Raspberry ketone

Bách khoa toàn thư mở Wikipedia
Bước tới: menu, tìm kiếm
Raspberry ketone[1]
Danh pháp IUPAC 4-(4-Hydroxyphenyl)butan-2-one
Tên khác p-Hydroxybenzyl acetone; 4-(p-Hydroxyphenyl)-2-butanone; Frambinone; Oxyphenylon; Rheosmin; Rasketone
Nhận dạng
Viết tắt RK
Số CAS 5471-51-2
PubChem 21648
Số EINECS 226-806-4
Ảnh Jmol-3D ảnh
SMILES
InChI 1/C10H12O2/c1-8(11)2-3-9-4-6-10(12)7-5-9/h4-7,12H,2-3H2,1H3
Thuộc tính
Bề ngoài Tinh thể hình kim màu trắng[2]
Điểm nóng chảy 82–84 °C
Điểm sôi 140–146 °C
Các nguy hiểm
Chỉ dẫn R R22

Raspberry ketone là một hợp chất phenol tự nhiên, là hợp chất tạo mùi hương chủ yếu của quả mâm xôi đỏ. Nó được sử dụng trong công nghiệp sản xuất nước hoa, mỹ phẩm và như là một phụ gia thực phẩm để tạo mùi trái cây. Nó là một trong các thành phần tạo hương vị tự nhiên đắt tiền nhất được sử dụng trong công nghiệp thực phẩm. Hợp chất tự nhiên này có thể có giá thành cao tới $20.000 cho mỗi kg.[3]. Năm 1965, Cục Quản lý Thực phẩm và Dược phẩm Hoa Kỳ xếp raspberry ketone vào loại hóa chất có tình trạng nói chung được công nhận là an toàn (GRAS)[4].

Ở thực vật, raspberry ketone được tổng hợp từ coumaroyl-CoA[5]. Mức chiết xuất xeton mâm xôi nguyên chất thường là 1–4 mg mỗi kg quả mâm xôi[3].

Do độ phong phú tự nhiên của raspberry ketone là rất thấp, nó được điều chế về mặt công nghiệp bằng một loạt phương pháp qua các chất trung gian hóa học[6]. Một trong những cách này có thể được thực hiện thông qua phản ứng hydro hóa xúc tác aldon chéo. Trong axeton và hydroxit natri, 4-hydroxybenzaldehyde có thể tạo thành xeton α β-chưa no. Chất này sau đó đi qua phản ứng hydro hóa xúc tác để sản xuất raspberry ketone. Phương pháp này có hiệu suất tới 99%.

Khi được cung cấp cho chuột ở liều rất cao (lên đến 2% trọng lượng cơ thể), raspberry ketone đã được chứng minh là có khả năng ngăn chặn sự gia tăng trọng lượng cơ thể do chế độ ăn uống giàu chất béo sinh ra[7]. Tuy nhiên, không thấy có ảnh hưởng đến trọng lượng cơ thể với các liều lượng lên đến 200 lần liều lượng vào ước tính ở người[8]. Tác dụng liều cao được báo cáo là xuất phát từ sự thay đổi chuyển hóa lipid, làm tăng sự phân giải lipid tạo ra norepinephrine gây ra. Mặc dù các sản phẩm có chứa hợp chất này được tiếp thị trên thị trường như là chất để giảm cân, nhưng không có chứng cứ lâm sàng nào cho hiệu ứng này ở người.

Chú thích[sửa | sửa mã nguồn]

  1. ^ Catalog of Organics and Fine Chemicals, Acros Organics, 2004/05, page 1250.
  2. ^ Opdyke, D. L. J. (1978). “4-(p-Hydroxyphenyl)-2-butanone”. Fd. Cosmet. Toxicol. 16: 781–782. doi:10.1016/S0015-6264(78)80113-8. 
  3. ^ a ă Beekwilder, J.; Van der Meer, I.; Sibbesen, O.; Broekgaarden, M.; Qvist, I.; Mikkelsen, J.; Hall, R. (2007). “Microbial production of natural raspberry ketone”. Biotechnol. J. 2 (10): 1270–1279. doi:10.1002/biot.200700076. PMID 17722151. 
  4. ^ Opdyke, D. L. J. (1978). “Monographs on fragrance raw materials. 4-(p-Hydroxyphenyl)-2-butanone”. Food and Cosmetics Toxicology 16 (Suppl. 1): 781–782. doi:10.1016/S0015-6264(78)80113-8. 
  5. ^ MetaCyc Pathway: raspberry ketone biosynthesis
  6. ^ Tateiwa, J.-I., Horiuchi, H., Hashimoto, K., Yamauchi, T., and Uemura, S. (1994). “Cation-exchanged montmorillonite-catalyzed facile Friedel-crafts alkylation of hydroxy and methoxy aromatics with 4-hydroxybutan-2-one to produce raspberry ketone and some pharmaceutically active compounds”. J. Org. Chem. 59 (20): 5901–5904. doi:10.1021/jo00099a017. 
  7. ^ Morimoto C, Satoh Y, Hara M, Inoue S, Tsujita T, Okuda H (2005). “Anti-obese action of raspberry ketone”. Life Sci. 77 (2): 194–204. doi:10.1016/j.lfs.2004.12.029. PMID 15862604. 
  8. ^ Gaunt, I. F.; Sharratt, M.; Colley, J.; Lansdown, A. B. G.; Grasso, P. (1970). “Acute and short-term toxicity of p-hydroxybenzyl acetone in rats”. Food and Cosmetics Toxicology 8 (4): 349–358. doi:10.1016/S0015-6264(70)80388-1. PMID 5489397. 

Liên kết ngoài[sửa | sửa mã nguồn]