Giải của Hiệp hội phê bình phim Chicago cho nam diễn viên chính xuất sắc nhất

Giải của Hiệp hội phê bình phim Chicago cho nam diễn viên chính xuất sắc nhất là một giải thưởng hàng năm của Hiệp hội phê bình phim Chicago dành cho nam diễn viên đóng vai chính trong một phim, được bầu chọn là xuất sắc nhất.

Các người đoạt giải

Thập niên 1980

Năm	Người đoạt giải	Phim	Vai diễn
1989	Tom Cruise	Born on the Fourth of July	Ron Kovic

Thập niên 1990

Năm	Người đoạt giải	Phim	Vai diễn
1990	Jeremy Irons	Reversal of Fortune	Claus von Bülow
1992	Denzel Washington	Malcolm X	Malcolm X
1994	Tom Hanks	Forrest Gump	Forrest Gump
1995	Nicolas Cage	Leaving Las Vegas	Ben Sanderson
1996	Billy Bob Thornton	Sling Blade	Karl Childers
1997	Robert Duvall	The Apostle	Euliss Dewey/The Apostle
1998	Ian McKellen	Gods and Monsters	James Whale
1999	Kevin Spacey	American Beauty	Lester Burnham

Thập niên 2000

Năm	Người đoạt giải	Phim	Vai diễn
2000	Tom Hanks	Cast Away	Chuck Noland
2001	Gene Hackman	The Royal Tenenbaums	Royal Tenenbaum
2002	Daniel Day-Lewis	Gangs of New York	William "Bill" Cutting
2003	Bill Murray	Lost in Translation	Bob Harris
2004	Paul Giamatti	Sideways	Miles Raymond
2005	Philip Seymour Hoffman	Capote	Truman Capote
	Terrence Howard	Hustle & Flow
	Heath Ledger	Brokeback Mountain	Ennis Del Mar
	Joaquin Phoenix	Walk the Line	Johnny Cash
	David Strathairn	Good Night, and Good Luck.
2006	Forrest Whitaker	The Last King of Scotland	Idi Amin
	Leonardo DiCaprio	The Departed
	Ryan Gosling	Half Nelson
	Peter O'Toole	Venus
	Will Smith	The Pursuit of Happyness
2007	Daniel Day-Lewis	There Will Be Blood	Daniel Plainview
	George Clooney	Michael Clayton	Michael Clayton
	Ryan Gosling	Lars and the Real Girl
	Frank Langella	Starting Out in the Evening
	Viggo Mortenson	Eastern Promises
2008	Mickey Rourke	The Wrestler	Randy Robinson
	Clint Eastwood	Gran Torino
	Richard Jenkins	The Visitor
	Frank Langella	Frost/Nixon	Richard Nixon
	Sean Penn	Milk	Harvey Milk