Nicotin

Bách khoa toàn thư mở Wikipedia
Bước tới: menu, tìm kiếm
Nicotine-2D-skeletal.png
Nicotine.qutemol.png
Nicotin
Tên IUPAC hệ thống
(S)-3-(1-Methyl-2-pyrroli-dinyl)pyridine
Nhận dạng
Số CAS 54-11-5
Mã ATC  ?
PubChem  ?
Dữ liệu hóa chất
Công thức C10H14N2 
Phân tử gam 162.23
Dữ liệu vật lý
Tỷ trọng 1.01 g/cm³
Nóng chảy -79 °C (-110 °F)
Sôi 247 °C (477 °F)
Dữ liệu dược động lực học
Hiệu lực sinh học  ?
Chuyển hóa  ?
Bán thải  ?
Bài tiết  ?
Lưu ý trị liệu
Phạm trù thai sản

?

Tình trạng pháp lý

Không quy định(AU)

Dược đồ Hút (thuốc lá), Hít, Nhai

Nicotin là một ancaloit tìm thấy trong các cây họ Cà (Solanaceae), chủ yếu trong cây thuốc lá, và với số lượng nhỏ trong cà chua, khoai tây, cà tímớt Bell. Ancaloit nicotin cũng được tìm thấy trong lá của cây coca. Nicotin chiếm 0,6 đến 3% trọng lượng cây thuốc lá khô,[1] và có từ 2–7 µg/kg trong nhiều loài thực vật ăn được.[2] Nicotin được tổng hợp sinh học thực hiện từ gốc và tích luỹ trên lá. Nó là một chất độc thần kinh rất mạnh với ảnh hưởng rõ rệt đến các loài côn trùng; do vậy trong quá khứ nicotin được sử dụng rộng rãi như là một loại thuốc trừ sâu, và hiện tại các phái sinh của nicotin như imidacloprid tiếp tục được sử dụng rộng rãi.

Với liều lượng nhỏ hơn (trung bình một điếu thuốc tẩm một lượng khoảng 1 mg nicotin), chất này hoạt động như một chất kích thích cho các động vật có vú và là một trong những nhân tố chính chịu trách nhiệm cho việc lệ thuộc vào việc hút thuốc lá. Với liều lương cao (30–60 mg[3]) có thể gây tử vong.[4] Theo Hiệp hội Tim mạch Hoa Kỳ, "Nghiện nicotin đã và đang là những thói nghiện ngập khó bỏ nhất"[5]

Lịch sử và tên gọi[sửa | sửa mã nguồn]

Nicotin được đặt tên theo cây thuốc lá Nicotiana tabacum, mà đến lượt nó lại được đặt tên theo tên của Jean Nicot, một đại sứ người Pháp. Ông đã gửi thuốc lá và hạt của nó từ Bồ Đào Nha tới Paris vào năm 1550 và cổ vũ cho các ứng dụng y tế của nó. Nicotin được các nhà hoá học người Đức, Posselt & Reimann chiết xuất từ cây thuốc lá vào năm 1828.[6][7] Công thức hoá học của nicotin được Melsen miêu tả vào năm 1843,[8] cấu trúc của nó được Adolf PinnerRichard Wolffenstein phát hiện năm 1893.[9] và được Pictet và A. Rotschy tổng hợp đầu tiên năm 1904.[10]

Làm thuốc diệt côn trùng[sửa | sửa mã nguồn]

Thuốc lá được du nhập vào châu Âu vào năm 1559, và vào cuối thế kỷ 17, nó không chỉ dùng để hút mà còn cùng làm thuốc diệt côn trùng. Sau chiến tranh thế giới thứ 2, hơn 2.500 tấn thuốc diệt côn trùng nicotin (chất thải từ công nghiệp thuốc lá) đã được sử dụng trên toàn cầu, nhưng đến thập niên 1980 việc sử dụng thuốc diệt côn trùng nicotin đã giảm xuống dưới 200 tấn. Sự sụt giảm này là do đã có những loại thuốc diệt côn trùng khác rẻ hơn và ít độc hại hơn đối với những động vật có vú.[11]

Hiện tại, nicotin, thậm chí là các sản phẩm từ bụi thuốc lá, là một loại thuốc trừ sâu bị cấm sử dụng trong ngành trồng trọt hữu cơ. Nicotin hiện được xếp vào danh mục các chất cấm sử dụng của Organic Materials Review Institute:

Tình trạng: Cấm
Loại: Côn trùng gây hại mùa màng, cỏ dại, và kiểm soát dịch bệnh
Nguồn gốc: Phi tổng hợp
Miêu tả: NOP Rule: 205.602(i)[12]

Nicotin sulfat được bán để dùng làm thuốc trừ sâu có nhãn "NGUY HIỂM," ám chỉ độc tính cao của nó.[13]

Tác dụng phụ[sửa | sửa mã nguồn]

Nicotin làm tăng huyết áp và nhịp tim ở người.[14] Nicotin cũng có thể gây ra khả năng xơ vữa (atherogenic genes) tế bào nội mô động mạch vành ở người.[15] Tổn thương vi mạch có thể xảy ra do tác động của nó lên các thụ thể nicotinic acetylcholine (nAChRs).[16]

Một nghiên cứu trên chuột cho thấy rằng việc tiếp xúc với nicotin là mất ảnh hưởng bảo vệ và có lợi của estrogen lên hồi hải mã,[17] một khu vực nhạy cảm với estrogen của não liên quan đến việc hình thành và duy trì trí nhớ.

Thành phần hoá học[sửa | sửa mã nguồn]

Nicotin là một chất lỏng như dầu, hút ẩm và có thể trộn lẫn với nước trong dạng bazơ của nó. Là một bazơ gốc nitơ, nicotin tạo ra các muối với các axít, thông thường có dạng rắn và hòa tan được trong nước.[13] Nicotin dễ dàng thẩm thấu qua da. Như các số liệu vật lý thể hiện, nicotin dạng bazơ tự do sẽ cháy ở nhiệt độ thấp hơn điểm sôi của nó, và hơi của nó bắt cháy ở nhiệt độ 95 °C trong không khí cho dù có áp suất của hơi là thấp.[18] Do điều này, phần lớn nicotin bị cháy khi người ta đốt điếu thuốc lá; tuy nhiên, nó được hít vào đủ để gây ra các hiệu ứng mong muốn.

Tính chất dược học[sửa | sửa mã nguồn]

Dược động học[sửa | sửa mã nguồn]

Khi nicotin được đưa vào cơ thể, nó được vận chuyển nhanh thông qua đường máu và có thể vượt qua hàng rào máu-não. Kể từ khi hít vào nicotine mất 10-20 giây để chạy tới não.[19] Thời gian bán thải của nicotin trong cơ thể vào khoảng 2 giờ.[20] Lượng nicotin hít vào cùng với khói thuốc là một phần nhỏ dung lượng chất này có trên lá của cây thuốc lá (hầu hết chất này bị cháy hết khi đốt thuốc). Lượng nicotin ngấm vào cơ thể thông qua việc hút thuốc phụ thuộc vào nhiều yếu tố, bao gồm loại thuốc lá, việc có hít khói vào phổi hay không, và có đầu lọc hay không. Khi nhai thuốc lá, với việc để lá thuốc giữa môi và lợi, lượng thuốc ngấm vào cơ thể có xu hướng cao hơn nhiều so với việc hút thuốc. Nicotin bị chuyển hóa ở gan bởi enzym cytochrome P450(chủ yếu là CYP2A6, và cũng có CYP2B6). Cotinin là một trong các chất chuyển hóa chính từ nicotin.

Các chất chuyển hóa chính khác gồm nicotine N'-oxide, nornicotine, nicotine isomethonium ion, 2-hydroxynicotine và nicotine glucuronide.[21] Trong một số điều kiện. các chất khác có thể được tạo thành như myosmine.[22]

Glucuronide hóa và sự trao đổi chất ôxy hóa của nicotine thành cotinine đều bị ức chế bởi tinh dầu bạc hà (menthol), một chất được cho thêm vào thuốc lá để làm tăng thời gian bán thải của nicotine trong cơ thể.[23]

Dược động lực học[sửa | sửa mã nguồn]

Tham khảo[sửa | sửa mã nguồn]

  1. ^ “Smoking and Tobacco Control Monograph No. 9” (PDF). Truy cập ngày 19 tháng 12 năm 2012. 
  2. ^ “Determination of the Nicotine Content of Various Edible Nightshades (Solanaceae) and Their Products and Estimation of the Associated Dietary Nicotine Intake”. Truy cập ngày 5 tháng 10 năm 2008. 
  3. ^ “Nicotine (PIM)”. Inchem.org. Truy cập ngày 19 tháng 12 năm 2012. 
  4. ^ Genetic Science Learning Center. “How Drugs Can Kill”. 
  5. ^ American Heart Association and Nicotine addiction.
  6. ^ Posselt, W.; Reimann, L. (1828). “Chemische Untersuchung des Tabaks und Darstellung eines eigenthümlich wirksamen Prinzips dieser Pflanze” [Chemical investigation of tobacco and preparation of a characteristically active constituent of this plant]. Magazin für Pharmacie (bằng tiếng Đức) 6 (24): 138–161. 
  7. ^ Henningfield JE, Zeller M (March năm 2006). “Nicotine psychopharmacology research contributions to United States and global tobacco regulation: a look back and a look forward”. Psychopharmacology (Berl.) 184 (3–4): 286–91. doi:10.1007/s00213-006-0308-4. PMID 16463054. 
  8. ^ Melsens, Louis-Henri-Frédéric (1843) "Note sur la nicotine," Annales de chimie et de physique, third series, vol. 9, pages 465-479; see especially page 470. [Note: The empirical formula that Melsens provides is incorrect because at that time, chemists used the wrong atomic mass for carbon (6 instead of 12).]
  9. ^ Xem:
  10. ^ Amé Pictet and A. Rotschy (1904) "Synthese des Nicotins," Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft, vol. 37, pages 1225-1235.
  11. ^ Ujváry, István (1999). “Nicotine and Other Insecticidal Alkaloids”. Trong Yamamoto, Izuru; Casida, John. Nicotinoid Insecticides and the Nicotinic Acetylcholine Receptor. Tokyo: Springer-Verlag. tr. 29–69. 
  12. ^ http://www.omri.org/simple-gml-search/results?page=12
  13. ^ a ă “Some Pesticides Permitted in Organic Gardening”. 
  14. ^ Sabha M, Tanus-Santos JE, Toledo JC, Cittadino M, Rocha JC, Moreno H (August năm 2000). “Transdermal nicotine mimics the smoking-induced endothelial dysfunction”. Clin. Pharmacol. Ther. 68 (2): 167–74. doi:10.1067/mcp.2000.108851. PMID 10976548. 
  15. ^ Zhang S, Day I, Ye S (February năm 2001). “Nicotine induced changes in gene expression by human coronary artery endothelial cells”. Atherosclerosis 154 (2): 277–83. doi:10.1016/S0021-9150(00)00475-5. PMID 11166759. 
  16. ^ Hawkins BT, Brown RC, Davis TP (February năm 2002). “Smoking and ischemic stroke: a role for nicotine?”. Trends Pharmacol. Sci. 23 (2): 78–82. doi:10.1016/S0165-6147(02)01893-X. PMID 11830264. 
  17. ^ Raval AP, Bhatt A, Saul I (July năm 2009). “Chronic nicotine exposure inhibits 17beta-estradiol-mediated protection of the hippocampal CA1 region against cerebral ischemia in female rats”. Neurosci. Lett. 458 (2): 65–9. doi:10.1016/j.neulet.2009.04.021. PMID 19442878. 
  18. ^ www.sciencelab.com/msds.php?msdsId=9926222 Material Safety Data Sheet L-Nicotine MSDS
  19. ^ Le Houezec J (September năm 2003). “Role of nicotine pharmacokinetics in nicotine addiction and nicotine replacement therapy: a review”. Int. J. Tuberc. Lung Dis. 7 (9): 811–9. PMID 12971663. 
  20. ^ Benowitz NL, Jacob P, Jones RT, Rosenberg J (May năm 1982). “Interindividual variability in the metabolism and cardiovascular effects of nicotine in man”. J. Pharmacol. Exp. Ther. 221 (2): 368–72. PMID 7077531. 
  21. ^ Hukkanen J, Jacob P, Benowitz NL (March năm 2005). “Metabolism and disposition kinetics of nicotine”. Pharmacol. Rev. 57 (1): 79–115. doi:10.1124/pr.57.1.3. PMID 15734728. 
  22. ^ “The danger of third-hand smoke”. Chromatography Online 7 (3). 22 tháng 2 năm 2011. 
  23. ^ Benowitz NL, Herrera B, Jacob P 3rd., NL; Herrera, B; Jacob P, 3rd (2004). “Mentholated Cigarette Smoking Inhibits Nicotine Metabolism”. J Pharmacol Exp Ther 310 (3): 1208–15. doi:10.1124/jpet.104.066902. PMID 15084646. 

Tham khảo thêm[sửa | sửa mã nguồn]

Liên kết ngoài[sửa | sửa mã nguồn]