Etyl amin

Bách khoa toàn thư mở Wikipedia
Bước tới: menu, tìm kiếm
Etyl amin[1]
EtNH2.png
Ethylamine-3D-balls.png
Danh pháp IUPAC Etanamin
Tên khác Etylamin, Monoetylamin, Aminoetan, 1-Aminoetan,
Nhận dạng
Số CAS 75-04-7
PubChem 6341
Số EINECS 200-834-7
Số RTECS KH2100000
Ảnh Jmol-3D ảnh
SMILES
InChI 1/C2H7N/c1-2-3/h2-3H2,1H3
Thuộc tính
Công thức phân tử C2H7N
Phân tử gam 45,08 g/mol
Bề ngoài Chất lỏng màu vàng
Tỷ trọng 0,689 g/cm3
Điểm nóng chảy -81 °C
Điểm sôi 16,6 °C
Độ hòa tan trong nước Trộn lẫn
Áp suất hơi 121 kPa (20 °C)
Các nguy hiểm
Nguy hiểm chính Độc hại, ăn mòn, dễ cháy
NFPA 704

NFPA 704.svg

4
3
0
ALK
Chỉ dẫn R R12, 20, 22, 34, 36, 37, 38
Chỉ dẫn S S16, 26, 29
Điểm bắt lửa -17 °C
Nhiệt độ tự cháy 385 °C
Giới hạn nổ 3,5-14 %V

Etylamin hay etanamin là một hợp chất hữu cơ thuộc chức amincông thức phân tử là C2H7N. Công thức cấu tạo của etylamin là CH3CH2NH2. Etyl amin có 1 đồng phân là đimêtylamin.

Tính chất vật lí[sửa | sửa mã nguồn]

Etyl amin là chất khí tan nhiều trong nước, có mùi khai giống amoniac. Etyl amin là amin bậc nhất.

Nó trộn lẫn dường như với mọi dung môi và được coi là một bazơ yếu, và là một amin điển hình. Etyl amin được sử dụng rộng rãi trong công nghiệp hóa chất và tổng hợp hữu cơ.

Etyl amin, giống như một vài amin khác, có tính chất bất thường là hòa tan liti kim loại để tạo ra ion [Li(amin)4]+electron sonvat hóa. Làm bay hơi dung dịch này sẽ thu lại được liti kim loại. Các dung dịch như thế được sử dụng trong khử các hợp chất hữu cơ chưa no, như naphtalen[2]

Tổng hợp[sửa | sửa mã nguồn]

Etyl amin có thể được điều chế trong phòng thí nghiệm bằng phản ứng của etylen với amoniac với sự hiện diện của chất xúc tác là amit kim loại kiềm như amit natri[3].

H2C=CH2 + NH3 → CH3CH2NH2

Ethylamine from Ethylene and Ammonia.jpg

Nó cũng có thể tổng hợp từ etanalclorua amoni.

2 CH3CHO + NH4Cl → CH3CH2NH3Cl + CH3CO2H
CH3CH2NH3Cl + NaOH → CH3CH2NH2 + NaCl + H2O

Etyl amin cũng có thể sản xuất trực tiếp từ etanolamoniac với sự hiện diện của hiđrô, sử dụng các chất xúc tác hiđrô hóa, chẳng hạn như tỷ lệ 4:1 hỗn hợp niken-đồng. Phản ứng này đòi hỏi nhiệt độ và/hoặc áp suất cao[4].

Ethylamine from Ethanol and Ammonia.jpg

Các amin như etyl amin cũng có thể được tổng hợp bằng phản ứng khử các amit như axetamit, chẳng hạn như sử dụng hiđrua nhôm liti (LiAlH4 hay LAH), theo phản ứng sau:

2RCONR2 + LiAlH4 → 2RCH2NR2 + LiAlO2[5]

Ethylamine from Acetamide and LAH.jpg

Etyl amin cũng có thể điều chế thông qua phản ứng thế ái lực hạt nhân của haloetan (như cloroetan hay bromoetan) với amoniac như là tác nhân, kết hợp với các bazơ mạnh như hiđrôxít kali. Nó tạo thành cation etylamoni. Một lượng đáng kể phụ phẩm cũng được tạo ra, bao gồm dietyl amintrietyl amin cũng như cation tetraetyl amoni, mà từ đó etyl amin có thể được tách ra thông qua chưng cất đơn giản do tất cả các phụ phẩm còn lại đều có điểm sôi cao hơn đáng kể[6][7]

C2H5Cl + NH3 → C2H8N+ + Cl-
C2H8N+ + Cl- + KOH → C2H7N + KCl + H2O

Ethylamine from Chloroethane.jpg

Thay vì thế, nếu halometan được sử dụng trong phản ứng nói trên thì nó sẽ sinh ra metyl amin mặc dù các phụ phẩm khác dimetyl amin, trimetyl amintetrametyl amoni là khó tách hơn nhiều do chúng có điểm sôi rất gần nhau.

Phản ứng[sửa | sửa mã nguồn]

Phản ứng của etyl amin với sulfuryl clorua tiếp theo sau bởi ôxi hóa sulfonamit tạo ra dietyl diazen, EtN=NEt.[8]

Etyl amin cũng có thể bị ôxi hóa bằng các chất ôxi hóa mạnh như permanganat kali để tạo ra nitroetan.

Tham khảo[sửa | sửa mã nguồn]

  1. ^ Merck Index, Ấn bản lần thứ 12, 3808.
  2. ^ Kaiser E. M.; Benkeser R. A. Δ9,10-Octalin, Organic Syntheses, tập 6, trang
  3. ^ Ulrich Steinbrenner, Frank Funke, Ralf Böhling, Method and device for producing ethylamine and butylamine, Bằng sáng chế Hoa Kỳ số 7161039.
  4. ^ "Production of amines from alcohols"
  5. ^ "The reduction of acid amides with lithium aluminum hydride."
  6. ^ Chemistry in Context, John Holman, Graham Hill, trang 461]
  7. ^ Nucleophilic substitution, Chloroethane & Ammonia, St Peter's School
  8. ^ Ohme R.; Preuschhof H.; Heyne H.-U. Azoethane, Organic Syntheses, tập 6, trang 78 (1988)

Liên kết ngoài[sửa | sửa mã nguồn]