Naphtalen

Bách khoa toàn thư mở Wikipedia
Bước tới: menu, tìm kiếm
Naphthalene
Cấu trúc hoá học của naphthalen
Naphthalene-3D-balls.png Naphthalene-3D-vdW.png
Tổng quan
Danh pháp IUPAC Naphthalen
Tên khác Nhựa long não, Nhựa trắng,
Băng phiến
Công thức hóa học C10H8
SMILES c1cccc2c1cccc2
Phân tử gam 128,17052 g/mol
Bề ngoài Tinh thể/vảy rắn màu trắng
Số CAS [91-20-3]
Thuộc tính
Tỷ trọng 1,14 g/cm³
Độ hoà tan trong nước khoảng 30 mg/L
Nhiệt độ nóng chảy 80,2 °C, 353 K, 176 °F
Nhiệt độ bay hơi 218 °C, 491 K, 424 °F
Nguy hiểm
MSDS MSDS ngoài
Các nguy hiểm chính Dễ cháy, dễ gây ung thư.
Có thể tạo thành hỗn hợp
nổ trong không khí
NFPA 704

NFPA 704.svg

2
0
0
 
Điểm bốc cháy 79 - 87 °C
Nhiệt độ bắt cháy 525 °C
Chỉ dẫn nguy hiểm và an toàn R: 22, 40, 50/53
S: 2, 36/37, 46, 60, 61
Số RTECS QJ0525000
Ngoại trừ có thông báo khác, các dữ liệu được lấy ở 25 °C, 100 kPa
Thông tin về sự phủ nhận và tham chiếu

Naphtalen (còn gọi là naphtalin, băng phiến, nhựa long não, nhựa trắng...) là một hyđrocacbon ở thể rắn, tinh thể màu trắng. Naphtalen dễ bay hơi tạo thành hơi dễ cháy.

Cấu tạo của naphtalen gồm 2 vòng benzen gắn vào nhau với công thức tổng quát C10H8.

Lịch sử[sửa | sửa mã nguồn]

Vào 2 năm 1819 và 1820, ít nhất 2 nhà hóa học phát hiện ra một chất rắn màu trắng khi tiến hành chưng cất nhựa than đá. Năm 1821, John Kidd mô tả nhiều tính chất của chất này cùng cách điều chế và đề xuất cái tên naphthaline.

5 năm sau, Michael Faraday xác định được công thức hóa học của naphtalen là C10H8. Đến tận năm 1866, Emil Erlenmeyer mới nghĩ ra cấu trúc gồm 2 vòng benzen gắn vào nhau. Cấu trúc này được Carl Graebe khẳng định năm 1869.

Tính chất hoá học[sửa | sửa mã nguồn]

Phản ứng thế[sửa | sửa mã nguồn]

Naphtalen phản ứng thế nhanh hơn benzen, sản phẩm chủ yếu thế vào vị trí alpha, vị trí beta chỉ có trong các điều kiện ngặt nghèo. Vị trí các nguyên tư C được đánh số như sau: các vị trí hai nhân thơm giấp nhau là 9 và 10, bên cạnh các vị trí đó là 1,4,5 và 8 (alpha), còn lại là beta.

Các phản ứng khác[sửa | sửa mã nguồn]

Khi có bột Ni nung nóng, H2 cộng vào một nhân thơm của naphtalen thành tetralin, nếu ở áp suất cao hơn nó cộng nốt vào nhân còn lại tạo decalin. Cũng như benzen, naphtalen không làm mất màu dung dịch thuốc tím.

Điều chế[sửa | sửa mã nguồn]

Ngày nay, người ta chủ yếu điều chế naphtalen từ than đá. Còn trước kia, naphtalen được điều chế từ dầu nặng trong quá trình tinh chế dầu mỏ.

Ứng dụng[sửa | sửa mã nguồn]

Naphtalen được dùng để:

Tetralin và decalin chủ yếu dùng làm dung môi.

Ảnh hưởng đến sức khỏe con người[sửa | sửa mã nguồn]

Các tế bào hồng cầu có thể bị hỏng hoặc phá hủy nếu ngửi một lượng lớn hơi naphtalen.

Tham khảo[sửa | sửa mã nguồn]

Liên kết ngoài[sửa | sửa mã nguồn]

Phương tiện liên quan tới Naphthalene tại Wikimedia Commons