Etyl amin
| Etyl amin[1] | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Danh pháp IUPAC | Etanamin |
| Tên khác | Etylamin, Monoetylamin, Aminoetan, 1-Aminoetan |
| Nhận dạng | |
| Số CAS | [] |
| PubChem | |
| Số EINECS | |
| Số RTECS | KH2100000 |
| Jmol-3D images | Image 1 |
| InChI | 1/C2H7N/c1-2-3/h2-3H2,1H3 |
| Thuộc tính | |
| Công thức phân tử | C2H7N |
| Phân tử gam | 45,08 g/mol |
| Bề ngoài | Chất lỏng màu vàng |
| Tỷ trọng | 0,689 g/cm3 |
| Điểm nóng chảy |
-81 °C |
| Điểm sôi |
16,6 °C |
| Độ hòa tan trong nước | Trộn lẫn |
| Áp suất hơi | 121 kPa (20 °C) |
| Các nguy hiểm | |
| Nguy hiểm chính | Độc hại, ăn mòn, dễ cháy |
| NFPA 704 |
4
3
0
ALK
|
| Chỉ dẫn R | R12, 20, 22, 34, 36, 37, 38 |
| Chỉ dẫn S | S16, 26, 29 |
| Điểm bắt lửa | -17 °C |
| Nhiệt độ tự cháy |
385 °C |
| Giới hạn nổ | 3,5-14 %V |
| Ngoại trừ khi có ghi chú khác, các dữ liệu được lấy cho hóa chất ở trạng thái tiêu chuẩn (25 °C, 100 kPa) Phủ nhận và tham chiếu chung |
|
Etyl amin hay etylamin là hợp chất hữu cơ thuộc chức amin. Công thức phân tử : C2H7N. Công thức cấu tạo: CH3-CH2-NH2. Etyl amin là amin bậc nhất.
Đồng phân: Etyl amin có 1 đồng phân là CH3-NH-CH3 tức dimetyl amin, là một amin bậc hai.
Danh pháp: Etyl amin chỉ có tên gốc chức là etyl amin.
Mục lục |
[sửa] Tính chất vật lí
Etyl amin là chất lỏng tan nhiều trong nước, có mùi khai giống amoniac.
Nó trộn lẫn dường như với mọi dung môi và được coi là một bazơ yếu, và là một amin điển hình. Etyl amin được sử dụng rộng rãi trong công nghiệp hóa chất và tổng hợp hữu cơ.
Etyl amin, giống như một vài amin khác, có tính chất bất thường là hòa tan liti kim loại để tạo ra ion [Li(amin)4]+ và electron sonvat hóa. Làm bay hơi dung dịch này sẽ thu lại được liti kim loại. Các dung dịch như thế được sử dụng trong khử các hợp chất hữu cơ chưa no, như naphtalenLỗi chú thích: Không có </ref> để đóng thẻ <ref>.
- H2C=CH2 + NH3 → CH3CH2NH2
Nó cũng có thể tổng hợp từ etanal và clorua amoni.
- 2 CH3CHO + NH4Cl → CH3CH2NH3Cl + CH3CO2H
- CH3CH2NH3Cl + NaOH → CH3CH2NH2 + NaCl + H2O
Etyl amin cũng có thể sản xuất trực tiếp từ etanol và amoniac với sự hiện diện của hiđrô, sử dụng các chất xúc tác hiđrô hóa, chẳng hạn như tỷ lệ 4:1 hỗn hợp niken-đồng. Phản ứng này đòi hỏi nhiệt độ và/hoặc áp suất cao[2].
Các amin như etyl amin cũng có thể được tổng hợp bằng phản ứng khử các amit như axetamit, chẳng hạn như sử dụng hiđrua nhôm liti (LiAlH4 hay LAH), theo phản ứng sau:
- 2RCONR2 + LiAlH4 → 2RCH2NR2 + LiAlO2[3]
Etyl amin cũng có thể điều chế thông qua phản ứng thế ái lực hạt nhân của haloetan (như cloroetan hay bromoetan) với amoniac như là tác nhân, kết hợp với các bazơ mạnh như hiđrôxít kali. Nó tạo thành cation etylamoni. Một lượng đáng kể phụ phẩm cũng được tạo ra, bao gồm dietyl amin và trietyl amin cũng như cation tetraetyl amoni, mà từ đó etyl amin có thể được tách ra thông qua chưng cất đơn giản do tất cả các phụ phẩm còn lại đều có điểm sôi cao hơn đáng kể[4][5]
- C2H5Cl + NH3 → C2H8N+ + Cl-
- C2H8N+ + Cl- + KOH → C2H7N + KCl + H2O
Thay vì thế, nếu halometan được sử dụng trong phản ứng nói trên thì nó sẽ sinh ra metyl amin mặc dù các phụ phẩm khác dimetyl amin, trimetyl amin và tetrametyl amoni là khó tách hơn nhiều do chúng có điểm sôi rất gần nhau.
[sửa] Phản ứng
Phản ứng của etyl amin với sulfuryl clorua tiếp theo sau bởi ôxi hóa sulfonamit tạo ra dietyl diazen, EtN=NEt.[6]
Etyl amin cũng có thể bị ôxi hóa bằng các chất ôxi hóa mạnh như permanganat kali để tạo ra nitroetan.
[sửa] Tham khảo
- ^ Merck Index, Ấn bản lần thứ 12, 3808.
- ^ "Production of amines from alcohols"
- ^ "The reduction of acid amides with lithium aluminum hydride."
- ^ Chemistry in Context, John Holman, Graham Hill, trang 461]
- ^ Nucleophilic substitution, Chloroethane & Ammonia, St Peter's School
- ^ Ohme R.; Preuschhof H.; Heyne H.-U. Azoethane, Organic Syntheses, tập 6, trang 78 (1988)
