Cacbon tetraclorua

Bách khoa toàn thư mở Wikipedia
Bước tới: menu, tìm kiếm
Cacbon tetraclorua
Carbon Tetrachloride.svg
Carbon-tetrachloride-3D-vdW.png
Danh pháp IUPAC Carbon tetraclorua
Tetraclomethane
Tên khác Benzifom, Cácbon clorua, Mêtan tetraclorua, Peclomêtan, Cácbon tet, Benzinofom, Tetrafom, Tetrasol, Freon 10, Halon 104, UN 1846
Nhận dạng
Số CAS 56-23-5
PubChem 5943
Số EINECS 200-262-8
KEGG C07561
ChEBI 27385
Số RTECS FG4900000
Ảnh Jmol-3D ảnh
SMILES
InChI 1/CCl4/c2-1(3,4)5
Thuộc tính
Công thức phân tử CCl4
Phân tử gam 153,82 g/mol
Bề ngoài Chất lỏng không màu
Tỷ trọng

1,5842 g/cm3, chất lỏng
1.831 g.cm-3 ở -186 °C (rắn)

1.809 g.cm-3 ở -80 °C (rắn)
Điểm nóng chảy -22,92 °C (250 K)
Điểm sôi 76,72 °C (350 K)
Độ hòa tan trong nước 785 - 800 mg/L ở 25 °C
log P 2,64
Áp suất hơi 11,94 kPa ở 20 °C
kH 365 kJ.mol-1 ở 24,8 °C
Cấu trúc
Cấu trúc tinh thể Đơn tà
Hình dạng phân tử Tứ diện
Các nguy hiểm
Phân loại của EU Độc (T), Chất gây ưng thư, Nguy hiểm với môi trường (N)
NFPA 704

NFPA 704.svg

0
3
0
 
Chỉ dẫn R R23/24/25, R40, R48/23, R59, R52/53
Chỉ dẫn S S1/2, S23, S36/37, S45, S59, S61
Điểm bắt lửa Không bắt cháy

Cacbon tetraclorua hay tetraclorua cacbon, tetraclomêtan là một hợp chất hóa họccông thức hóa học CCl4. Người ta sử dụng chủ yếu hợp chất này làm chất phản ứng trong tổng hợp hữu cơ. Trước đây nó còn làm chất dập lửa và làm chất làm lạnh. Đây là một chất lỏng không màu có mùi "thơm".

Theo danh pháp IUPAC, hợp chất này có hai tên gồm cacbon tetracloruatetraclomêtan. Người ta còn gọi nó một cách thông tục là "cacbon tet".

Lịch sử và tổng hợp[sửa | sửa mã nguồn]

Sản xuất cacbon tetraclorua suy giảm mạnh từ thập niên 1980 do các e ngại về môi trường và do nhu cầu bị suy giảm đối với các CFC, có nguồn gốc từ cacbon tetraclorua. Năm 1992, sản lượng tại Hoa Kỳ-châu Âu-Nhật Bản ước khoảng 720.000 tấn.[1]

Cacbon tetraclorua ban đầu được nhà hóa học người Pháp Henri Victor Regnault tổng hợp vào năm 1839 nhờ phản ứng của cloroform với clo,[2] nhưng hiện nay chủ yếu được tổng hợp từ mêtan:

CH4 + 4 Cl2 → CCl4 + 4HCl

Việc sản xuất nó thường tận dụng các phụ phẩm của các phản ứng clo hóa khác, chẳng hạn như tổng hợp diclorometancloroform. Các clorocacbon cao hơn cũng có thể dùng để "phân hủy bằng clo":

C2Cl6 + Cl2 → 2 CCl4

Trước thập niên 1950, cacbon tetraclorua được sản xuất bằng clo hóa cacbon disulfua ở 105-130 °C:

CS2 + 3Cl2 → CCl4 + S2Cl2[1]

Tính chất[sửa | sửa mã nguồn]

Trong phân tử cacbon tetraclorua, bốn nguyên tử clo nằm ở các vị trí đối xứng tại các góc của cấu hình tứ diện kết nối với nguyên tử cacbon ở tâm bằng các liên kết cộng hóa trị đơn. Do phân bó đối xứng trong không gian như vậy nên phân tử cacbon tetraclorua không có mômen lưỡng cực ròng; nghĩa là CCl4 không phân cực. Trong vai trò của một dung môi, nó hòa tan khá tốt các hợp chất không phân cực khác, chất béo và dầu mỡ. Nó hơi dễ bay hơi, tạo ra hơi với mùi đặc trưng như của các dung môi clo hóa khác, hơi tương tự như mùi của tetracloroethylen dùng trong các cửa hàng giặt là khô.

Tetraclorometan rắn có 2 dạng thù hình: dạng kết tinh II dưới -47,5 °C (225,6 K) và dạng kết tinh I trên -47,5 °C.[3]

Ở -47,3 °C nó có cấu trúc tinh thể đơn tà với nhóm không gian C2/c và các hằng số lưới a = 20,3, b = 11,6, c = 19,9 (.10−1 nm), β = 111°.[4]

Sử dụng[sửa | sửa mã nguồn]

Đầu thế kỷ 20, cacbon tetraclorua được sử dụng rộng rãi làm dung môi tẩy rửa khô, cũng như làm chất làm đông lạnh hay trong các bình chữa cháy[5]. Tuy nhiên, khi người nhận thấy dường như phơi nhiễm cacbon tetraclorua có ảnh hưởng nghiêm trọng tới sức khỏe thì các chất thay thế an toàn hơn như tetracloroethylen được dùng cho các ứng dụng đó và việc sử dụng nó trong các ứng dụng này bị suy giảm từ khoảng năm 1940 trở đi. Cacbon tetraclorua còn được dùng làm thuốc trừ dịch hại để giết sâu bọ trong ngũ cốc đang lưu trữ, nhưng trong năm 1970 nó đã bị cấm dùng trong các sản phẩm tiêu dùng tại Hoa Kỳ.

Trước khi có nghị định thư Montreal, một lượng lớn cacbon tetraclorua đã được sử dụng để sản xuất các chất làm lạnh freon R-11 (tricloroflorometan) và R-12 (diclorodiflorometan). Tuy nhiên, các chất làm lạnh này hiện nay bị coi là đóng vai trò trong sự suy giảm ôzôn và bị loại bỏ. Cacbon tetraclorua hiện vẫn còn được dùng để sản xuất các chất làm lạnh ít phá hủy hơn.

Cacbon tetraclorua cũng được sử dụng để phát hiện nơtrino. Cacbon tetraclorua là một trong những chất độc mạnh nhất đối với gan và được sử dụng trong nghiên cứu khoa học để đánh giá các chất bảo vệ gan.

Phản ứng[sửa | sửa mã nguồn]

Cacbon tetraclorua trên thực tế không cháy ở các nhiệt độ thấp. Ở nhiệt độ cao trong không khí, nó tạo ra photgen (CCl2O) độc hại.

Do không có liên kết C-H, cacbon tetraclorua không dễ dàng tham gia các phản ứng gốc tự do. Vì thế nó là dung môi hữu ích trong các phản ứng halogen hóa bằng các halogen nguyên tố hay bằng các chất phản ứng như N-bromosuccinimid.

Trong hóa hữu cơ, cacbon tetraclorua đóng vai trò của nguồn cấp clo trong phản ứng Appel.

Dung môi[sửa | sửa mã nguồn]

Nó được dùng làm dung môi trong nghiên cứu hóa tổng hợp, nhưng do các tác động xấu tới sức khỏe nên nó không còn được sử dụng rộng rãi nữa và các nhà hóa học nói chung cố gắng thay thế nó bằng các dung môi khác. Đôi khi nó là hữu ích để làm dung môi cho phổ hồng ngoại học do không có các dải hấp thụ đáng kể > 1.600 cm−1. Do cacbon tetraclorua không chứa bất kỳ nguyên tử hiđrô nào, nên trong quá khứ nó được dùng trong phổ NMR proton. Tuy nhiên, cacbon tetraclorua là độc hại và khả năng hòa tan của nó là thấp[6]. Nó đã bị thay thế phần lớn bởi các dung môi đơteri hóa, thường là có các thuộc tính hòa tan tốt hơn và cho phép phổ kế giam giữ đơteri.

An toàn[sửa | sửa mã nguồn]

Phơi nhiễm trước hàm lượng cao của cacbon tetraclorua (bao gồm cả thể hơi) có thể ảnh hưởng tới hệ thần kinh trung ương và làm suy thoái gan[7] và thận[8] cũng như có thể gây ra (sau phơi nhiễm kéo dài) hôn mê và thậm chí gây tử vong[9]. Phơi nhiễm kinh niên trước cacbon tetraclorua có thể gây ra ngộ độc gan[10][11] và tổn thương thận hay gây ra ung thư[12] Các thông tin cụ thể hơn có thể tìm thấy trong các MSDS của nó.

Cacbon tetraclorua vừa là tác nhân gây suy giảm ôzôn[13] vừa là khí gây hiệu ứng nhà kính[14]. Tuy nhiên, kể từ năm 1992[15] nồng độ của nó trong không khí đã suy giảm vì các lý do đề cập trên đây.

Nồng độ trong khí quyển của CCl4 theo thời gian (Walker và ctv., 2000).

Xem thêm[sửa | sửa mã nguồn]

Chú thích[sửa | sửa mã nguồn]

  1. ^ a ă Manfred Rossberg, Wilhelm Lendle, Gerhard Pfleiderer, Adolf Tögel, Eberhard-Ludwig Dreher, Ernst Langer, Heinz Rassaerts, Peter Kleinschmidt, Heinz Strack, Richard Cook, Uwe Beck, Karl-August Lipper, Theodore R. Torkelson, Eckhard Löser, Klaus K. Beutel, "Chlorinated Hydrocarbons" in Ullmann’s Encyclopedia of Chemical Technology, 2007 John Wiley & Sons: New York.
  2. ^ V. Regnault (1839). “Ueber die Chlorverbindungen des Kohlenstoffs, C2Cl2 und CCl2”. Annalen der Pharmacie 30 (3): 350 – 352. doi:10.1002/jlac.18390300310. 
  3. ^ Carbon tetrachloride
  4. ^ F. Brezina, J. Mollin, R. Pastorek, Z. Sindelar. Chemicke tabulky anorganickych sloucenin (Chemical tables of inorganic compounds). SNTL, 1986.
  5. ^ Doherty R. E. (2000). A History of the Production and Use of Carbon Tetrachloride, Tetrachloroethylene, Trichloroethylene and 1,1,1-Trichloroethane in the United States: Part 1--Historical Background; Carbon Tetrachloride and Tetrachloroethylene (1). tr. 69 – 81. doi:10.1006/enfo.2000.0010. 
  6. ^ Introduction to Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy, Đại học bang Michigan
  7. ^ W.F Seifert, A. Bosma, A. Brouwer, H.F. Hendriks PJ (1994). “Vitamin A deficiency potentiates carbon tetrachloride-induced liver fibrosis in rats”. Hepatology 19: 193–201.  Đã bỏ qua văn bản “ issue 1 ” (trợ giúp)
  8. ^ Liu K.X., Kato Y., Yamazaki M., Higuchi O., Nakamura T., Sugiyama Y. (1993). “Decrease in the hepatic clearance of hepatocyte growth factor in carbon tetrachloride-intoxicated rats”. Hepatology 17: 651–60.  Đã bỏ qua văn bản “ issue 4 ” (trợ giúp)
  9. ^ Recknagel R.O., Glende E.A., Dolak J.A., Waller R.L. (1989). “Mechanism of Carbon-tetrachloride Toxicity”. Pharmacology Therapeutics (43): 139–154. doi:10.1016/0163-7258(89)90050-8. 
  10. ^ Recknagel R.O. (1967). “Carbon tetrachloride Hepatotoxicity”. Pharmacological Reviews 19 (2): 145. 
  11. ^ Masuda Y. (2006). “Learning toxicology from carbon tetrachloride-induced hepatotoxicity”. Yakugaku Zasshi -Journal of the Pharmaceutical Society of Japan 126 (10): 885–899. 
  12. ^ Rood A.S., McGavran P.D., Aavenson J.W. và ctv. (2001). “Stochastic estimates of exposure and cancer risk from carbon tetrachloride released to the air from the Rocky Flats Plant”. Risk Analysis 21 (4): 675–695. 
  13. ^ Fraser P. (1997). “Chemistry of stratospheric ozone and ozone depletion”. Australian Meteorological Magazine 46 (3): 185–193. 
  14. ^ Evans W.F.J., Puckrin E. (1996). “A measurement of the greenhouse radiation associated with carbon tetrachloride (CCl4)”. Geophysical Research Letters 23 (14): 1769–1772. 
  15. ^ Walker S. J., R. F. Weiss & P. K. Salameh (2000). “Reconstructed histories of the annual mean atmospheric mole fractions for the halocarbons CFC-11, CFC-12, CFC-113 and carbon tetrachloride”. Journal of Geophysical Research 105: 14285—14296. 

Liên kết ngoài[sửa | sửa mã nguồn]