Natri hiđrua
| Hiđrua natri | |
|---|---|
| Nhận dạng | |
| Số CAS | [] |
| Thuộc tính | |
| Công thức phân tử | NaH |
| Phân tử gam | 23,99 g/mol |
| Bề ngoài | chấn rắn không màu hay xám |
| Tỷ trọng | 1,396 g/cm³, rắn |
| Điểm nóng chảy |
800 °C, phân hủy. |
| Độ hòa tan trong nước | Phản ứng |
| Các nguy hiểm | |
| MSDS | MSDS ngoài |
| Phân loại của EU | Cháy (F) |
| NFPA 704 |
|
| Chỉ dẫn R | R15 |
| Chỉ dẫn S | S2, S7/8, S24/25, S43 |
| Các hợp chất liên quan | |
| Cation khác | Hiđrua kali |
| Hợp chất liên quan | Bohiđrua natri |
| Ngoại trừ khi có ghi chú khác, các dữ liệu được lấy cho hóa chất ở trạng thái tiêu chuẩn (25 °C, 100 kPa) Phủ nhận và tham chiếu chung |
|
Hiđrua natri hay Natri hiđrua là một hợp chất hóa học với công thức NaH. Nó chủ yếu được sử dụng như một bazơ mạnh trong tổng hợp hữu cơ. NaH là đại diện của các hiđrua muối, nghĩa là nó là một hiđrua giống như muối, bao gồm các ion Na+ và H−, ngược lại với các hiđrua nhiều nguyên tử khác như boran, metan, amoniac hay nước. Nó là vật liệu ion, không hòa tan trong các dung môi hữu cơ nhưng hòa tan trong natri nóng chảy, phù hợp với thực tế là ion H− vẫn là một anion chưa được thấy trong dung dịch. Do tính không hòa tan của nó, nên mọi phản ứng có sự tham gia của NaH diễn ra trên bề mặt của chất rắn này.
Mục lục |
[sửa] Các tính chất cơ bản và cấu trúc
NaH được tạo ra bằng phản ứng trực tiếp của hiđrô với natri lỏng[1]. NaH tinh khiết không màu, mặc dù các mẫu vật nói chung có màu xám. NaH nặng hơn natri kim loại (0,968 g/cm³) khoảng 40%.
NaH, giống như LiH, KH, RbH và CsH, có cấu trúc tinh thể kiểu NaCl. Trong kiểu này, mỗi ion Na+ được bao quanh bằng 6 ion H− ở trung tâm của hình bát diện. Bán kính ion của H− (146 pm trong NaH) và F− (133 pm) là có thể so sánh được, như được điều chỉnh bởi các khoảng cách Na−H và Na−F[2].
[sửa] Ứng dụng trong tổng hợp hữu cơ
[sửa] Ba zơ mạnh
NaH là một bazơ với ứng dụng rộng trong hóa hữu cơ[3]. Nó là một tác nhân khử proton thậm chí đối với cả các axít Brønsted yếu để tạo ra các dẫn xuất của natri. Các chất nền "dễ" chứa các liên kết O-H, N-H, S-H, bao gồm rượu, phenol, pyrazol, thiol.
NaH đáng chú ý nhất ở chỗ nó tham gia vào khử proton của các axít cacbon như 1,3-dicacbonyl và các chất tương tự như malonic este. Các dẫn xuất của natri được tạo thành có thể được ankyl hóa. NaH được sử dụng rộng rãi để thúc đẩy các phản ứng ngưng tụ của các hợp chất cacbonyl thông qua ngưng tụ Dieckmann, ngưng tụ Stobbe, ngưng tụ Darzens, ngưng tụ Claisen. Các axít cacbon khác dễ bị NaH khử proton bao gồm các muối sulfoni và DMSO. NaH cũng được sử dụng để sản xuất các ylit lưu huỳnh, là các chất được dùng để chuyển hóa các xeton thành các epoxit.
[sửa] Chất khử
NaH khử một số nhóm hợp chất vô cơ nhất định, nhưng phản ứng tương tự vẫn chưa rõ trong hóa hữu cơ. Đáng chú ý là triflorua bo phản ứng với nó để tạo ra diboran:[1]
- 6 NaH + 2 BF3 → B2H6 + 6 NaF
Các liên kết Si-Si và S-S trong các disilan và disulfua cũng bị khử.
[sửa] Chất làm khô
Do phản ứng nhanh và không thuận nghịch của nó với nước, NaH có thể được sử dụng để làm khô một số dung môi hữu cơ. Các chất làm khô dạng hiđrua khác cũng được sử dụng rộng rãi, chẳng hạn hiđrua canxi.
[sửa] Lưu tâm trong thực tế
Hiđrua natri được nhiều nhà cung cấp hóa chất buôn bán, chẳng hạn Sigma-Aldrich và ACROS, thông thường ở dạng hỗn hợp chứa 60% hiđrua natri (theo trọng lượng) trong dầu khoáng. Dạng huyền phù này là an toàn hơn so với NaH tinh khiết. Dạng rắn tinh khiết được điều chế bằng cách rửa dầu khoáng với pentan (C5H12) hay THF, điều cần chú ý trong quá trình rửa là các chất tẩy rửa ra có thể chứa NaH ở dạng dấu vết và có thể bắt cháy trong không khí. Các phản ứng có sự tham gia của NaH cần thực hiện trong môi trường khí trơ, chẳng hạn trong nitơ. Thông thường NaH được sử dụng như là thể vẩn trong THF, một dung môi chống khử proton nhưng hòa tan phần lớn các hợp chất hữu cơ của natri.
[sửa] An toàn
NaH có thể bắt cháy trong không khí, đặc biệt là khi tiếp xúc với nước để giải phóng hiđrô, cũng là chất dễ cháy. Thủy phân chuyển hóa NaH thành hiđrôxít natri (NaOH), một bazơ kiềm. Trong thực tế, phần lớn hiđrua natri được phân tán trong dầu khoáng dưới dạng huyền phù, và nó là an toàn hơn khi tiếp xúc trong không khí.
[sửa] Tham khảo
- ^ a b Holleman A. F.; Wiberg E. "Inorganic Chemistry" Academic Press: San Diego, 2001. ISBN 0-12-352651-5.
- ^ Wells A.F. (1984). Structural Inorganic Chemistry, Oxford: Clarendon Press
- ^ Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Chủ biên: L. Paquette), 2004, J. Wiley & Sons, New York. DOI: 10.1002/047084289.