Benzen

Benzen
Danh pháp IUPAC	Benzen
Tên khác	Benzol cyclohexa-1,3,5-trien
Nhận dạng
Số CAS	[71-43-2]
Số RTECS	CY1400000
Jmol-3D images	Image 1
SMILES c1ccccc1 C1=CC=CC=C1
Thuộc tính
Công thức phân tử	C6H6
Phân tử gam	78,1121 g/mol
Bề ngoài	Chất lỏng không màu
Tỷ trọng	0,8786 g/cm³, chất lỏng
Điểm nóng chảy	5,5 °C (278,6 K)
Điểm sôi	80,1 °C (353,2 K)
Độ hòa tan trong nước	1,79 g/L (25 °C)
Độ nhớt	0,652 cP ở 20 °C
Mômen lưỡng cực	0 D
Các nguy hiểm
Phân loại của EU	(F) Ung thư nhóm 1 Đột biến nhóm 2 Độc (T)
NFPA 704	4 3 0
Chỉ dẫn R	R45, 46, 11, 36/38, 48/23/24/25, 65
Chỉ dẫn S	S53, 45
Điểm bắt lửa	−11 °C
Các hợp chất liên quan
Hợp chất liên quan	Toluen Borazin
Ngoại trừ khi có ghi chú khác, các dữ liệu được lấy cho hóa chất ở trạng thái tiêu chuẩn (25 °C, 100 kPa) Phủ nhận và tham chiếu chung

Benzen (tên khác: PhH, hoặc benzol) là một hợp chất hữu cơ có công thức hoá học C₆H₆. Benzen là một hyđrocacbon thơm, trong điều kiện bình thường là một chất lỏng không màu, mùi dịu ngọt dễ chịu, dễ cháy. Benzen tan rất kém trong nước và rượu. . Benzen cũng có khả năng cháy tạo ra khí CO₂ và nước, đặc biệt có sinh ra muội than.

Lịch sử

Benzen được Michael Faraday tìm ra năm 1825 khi ngưng tụ khí thắp sáng, sau được điều chế từ kali benzoat (C₆H₅COOK) vào năm 1833 bởi Eilhard Mitscherlich. Đến năm 1845, Charles Mansfield, trợ lý của August Wilhelm Hoffmann điều chế được benzen từ chưng cất nhựa than đá. Tuy nhiên phải đến năm 1861, August Kekulé người Đức mới đưa ra công thức cấu tạo là vòng 6 cạnh đều có 3 liên kết đôi và 3 liên kết đơn.

Cấu trúc phân tử

Cấu trúc mà Kekulé đưa ra hầu như không thuyết phục được các nhà khoa học đương thời, vì căn cứ vào công thức phân tử thì phân tử benzen thể hiện tính không no cao nhưng rất khó tham gia phản ứng cộng, ngược lại benzen rất dễ tham gia phản ứng thế. Tuy nhiên vào năm 1929, công thức của Kekulé đã được công nhận bởi Kathleen Lonsdale.

Cấu trúc phân tử benzen

Theo phân tích quang phổ thì góc liên kết giữa các nguyên tử trong benzen đều là 120 độ, các liên kết C-C đều như nhau (140 pm), lớn hơn liên kết đôi đơn lẻ và nhỏ hơn liên kết đơn (136 pm và 147 pm). Điều này được giải thích qua thuyết lai hoá obitan như sau: trong phân tử benzen, các nguyên tử C ở trạng thái lai hoá sp² liên kết với nhau và với các nguyên tử H thành mặt phẳng phân tử benzen, các obitan p vuông góc với mặt phẳng không chỉ liên kết thành cặp mà liên kết với nhau thành hệ liên hợp. Do vậy mà liên kết đôi ở benzen thường bền hơn so với các hợp chất có liên kết đôi khác, dẫn đến các tính chất đặc trưng mà người ta gọi là tính thơm.

Tính chất

Phản ứng cộng

Benzen trong điều kiện có xúc tác niken, nhiệt độ cao cộng với khí hiđrô tạo ra xiclohexan. Khi có chiếu sáng, benzen tác dụng khí clo tạo ra hexacloran C₆H₆Cl₆ (còn gọi là thuốc trừ sâu ba số 6, thuốc trừ sâu 6-6-6), một thuốc trừ sâu hoạt tính rất mạnh, đã bị cấm.

Phản ứng Friedel-Crafts

Khi có axit Lewis, benzen phản ứng với metylclorua tạo ra toluen.

Phản ứng thế electrophyl

Benzen phản ứng thế với halogen(X₂) khi có sắt hoặc axit Lewis (AlCl₃) tạo phenyl halogenua (C₆H₅X), phản ứng với axit nitric đặc có xúc tác axit sulfuric đậm đặc tạo nitro benzen (trong điều kiện ngặt nghèo hơn - axit bốc khói và nhiệt độ cao - sinh ra TNB), phản ứng với axit sulfuric đậm đặc chưng cất nước thành axit benzosulfonic. Quy tắc chung được nói trong hình dưới.

Phản ứng thế trong nhân thơm

Nếu như có thêm nhóm thế thì phản ứng thế vào nhân thơm sẽ nhanh hơn hoặc chậm hơn tuỳ vào bản chất nhóm thế:

Dạng định hướng đồng phân	Mức độ	Nhóm thế tiêu biểu	Mức hoạt hoá	Hoạt hoá/Phản hoạt hoá
Định hướng ortho, para	mạnh	-OH, -NH2	Mạnh	Hoạt hoá
	trung bình	-OCH3	Trung bình
	yếu	-CH3	Yếu
		-X (halogen)	Yếu	Phản hoạt hoá
Định hướng meta	yếu	-CH=CH2
	trung bình	-COOH	Trung bình
	mạnh	-NO2, -SO3H	Mạnh

Độc tính

Tuy benzen có mùi thơm nhẹ, nhưng mùi này có hại cho sức khoẻ (gây bệnh bạch cầu).

Đồng phân vị trí nhóm thế

Nếu có hai nhóm thế đính vào nhân thơm thì cho ra 3 đồng phân: thế 1,2- là ortho- (o-), thế 1,3- là meta- (m-), thế 1,4- là para- (p-).

Ứng dụng

Ngày nay một lượng lớn benzen chủ yếu để:

• Sản xuất styren cho tổng hợp polymer.
• Sản xuất cumen cho việc sản xuất cùng lúc axeton và phenol.
• Sản xuất cyclohexan tổng hợp tơ nilon.
• Làm dung môi, sản xuất dược liệu.

Các dẫn xuất và đồng đẳng

Đồng đẳng

• Toluen: có được từ chưng cất nhựa than đá hoặc cho benzen phản ứng với metylclorua có axit Lewis, ứng dụng chính là sản xuất thuốc nổ TNT và làm dung môi.
• Xilen: có ba đồng phân o-, m-, p-, là sản phẩm của quá trình chưng cất hoá dầu, dùng trong kỹ nghệ.
• Cumen: có được nhờ cộng benzen vào propen.

Dẫn xuất

• Phenol: có được nhờ oxi hoá cumen.
• Anizol (phenyl metyl xeton).
• Anilin.
• Axit benzoic.
• Anhydrit phtalic.
• Axit phtalic.
• Toluidin.
• Styren.
• Paracetamol.

Chú thích

• Hóa học ngày nay

Xem thêm

• Toluen
• Styren
• Naphtalen