Benzen

Bách khoa toàn thư mở Wikipedia
Bước tới: menu, tìm kiếm
Benzen
250px
Danh pháp IUPAC Benzen
Tên khác Benzol
cyclohexa-1,3,5-trien
Nhận dạng
Số CAS 71-43-2
Số RTECS CY1400000
Ảnh Jmol-3D ảnh
SMILES
Thuộc tính
Công thức phân tử C6H6
Phân tử gam 78,1121 g/mol
Bề ngoài Chất lỏng không màu
Tỷ trọng 0,8786 g/cm³, chất lỏng
Điểm nóng chảy 5,5 °C (278,6 K)
Điểm sôi 80,1 °C (353,2 K)
Độ hòa tan trong nước 1,79 g/L (25 °C)
Độ nhớt 0,652 cP ở 20 °C
Mômen lưỡng cực 0 D
Các nguy hiểm
Phân loại của EU (F)
Ung thư nhóm 1
Đột biến nhóm 2
Độc (T)
NFPA 704

NFPA 704.svg

4
3
0
 
Chỉ dẫn R R45, 46, 11, 36/38, 48/23/24/25, 65
Chỉ dẫn S S53, 45
Điểm bắt lửa −11 °C
Các hợp chất liên quan
Hợp chất liên quan Toluen
Borazin

Benzen (tên khác: PhH, hoặc benzol) là một hợp chất hữu cơcông thức hoá học C6H6. Benzen là một hyđrocacbon thơm, trong điều kiện bình thường là một chất lỏng không màu, mùi dịu ngọt dễ chịu, dễ cháy. Benzen tan rất kém trong nước và rượu.[1] Benzen cũng có khả năng cháy tạo ra khí CO2 và nước, đặc biệt có sinh ra muội than.

Lịch sử[sửa | sửa mã nguồn]

Benzen được Michael Faraday tìm ra năm 1825 khi ngưng tụ khí thắp sáng, sau đó được điều chế từ kali benzoat (C7H5KO2) vào năm 1833 bởi Eilhard Mitscherlich. Đến năm 1845, Charles Mansfield, trợ lý của August Wilhelm Hoffmann điều chế được benzen bằng cách chưng cất nhựa than đá. Tuy nhiên phải đến năm 1861, August Kekulé người Đức mới đưa ra công thức cấu tạo là vòng 6 cạnh đều có 3 liên kết đôi và 3 liên kết đơn.

Cấu trúc phân tử[sửa | sửa mã nguồn]

Cấu trúc phân tử benzen

Cấu trúc mà Kekulé đưa ra hầu như không thuyết phục được các nhà khoa học đương thời, vì căn cứ vào công thức phân tử thì phân tử benzen thể hiện tính không no cao nhưng rất khó tham gia phản ứng cộng, ngược lại benzen rất dễ tham gia phản ứng thế. Tuy nhiên vào năm 1929, công thức của Kekulé đã được công nhận bởi Kathleen Lonsdale.

Theo phân tích quang phổ thì góc liên kết giữa các nguyên tử trong benzen đều là 120 độ, các liên kết C-C đều như nhau (140 pm), lớn hơn liên kết đôi đơn lẻ và nhỏ hơn liên kết đơn (136 pm và 147 pm). Điều này được giải thích qua thuyết lai hoá obitan như sau: trong phân tử benzen, các nguyên tử C ở trạng thái lai hoá sp2 liên kết với nhau và với các nguyên tử H thành mặt phẳng phân tử benzen, các obitan p vuông góc với mặt phẳng không chỉ liên kết thành cặp mà liên kết với nhau thành hệ liên hợp. Do vậy mà liên kết đôi ở benzen thường bền hơn so với các hợp chất có liên kết đôi khác, dẫn đến các tính chất đặc trưng mà người ta gọi là tính thơm.

Tính chất[sửa | sửa mã nguồn]

Phản ứng cộng[sửa | sửa mã nguồn]

Benzen trong điều kiện có xúc tác niken, nhiệt độ cao cộng với khí hiđrô tạo ra xiclohexan. Khi có chiếu sáng, benzen tác dụng với khí clo tạo ra hexacloran C6H6Cl6 (còn gọi là thuốc trừ sâu ba số 6, thuốc trừ sâu 6-6-6), một thuốc trừ sâu hoạt tính rất mạnh, đã bị cấm.

Phản ứng Friedel-Crafts[sửa | sửa mã nguồn]

Khi có axit Lewis, benzen phản ứng với metylclorua tạo ra toluen.

Phản ứng thế electrophyl[sửa | sửa mã nguồn]

Benzen phản ứng thế với halogen(X2) khi có sắt hoặc axit Lewis (AlCl3) tạo phenyl halogenua (C6H5X), phản ứng với axit nitric đặc có xúc tác axit sulfuric đậm đặc tạo nitro benzen (trong điều kiện ngặt nghèo hơn - axit bốc khói và nhiệt độ cao - sinh ra TNB), phản ứng với axit sulfuric đậm đặc chưng cất nước thành axit benzosulfonic. Quy tắc chung được nêu trong hình dưới.

Phản ứng thế trong nhân thơm

Nếu như có thêm nhóm thế thì phản ứng thế vào nhân thơm sẽ nhanh hơn hoặc chậm hơn tuỳ vào bản chất nhóm thế:

Dạng định hướng đồng phân Mức độ Nhóm thế tiêu biểu Mức hoạt hoá Hoạt hoá/Phản hoạt hoá
Định hướng ortho, para mạnh - OH, - NH2 Mạnh Hoạt hoá
trung bình - OCH3 Trung bình
yếu - CH3 Yếu
-X (halogen) Phản hoạt hoá
Định hướng meta -CH=CH2
trung bình -COOH Trung bình
mạnh -NO2, -SO3H Mạnh

Độc tính[sửa | sửa mã nguồn]

Tuy benzen có mùi thơm nhẹ, nhưng mùi này có hại cho sức khoẻ (gây bệnh bạch cầu). Ngoài ra, khi hít Benzen vào, có thể gây vô sinh, cần lưu ý khi tiếp xúc trực tiếp với Benzen.

Đồng phân vị trí nhóm thế[sửa | sửa mã nguồn]

Nếu có hai nhóm thế đính vào nhân thơm thì cho ra 3 đồng phân: thế 1,2- là ortho- (o-), thế 1,3- là meta- (m-), thế 1,4- là para- (p-).

Ứng dụng[sửa | sửa mã nguồn]

Ngày nay một lượng lớn benzen chủ yếu để:

  • Sản xuất styren cho tổng hợp polymer.
  • Sản xuất cumen cho việc sản xuất cùng lúc axetonphenol.
  • Sản xuất cyclohexan tổng hợp tơ nilon.
  • Làm dung môi, sản xuất dược liệu.

Các dẫn xuất và đồng đẳng[sửa | sửa mã nguồn]

Đồng đẳng[sửa | sửa mã nguồn]

  • Toluen: có được từ chưng cất nhựa than đá hoặc cho benzen phản ứng với metylclorua có axit Lewis, ứng dụng chính là sản xuất thuốc nổ TNT và làm dung môi.
  • Xilen: có ba đồng phân o-, m-, p-, là sản phẩm của quá trình chưng cất hoá dầu, dùng trong kỹ nghệ.
  • Cumen: có được nhờ cộng benzen vào propen.

Dẫn xuất[sửa | sửa mã nguồn]

Chú thích[sửa | sửa mã nguồn]

Xem thêm[sửa | sửa mã nguồn]