Naphtalen

Naphthalene
Tổng quan
Danh pháp IUPAC	Naphthalen
Tên khác	Nhựa long não, Nhựa trắng, Băng phiến
Công thức hóa học	C10H8
SMILES	c1cccc2c1cccc2
Phân tử gam	128,17052 g/mol
Bề ngoài	Tinh thể/vảy rắn màu trắng
Số CAS	[91-20-3]
Thuộc tính
Tỷ trọng	1,14 g/cm³
Độ hoà tan trong nước	khoảng 30mg/L
Nhiệt độ nóng chảy	80,2 °C, 353 K, 176 °F
Nhiệt độ bay hơi	218 °C, 491 K, 424 °F
Nguy hiểm
MSDS	MSDS ngoài
Các nguy hiểm chính	Dễ cháy, dễ gây ung thư. Có thể tạo thành hỗn hợp nổ trong không khí
NFPA 704	2 0 0
Điểm bốc cháy	79 - 87 °C
Nhiệt độ bắt cháy	525 °C
Chỉ dẫn nguy hiểm và an toàn	R: 22, 40, 50/53 S: 2, 36/37, 46, 60, 61
Số RTECS	QJ0525000
Ngoại trừ có thông báo khác, các dữ liệu được lấy ở 25 °C, 100 kPa Thông tin về sự phủ nhận và tham chiếu

Naphtalen (còn gọi là naphtalin, băng phiến, nhựa long não, nhựa trắng...) là một hyđrocacbon ở thể rắn, tinh thể màu trắng. Naphtalen dễ bay hơi tạo thành hơi dễ cháy.

Cấu tạo của naphtalen gồm 2 vòng benzen gắn vào nhau với công thức tổng quát C₁₀H₈.

Lịch sử

Vào 2 năm 1819 và 1920, ít nhất 2 nhà hóa học phát hiện ra một chất rắn màu trắng khi tiến hành chưng cất nhựa than đá. Năm 1821, John Kidd mô tả nhiều tính chất của chất này cùng cách điều chế và đề xuất cái tên naphthaline.

5 năm sau, Michael Faraday xác định được công thức hóa học của naphtalen là C₁₀H₈. Đến tận năm 1866, Emil Erlenmeyer mới nghĩ ra cấu trúc gồm 2 vòng benzen gắn vào nhau. Cấu trúc này được Carl Graebe khẳng định năm 1869.

Tính chất hoá học

Phản ứng thế

Naphtalen phản ứng thế nhanh hơn benzen, sản phẩm chủ yếu thế vào vị trí alpha, vị trí beta chỉ có trong các điều kiện ngặt nghèo. Vị trí các nguyên tư C được đánh số như sau: các vị trí hai nhân thơm giấp nhau là 9 và 10, bên cạnh các vị trí đó là 1,4,5 và 8 (alpha), còn lại là beta.

Các phản ứng khác

Khi có bột Ni nung nóng, H₂ cộng vào một nhân thơm của naphtalen thành tetralin, nếu ở áp suất cao hơn nó cộng nốt vào nhân còn lại tạo decalin. Cũng như benzen, naphtalen không làm mất màu dung dịch thuốc tím.

Điều chế

Ngày nay, người ta chủ yếu điều chế naphtalen từ than đá. Còn trước kia, naphtalen được điều chế từ dầu nặng trong quá trình tinh chế dầu mỏ.

Ứng dụng

Naphtalen được dùng để:

• Làm băng phiến.
• Sản xuất naphtol, naphtylamin, một số dược liệu.

Tetralin và decalin chủ yếu dùng làm dung môi.

Ảnh hưởng đến sức khỏe con người

Các tế bào hồng cầu có thể bị hỏng hoặc phá hủy nếu ngửi một lượng lớn hơi naphtalen.

Liên kết ngoài

• Tính độc của naphtalen (PIM 363)