin là dẫn xuất của axit aspartic được tạo nên từ phản ứng amid hóa:

-O2CCH(NH2)CH2CO2- + GC(O)NH3+ = -O2CCH(NH2)CH2CONH3+ + GC(O)O-

(trong đó GC(O)NH2GC(O)OH lần lượt là glutaminaxit glutamic)

Các vai trò sinh hóa khác[sửa | sửa mã nguồn]

Aspartat cũng là một chất chuyển hóa trong chu trình ure và tham gia vào sự tân tạo đường. Nó tham gia vào kênh vận chuyển malate-aspartat trong ti thể. Aspartat cung cấp môt nguyên tử nitơ trong phản ứng sinh tổng hợp của inosine, tiền chất của các bazơ purine.

Aspartic là chiếm khoảng 40% trong aspartam, một chất gây ra chứng đau đầu. Những cơn đau đầu có thể xảy ra ở những bệnh nhân có hàm lượng aspartic nhiều ở dạng aspartame.[6]

D-Aspartic axit (D-Asp) đóng vai trò quan trọng trong việc sản xuất testosteron trong tuyến tiền liệt của các con đực thuộc nhóm động vật có xương sống.[7]

Chất dẫn truyền thần kinh[sửa | sửa mã nguồn]

Aspartat kích thích thụ thể NMDA, mặc dù không mạnh bằng chất dẫn truyền thần kinh glutamat.[8]

Nguồn thức ăn[sửa | sửa mã nguồn]

Axit aspartic không phải là một axit amin thiết yếu, nghĩa là nó có thể được tổng hợp trong cơ thể qua các chất trung gian chuyển hóa trung tâm. Axit aspartic được tìm thấy trong:

Tổng hợp nhân tạo[sửa | sửa mã nguồn]

Hỗn hợp racemic của axit aspartic có thể được tổng hợp từ dietyl natri phthalimidomalonat, Na+(C6H4(CO)2NC-(CO2Et)2).[9]

Nhược điểm lớn của cách làm trên là hỗn hợp thu được gồn cả hai đồng phân của axit aspartic, trong khi cơ thể chỉ sử dụng được đồng phân L. Ngày nay nhờ công nghệ sinh học người ta đã có thể dùng các enzym cố định để tạo ra chỉ một trong hai loại đồng phân dựa trên tính chất quang học của chúng Axit aspartic được tổng hợp từ ammoni fumarate và aspartase từ E.coli, E.coli thường bẻ gãy axit aspartic để làm nguồn nitơ nhưng khi lượng ammoni fumarate quá lớn, phản ứng ngược lại sẽ xảy ra, cho phép tổng được axit aspartic với năng suất cao, từ 98.7 mM đến 1 M.

Mô hình

Tham khảo[sửa | sửa mã nguồn]

  1. ^ a ă “862. Aspartic acid”. The Merck Index (ấn bản 11). 1989. tr. 132. ISBN 0-911910-28-X. 
  2. ^ http://www.inchem.org/documents/icsc/icsc/eics1439.htm
  3. ^ a ă Bản mẫu:IUPAC-IUB amino acids 1983.
  4. ^ R.H.A. Plimmer (1912) [1908]. Trong R.H.A. Plimmer & F.G. Hopkins. The chemical composition of the proteins. Monographs on biochemistry. Part I. Analysis (ấn bản 2). London: Longmans, Green and Co. tr. 112. Truy cập ngày 18 tháng 1 năm 2010. 
  5. ^ Bản mẫu:Lehninger3rd.
  6. ^ Helen Nnama. “Side effects of Aspartic acid”. Truy cập ngày 10 tháng 8 năm 2012. 
  7. ^ Maria M Di Fiore1, Claudia Lamanna, Loredana Assisi and Virgilio Botte. Opposing effects of D-aspartic acid and nitric oxide on tuning of testosterone production in mallard testis during the reproductive cycle. Truy cập ngày 10 tháng 8 năm 2012. 
  8. ^ Chen, Philip E.; Geballe, Matthew T.; Stansfeld, Phillip J.; Johnston, Alexander R.; Yuan, Hongjie; Jacob, Amanda L.; Snyder, James P.; Traynelis, Stephen F. và đồng nghiệp (2005). “Structural Features of the Glutamate Binding Site in Recombinant NR1/NR2A N-Methyl-D-aspartate Receptors Determined by Site-Directed Mutagenesis and Molecular Modeling”. Mol. Pharmacol. 67 (5): 1470–84. doi:10.1124/mol.104.008185. PMID 15703381. 
  9. ^ Dunn, M. S.; Smart, B. W. (1950), “DL-Aspartic Acid”, Org. Synth. 30: 7 ; Coll. Vol. 4: 55 .

Xem thêm[sửa | sửa mã nguồn]

Liên kết ngoài[sửa | sửa mã nguồn]