Naringin

Bách khoa toàn thư mở Wikipedia
Bước tới: menu, tìm kiếm
250px
Danh pháp IUPAC 7-[[2-O-(6-Deoxy-α-L-mannopyranosyl)-β-D-
glucopyranosyl]]oxy]-2,3-dihydro-5-hydroxy-
2-(4-hydroxyphenyl)-4H-1-benzopyran-4-one
Tên khác Naringin
Naringoside
4',5,7-Trihydroxyflavanone-7-rhamnoglucoside
4',5,7-Trihydroxyflavanone-7-rutinoside
Nhận dạng
Số CAS 10236-47-2
PubChem 442428
Ảnh Jmol-3D ảnh
SMILES
InChI 1/C27H32O14/c1-10-20(32)22(34)24(36)26(37-10)41-25-23(35)21(33)18(9-28)40-27(25)38-13-6-14(30)19-15(31)8-16(39-17(19)7-13)11-2-4-12(29)5-3-11/h2-7,10,16,18,20-30,32-36H,8-9H2,1H3/t10-,16+,18-,20+,21-,22+,23+,24-,25-,26-,27-/m1/s1
Thuộc tính
Công thức phân tử C27H32O14
Phân tử gam 580,54 g/mol
Điểm nóng chảy 166 °C

Naringin là một flavanone glycoside. Nó là thành phần flavonoid chủ yếu trong bưởi chùm, làm cho nước bưởi có vị đắng. Trong cơ thể người, naringin được chuyển hóa thành naringenin, một dạng flavanone. Cả naringeninhesperetin là những aglycone của naringin và hesperidin có mặt tự nhiên trong trong quả có múi (họ Cam chanh).

Hoạt tính[sửa | sửa mã nguồn]

Naringin có nhiều tác dụng dược lý rất mạnh như chống oxy hóa, làm giảm lipid máu, chống ung thư ác tính và sự ức chế chọn lọc các enzym chuyển hóa thuốc cytochrome P450, bao gồm CYP3A4 và CYP1A2, mà có thể gây tương tác thuốc-thuốc trong cơ thể.[1] Việc uống các flavonoid naringin cũng có thể ảnh hưởng đến sự hấp thu đường ruột của một số loại thuốc, dẫn đến tăng hoặc giảm mức độ lưu hành thuốc. Để tránh sự can thiệp với sự hấp thu thuốc và sự trao đổi chất, việc ăn các loại quả có múi (đặc biệt là bưởi) và các loại nước quả từ chúng cần được chỉ định khi uống thuốc. [2]

Naringin là chất có hoạt tính mạnh thứ 2 (sau rutin) trong số 21 flavonoid, về khả năng ức chế sự giải phòng VEGF gây co mạch..[3]

Sử dụng[sửa | sửa mã nguồn]

Khi xử lí naringin bằng kali hydroxit hoặc một bazơ mạnh khác sau đó thực hiện phản ứng khử nước bằng chất xúc tác thì thu được naringin dihydrochalcone, hợp chất này có độ ngọt gấp 300-1800 lần đường mía tại nồng độ giới hạn.[4].

Chú thích[sửa | sửa mã nguồn]

  1. ^ Grapefruit Juice and Medications
  2. ^ “BBC NEWS, Health, Fruit juice 'could affect drugs'”. 20 tháng 8 năm 2008. Truy cập ngày 25 tháng 8 năm 2008. 
  3. ^ Schindler R, Mentlein R (June năm 2006). “Flavonoids and vitamin E reduce the release of the angiogenic peptide vascular endothelial growth factor from human tumor cells”. J. Nutr. 136 (6): 1477–82. PMID 16702307. 
  4. ^ Tomasik, Piotr (2004). Chemical and functional properties of food saccharides. Boca Raton: CRC Press. tr. 389. ISBN 0-8493-1486-0. 

Bản mẫu:Flavanon

Bản mẫu:Glycosid