Phenolphthalein

Bách khoa toàn thư mở Wikipedia
Bước tới: menu, tìm kiếm
Phenolphthalein
Danh pháp IUPAC 3,3-bis(4-hydroxyphenyl)isobenzofuran-1(3H)-one
Nhận dạng
Số CAS 77-09-8
PubChem 4764
Ngân hàng dược phẩm DB04824
KEGG D05456
Ảnh Jmol-3D ảnh
SMILES
InChI 1/C20H14O4/c21-15-9-5-13(6-10-15)20(14-7-11-16(22) 12-8-14)18-4-2-1-3-17 (18)19(23)24-20/h1-12,21-22H
Thuộc tính
Tỷ trọng 1.277 g cm−3, at 32 °C
Điểm nóng chảy 260 °C
Điểm sôi N/A
Độ hòa tan trong nước Insoluble
Độ hòa tan trong other solvents Insoluble in benzene, very soluble in ethanol and ether, slightly soluble in DMSO
Các nguy hiểm

Phenolphtalein (/ ˌ fi ː nɒlfθeɪli ː n /) là một hợp chất hóa học với công thức C20H14O4 và thường được viết là "HIn" hoặc "phph" trong ký hiệu viết tắt. Nó được phát hiện năm 1871 bởi Adolf von Baeyer.[1]

Thường được sử dụng trong chuẩn độ, nó chuyển sang không màu trong các dung dịch có tính axit và màu hồng trong các dung dịch bazơ. Nếu nồng độ của chất chỉ thị là đặc biệt mạnh mẽ, nó có thể xuất hiện màu tím. Trong các dung dịch base mạnh, màu hồng của phenolphtalein trải qua một phản ứng khá chậm mờ dần và trở thành không màu, một lần nữa.

Phenolphtalein đã được sử dụng trong hơn một thế kỷ như thuốc nhuận tràng, nhưng hiện nay đang được gỡ bỏ khỏi danh mục các thuốc nhuận tràng over-the-counter[2] bởi vì những lo ngại về chất gây ung thư[3][4].

Phenolphtalein được sử dụng để thực hiện một xét nghiệm máu, và thường được gọi là xét nghiệm Kastle-Meyer. Một mẫu khô được thu thập với một tăm bông hoặc giấy lọc. Lần đầu tiên một vài giọt rượu, sau đó một vài giọt phenolphtalein và cuối cùng là một vài giọt nước oxy già nhỏ trực tiếp lên mẫu. Nếu mẫu này sẽ chuyển thành màu hồng sau đó nó là một thử nghiệm tích cực. Xét nghiệm này là không phá hủy mẫu, nó có thể được lưu giữ và được sử dụng trong các thử nghiệm thêm tại phòng thí nghiệm. Xét nghiệm này có cùng một phản ứng với máu từ động vật, kiểm tra để tiếp tục sẽ được yêu cầu để xác định xem nó bắt nguồn từ một con người.

Phenolphtalein được sử dụng trong đồ chơi, ví dụ như một thành phần của mực biến mất, hoặc nhuộm trên tóc Hollywood Barbie. Trong mực nó được trộn với NaOH, phản ứng với carbon dioxide trong không khí. Phản ứng này dẫn đến độ pH xuống dưới ngưỡng thay đổi màu sắc như các ion hydro được giải phóng thông qua phản ứng:

OH- + CO2→ CO32- + H+

Để phát triển tóc và các mẫu đồ họa "ma thuật", mực in phun dung dịch hydroxide, dẫn đến sự xuất hiện của đồ họa ẩn của cơ chế tương tự mô tả ở trên để thay đổi màu sắc trong dung dịch kiềm. Các mô hình cuối cùng sẽ biến mất cùng một phản ứng với carbon dioxide chi tiết ở trên. Thymolphthalein được sử dụng cho cùng một mục đích và trong cùng một cách, khi màu xanh là mong muốn. [6]

Phenolphtalein được sử dụng như là một chất chỉ thị acid hoặc base khi nó tiếp xúc hoặc sự hiện diện của axit nó sẽ chuyển sang không màu và với base, nó sẽ biến thành một màu tím hồng nhạt. Nó cũng là một thành phần trong chỉ số phổ quát, một dung dịch bao gồm một hỗn hợp của các chỉ số pH (thường phenolphthalein, methyl đỏ, bromothymol màu xanh, và thymol xanh)[5].

Sự chỉ thị Acid-base cho thấy khả năng của phenolphthalein cũng làm cho nó hữu ích để thử nghiệm các dấu hiệu của phản ứng cacbonat trong bê tông. Bê tông có độ pH tự nhiên cao do hydroxit canxi hình thành khi xi măng Portland phản ứng với nước. Độ pH của nước hiện nay giải pháp ion trong các lỗ chân lông của bê tông tươi có thể được hơn 14. Bình thường cacbonat cụ thể xảy ra như các sản phẩm hydrat hóa xi măng trong phản ứng cụ thể với lượng khí carbon dioxide trong bầu khí quyển, và có thể làm giảm độ pH 8 ½ đến 9, mặc dù phản ứng thường là hạn chế để một lớp mỏng trên bề mặt. Khi một giải pháp phenolphthalein 1% được áp dụng đối với bê tông bình thường, nó sẽ chuyển màu hồng tươi sáng. Nếu bê tông đã trải qua cacbonat, không có sự thay đổi màu sắc sẽ được quan sát.

Phân tử phenolphtalein có 4 dạng:

Species In+ H2In In2− In(OH)3−
Structure Phenolphthalein-very-low-pH-2D-skeletal.png Phenolphthalein-low-pH-2D-skeletal.svg Phenolphthalein-mid-pH-2D-skeletal.svg Phenolphthalein-high-pH-2D-skeletal.svg
Model Phenolphthalein-orange-very-low-pH-3D-balls.png Phenolphthalein-colourless-low-pH-3D-balls.png Phenolphthalein-red-mid-pH-3D-balls.png Phenolphthalein-colourless-high-pH-3D-balls.png
pH <0 0−8.2 8.2−12.0 >12.0
Conditions strongly acidic acidic or near-neutral basic strongly basic
Color orange
colorless
pink to fuchsia colorless
Image Phenolphthalein-in-conc-sulfuric-acid.jpg Phenolphthalein-at-pH-9.jpg

Tham khảo[sửa | sửa mã nguồn]

  1. ^ Adolf Baeyer (1871) "Über die Phenolfarbstoffe" (On phenol dyes), Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft (Reports of the German Chemical Society), vol. 4, no. 2, pages 658-665.
  2. ^ Spiller, Ha; Winter, Ml; Weber, Ja; Krenzelok, Ep; Anderson, Dl; Ryan, Ml (May năm 2003), “Skin breakdown and blisters from senna-containing laxatives in young children”, The Annals of pharmacotherapy 37 (5): 636–9, doi:10.1345/aph.1C439, ISSN 1060-0280, PMID 12708936 
  3. ^ June K. Dunnick and James R. Hailey (1 tháng 11 năm 1996), “Phenolphthalein Exposure Causes Multiple Carcinogenic Effects in Experimental Model Systems”, Cancer Research 56 (21): 4922–4926, PMID 8895745 
  4. ^ Tice, Rr; Furedi-Machacek, M; Satterfield, D; Udumudi, A; Vasquez, M; Dunnick, Jk (1998), “Measurement of micronucleated erythrocytes and DNA damage during chronic ingestion of phenolphthalein in transgenic female mice heterozygous for the p53 gene.”, Environmental and molecular mutagenesis 31 (2): 113–24, doi:10.1002/(SICI)1098-2280(1998)31:2<113::AID-EM3>3.0.CO;2-N, ISSN 0893-6692, PMID 9544189 
  5. ^ "Universal Indicator". ISCID Encyclopedia of Science and Philosophy.