Natri tetracacbonylferat

Bách khoa toàn thư mở Wikipedia
Bước tới: menu, tìm kiếm
Natri tetracacbonylferat
Danh pháp IUPAC Natri tetracacbonylferat
Tên hệ thống Đinatri tetracacbonylferat
Tên khác thuốc thử Collman
Nhận dạng
Số CAS 14878-31-0
Thuộc tính
Công thức phân tử C4FeNa2O4
Phân tử gam 213.87
Bề ngoài chất rắn không màu
Tỷ trọng 2.16 g/cm3, dạng rắn
Độ hòa tan trong nước phân hủy
Độ hòa tan trong tetrahiđrofuran, đimetylformamit, đioxane
Cấu trúc
Cấu trúc tinh thể tứ diện lệch
Tọa độ tứ diện
Các nguy hiểm
Nguy hiểm chính tự bốc cháy
Các hợp chất liên quan
Hợp chất liên quan Sắt cacbonyl

Natri tetracacbonylferat là hợp chất hóa học có công thức Na2[Fe(CO)4]. Chất rắn không màu nhạy với oxi này được dùng trong tổng hợp hóa hữu cơ,[1] để tổng hợp anđehit.[2] Nó thường dùng với phức đioxan của cation natri, dung môi đioxan này còn được biết dưới tên thuốc thử Collman.[3] Anion tetracacbonylferat có dạng tứ diện.[4]

Tổng hợp[sửa | sửa mã nguồn]

Thuốc thử đã được báo cáo bởi Cooke vào năm 1970.[5] Phản ứng tổng hợp gần đây là phản ứng khử sắt pentacacbonyl trong tetrahiđrofuran bởi natri naphthenua. Hiệu suất của phản ứng phụ thuộc vào chất lượng của sắt cacbonyl. The efficiency of the synthesis depends on the quality of the iron pentacarbonyl.[1]

Fe(CO)5 + 2 Na → Na2[Fe(CO)4] + CO

Các phản ứng[sửa | sửa mã nguồn]

Chất này được mô tả đầu tiên cho phản ứng chuyển đổi ankyl bromua bậc một, RBr, thành anđehit tương ứng theo phản ứng 2 bước:[5]

Na2[Fe(CO)4] + RBr → Na[RFe(CO)4] + NaBr

Dung dịch này sau đó được xử lý liên tục với PPh3axit axetic để thu được anđehit, RCHO.

Natri tetracacbonylferat có thể dùng để biến đổi clorua axit thành anđehit. Về khám phá của Cooke, một phức sắt axyl trải qua quá trình chuyển proton thành anđehit.

Na2[Fe(CO)4] + RCOCl → Na[RC(O)Fe(CO)4] + NaCl
Na[RC(O)Fe(CO)4] + HCl → RCHO + "Fe(CO)4" + NaCl

Natri tetracacbonylferat phản ứng với ankyl halogenua (RX) để tạo phức ankyl:

Na2[Fe(CO)4] + RX → Na[RFe(CO)4] + NaX

Các sắt ankyl trên có thể biến đổi thành các axit cacboxylic và các halogenua axit tương ứng:

Na[RFe(CO)4] + O2, H+ →→ RCO2H + Fe...
Na[RFe(CO)4] + X2 → RC(O)X + FeX2 + 3 CO + NaCl

Một điều chú ý của các phương pháp trên đây là giá thành rẻ của sắt cacbonyl cũng như các thủ tục cũng tương đối "xanh" vì các phụ phẩm là các gốc của sắt.

Chú thích[sửa | sửa mã nguồn]

  1. ^ a ă Strong, H.; Krusic, P. J.; San Filippo, J. (1990). “Natri cacbonyl ferat, Na2Fe(CO)], Na2[Fe2(CO)8], và Na2[Fe3(CO)11]. bis[μ-Nitrido-bis(triphenylphotpho)(1+] Unđecacacbonyltriferat(2-), [(Ph3P)2N]2[Fe3(CO)11]”. Trong Robert J. Angelici. Inorganic Syntheses. Inorganic Syntheses (New York: J. Wiley & Sons) 28: 203–207. doi:10.1002/9780470132593.ch52. ISBN 0-471-52619-3. 
  2. ^ Pike, Robert D., (2001). Natri tetracacbonylferat (II-). Bách khoa toàn thư về tác nhân cho tổng hợp hữu cơ.
  3. ^ Miessler, G. L., Tarr, D. A. (2004). Hóa vô cơ. Upper Saddle River,New Jersey: Pearson Publication.
  4. ^ H. B. Chin, R. Bau (1976). “Cấu trúc tinh thể của natri tetracacbonylferat. Sự lệch vị trí của anion tetracacbonylferat(2-) ở dạng rắn”. J. Am. Chem. Soc. 98 (9): 2434–2439. doi:10.1021/ja00425a009. 
  5. ^ a ă M. P. Cooke (1970). “Sự chuyển đổi dễ dàng từ ankyl bromua thành anđehit nhờ natri tetracacbonylferat”. J. Am. Chem. Soc. 92 (20): 6080–6082. doi:10.1021/ja00723a056. 

Đọc thêm[sửa | sửa mã nguồn]