Axit butyric

Bách khoa toàn thư mở Wikipedia
Bước tới: menu, tìm kiếm
Axit butyric
Butyric-acid-3D-balls.png
Danh pháp IUPAC Axít butanoic
Nhận dạng
Số CAS 107-92-6
PubChem 264
MeSH Butyric+acid
Ảnh Jmol-3D ảnh
SMILES
Thuộc tính
Công thức phân tử C4H8O2
Phân tử gam 88,1051 g/mol
Tỷ trọng 0,96 g/mL
Điểm nóng chảy -7,9 °C (265,1 K)
Điểm sôi 163,5 °C (436,5 K)
Độ hòa tan trong nước trộn lẫn
Các nguy hiểm
Nguy hiểm chính Ăn mòn; độc hại cho thủy sinh vật
Chỉ dẫn R R34
Chỉ dẫn S R26, 36, 45
Điểm bắt lửa 72 °C
Nhiệt độ tự cháy 452 °C
ES5425000

Axít butyric (từ tiếng Hy Lạp βούτυρος = ), còn được gọi theo tên hệ thống là axít butanoic, là một axít cacboxylic với công thức cấu tạo CH3CH2CH2-COOH. Nó được tìm thấy trong ôi, pho mát parmesan, các chất nôn mửa, mùi cơ thể và có mùi khó chịu cũng như vị chua hăng, nhưng có dư vị hơi ngọt (tương tự như ete). Axít butyric có thể được nhiều loài động vật có vú với khả năng phát hiện mùi tốt như chó, phát hiện ở ngưỡng 10 ppb, trong khi người có thể phát hiện ra nó nếu nồng độ là trên 10 ppm.

Tính chất[sửa | sửa mã nguồn]

Axít butyric là một axít béo tồn tại ở dạng este trong mỡ động vật và dầu thực vật. Glyxerit của axít butyric chiếm 3-4% trọng lượng bơ. Khi bơ bị ôi, axít butyric được giải phóng ra khỏi glyxerit do thủy phân tạo ra mùi khó chịu của sản phẩm. Nó là thành viên quan trọng của phân nhóm axít béo gọi là các axít béo mạch ngắn. Axít butyric là một axít yếu với pKa bằng 4,82, tương tự như axít axetic với pKa bằng 4,76.[1] Độ mạnh tương tự nhau của các axít này được tạo ra nhờ cấu trúc kết thúc chung của chúng -CH2COOH.[2] Axít butyric có tỷ trọng riêng 0,96 g/cm3 và phân tử lượng 88,1051; vì thế 1 lít axít butyric tinh khiết chứa khoảng 10,8961 mol.

Axít butyric là chất lỏng không màu dạng dầu, đóng băng ở -8 °C; sôi ở 164 °C. Nó dễ dàng hòa tan trong nước, êtanol, ête nhưng bị lắng xuống nếu dung dịch của nó có bổ sung clorua canxi. kali dicromataxít sulfuric ôxi hóa nó thành điôxít cacbonaxít axetic, trong khi permanganat kali ôxi hóa nó thành điôxít cacbon. Muối Ca(C4H7O2)2•H2O, là hóa chất ít hòa tan trong nước nóng hơn so với nước lạnh.

Axít butyric có đồng phân cấu trúc gọi là axít isobutyric (axít 2-metylpropanoic).

Sản xuất[sửa | sửa mã nguồn]

Axít butyric hay sự lên men của nó được tìm thấy dưới dạng hexyl este (hexyl butanoat) trong tinh dầu của Heracleum giganteum (một loài độc hoạt) và dạng octyl este (octyl butanoat) trong củ cải vàng (Pastinaca sativa); nó cũng được nhận thấy trong các chất lỏng của thịt và trong mồ hôi.

Nó được sản xuất trong công nghiệp bằng lên men đường hay tinh bột, làm xảy ra bằng cách bổ sung pho mát đang thối rữa, với cacbonat canxi thêm vào để trung hòa các axít hình thành trong quá trình sản xuất. Sự lên men butyric hóa của tinh bột được hỗ trợ bằng cách bổ sung trực tiếp loài vi khuẩn Bacillus subtilis. Các muối và este của axít butyric gọi là butanoat.

Lên men butanoat[sửa | sửa mã nguồn]

Butanoat được sản xuất như là sản phẩm cuối trong quá trình lên men được thực hiện chỉ duy nhất bằng các vi khuẩn kỵ khí cưỡng bức. “Trà” kombucha lên men có chứa axít butyric như là kết quả của sự lên men. Kiểu lên men này được Louis Pasteur phát hiện năm 1861. Các chủng vi khuẩn gây lên men sinh ra butanoat là:

Cách thức lên men này bắt đầu bằng thủy phân glucoza với việc chia cắt glucoza thành 2 phân tử pyruvat, như xảy ra ở phần lớn các sinh vật. Pyruvat sau đó bị ôxi hóa thành axetyl coenzym A sử dụng cơ chế duy nhất có sự tham gia của hệ thống enzym gọi là pyruvat-ferredoxin oxidoreductaza. Hai phân tử điôxít cacbon (CO2) và hai phân tử hiđrô (H2) được tạo thành như là phế phẩm từ quá trình này. Sau đó:

Phản ứng Enzym chịu trách nhiệm
Axetyl coenzym A chuyển hóa thành axetoaxetyl coenzym A axetyl-CoA-axetyl transferaza
Axetoaxetyl coenzym A chuyển hóa thành β-hydroxybutyryl CoA β-hydroxybutyryl-CoA dehydrogenaza
β-hydroxybutyryl CoA chuyển hóa thành crotonyl CoA crotonaza
Crotonyl CoA chuyển hóa thành butyryl CoA (CH3CH2CH2C=O-CoA) butyryl CoA dehydrogenaza
Nhóm phốtphat thay thế CoA để tạo ra butyryl phốtphat phốtphobutyrylaza
Nhóm phốtphat kết hợp ADP để tạo ra ATPbutyrat butyrat kinaza

ATP được sinh ra, như có thể thấy, trong bước cuối cùng của sự lên men. Ba phân tử ATP được sinh ra từ mỗi phân tử glucoza, một năng suất tương đối cao. Phương trình cân bằng cho quá trình lên men này là:

C6H12O6 → C4H8O2 + 2CO2 + 2H2

Lên men axeton và butanol[sửa | sửa mã nguồn]

Một vài loài vi khuẩn tạo thành axetonbutanol theo kiểu khác, với khởi đầu là lên men butyrat. Một số loài là:

Các loài vi khuẩn này bắt đầu bằng lên men butanoat như nói trên đây, nhưng khi pH thấp hơn 5, chúng chuyển sang sản xuất butanol và axeton nhằn ngăn chặn sự hạ thấp pH tiếp theo. Hai phân tử butanol được tạo ra đối với mỗi phân tử axeton.

Sự thay đổi phương thức diễn ra sau sự hình thành axetoaxetyl CoA. Trung gian này sau đó chọn một trong hai kiểu cách có thể:

  • Axetoaxetyl CoA → axetoaxetat → axeton
  • Axetoaxetyl CoA → butyryl CoA → butanal → butanol.

Vai trò sinh học[sửa | sửa mã nguồn]

Các loại chất sợi, xơ dễ lên men như cám yến mạch, pectinđậu guar được các vi khuẩn đường ruột chuyển hóa thành các axít béo mạch ngắn, trong đó có butyrat.

Butanoat có các hiệu ứng đa dạng và dường như ngược đời đối với sự tăng trưởng, phân hóa và chết tự nhiên của các tế bào và nó có thể là hỗ trợ-khối u hoặc chống-khối u, phụ thuộc vào các yếu tố như mức độ phơi nhiễm, khả năng có sẵn của các chất nền trao đổi chất khác cũng như môi trường nội bào. Butanoat được một số người cho là có khả năng bảo vệ chống ung thư ruột kết. Tuy nhiên, không phải mọi nghiên cứu đều hỗ trợ cho tác dụng hóa liệu phòng ngừa này, và sự thiếu thống nhất (cụ thể là giữa các nghiên cứu in vivoin vitro) về tác dụng của butyrat đối với ung thư ruột kết được gọi là "nghịch lý butyrat". Có nhiều nguyên nhân cho tác dụng rất khác biệt này, trong đó bao gồm các khác biệt giữa các môi trường in vitroin vivo, thời lượng chỉ định butanoat, khối lượng chỉ định, nguồn (thường là các xơ dinh dưỡng) như là các yếu tố gây bối rối tiềm năng, cũng như tương tác với các chất béo dinh dưỡng. Tổng thể, các nghiên cứu gợi ý rằng các lợi ích hóa liệu phòng ngừa của butanoat phụ thuộc một phần vào khối lượng, thời gian phơi nhiễm đối với tiến trình sinh khối u, và kiểu của chất béo trong khẩu phần dinh dưỡng.[3] Các khẩu phần ăn ít cacbohydrat như khẩu phần Atkins làm giảm lượng butanoat sinh ra trong ruột kết.

Axít butyric cũng gắn liền với khả năng ngăn chặn, ức chế chức năng của các enzym histon deaxetylaza, vì thế làm tăng trạng thái axetyl hóa của các histon trong tế bào. Các histon axetyl hóa có ái lực thấp đối với ADN so với các histon không axetyl hóa, do sự trung hòa về điện tích tĩnh điện. Nói chung, người ta cho rằng các tác nhân sao chép sẽ không thể tiếp cận các khu vực trong đó các histon liên kết chặt chẽ với ADN (nghĩa là không axetyl hóa, như heterochromatin). Vì vậy, người ta cho rằng axít butyric làm tăng độ hoạt động sao chép như là các tác nhân hoạt hóa, mà thông thường bị điều chỉnh giảm/chặn lại do hoạt động của enzym histon deaxetylaza.

Sử dụng[sửa | sửa mã nguồn]

Axít butyric được sử dụng trong điều chế các loại este butanoat khác nhau. Các este phân tử lượng thấp của axít butyric, chẳng hạn như metyl butanoat, chủ yếu có mùi vị thơm dễ chịu. Do vậy, chúng được sử dụng như là phụ gia cho thực phẩm và nước hoa. Chúng cũng được dùng trong các phòng thí nghiệm về hóa hữu cơ, để minh họa trong giảng dạy về phản ứng este hóa Fisher.

Chú thích[sửa | sửa mã nguồn]

Tham khảo[sửa | sửa mã nguồn]

Xem thêm[sửa | sửa mã nguồn]

Liên kết ngoài[sửa | sửa mã nguồn]