Nhân hương phương cơ bản

Bách khoa toàn thư mở Wikipedia
(đổi hướng từ Vòng thơm đơn)
Bước tới: menu, tìm kiếm

Nhân hương phương cơ bản là các hợp chất hữu cơ chứa nhân hương phương (còn gọi là aren hay hợp chất thơm) chỉ chứa duy nhất các hệ thống vòng phẳng kết hợp với các đám mây điện tử pi không cục bộ thay cho các liên kết đơnliên kết đôi xen kẽ rời rạc. Các hợp chất vòng thơm đơn điển hình là benzenindol.

Các vòng thơm đơn có thể là khác vòng nếu chúng chứa các nguyên tử trong vòng không phải là cacbon, ví dụ như chứa ôxy, nitơ hoặc lưu huỳnh.

Các vòng thơm đơn vòng đơn giản nhất thông thường là các vòng 5 thành viên tương tự như pyrrol hay các vòng 6 thành viên như pyridin. Các vòng thơm kết hợp như naphthalen hay purin chứa các vòng đơn mà chúng cùng chia sẻ các liên kết chung.

Các vòng thơm chứa nitơ (N) có thể tách ra thành các vòng thơm bazơ và các vòng thơm phi bazơ:

  • Trong các vòng thơm phi bazơ thì cặp đơn các điện tử của nguyên tử nitơ bị phi cục bộ hóa và phân bổ vào hệ điện tử pi của vòng thơm. Trong các hợp chất này nguyên tử nitơ bị kết nối với nguyên tử hiđrô. Các ví dụ về các vòng thơm chứa nitơ phi bazơ là pyrrol và indol.
  • Trong các vòng thơm bazơ thì cặp đơn các điện tử không phải là một phần của vòng thơm và trải rộng trong mặt phẳng của vòng. Cặp đơn này chịu trách nhiệm cho tính bazơ của các bazơ chứa nitơ này, tương tự như nguyên tử nitơ trong các amin. Trong các hợp chất này thì nguyên tử nitơ không bị kết nối với nguyên tử hiđrô. Các ví dụ về các vòng thơm bazơ là pyridin hay quinolin. Một vài vòng còn chứa cả các nguyên tử nitơ bazơ và không bazơ, ví dụ imidazol và purin. Trong các điều kiện môi trường có tính axít thì các hợp chất này thu thêm prôton và tạo ra các cation thơm (ví dụ pyridinium).

Trong các vòng thơm chứa ôxy (O) và lưu huỳnh (S) thì một trong các cặp điện tử của các nguyên tử khác vòng góp phần vào hệ thống vòng thơm (tương tự như các vòng thơm chứa nitơ phi bazơ), trong khi cặp đơn thứ hai trải rộng trong mặt phẳng của vòng (tương tự như các vòng thơm chứa nitơ bazơ).

Các nhân hương phương cơ bản[sửa | sửa mã nguồn]

Furan.svg
Furan
Benzofuran structure.png
Benzofuran
Isobenzofuran.svg
Isobenzofuran
Pyrrole structure.png
Pyrrole
Indole structure.png
Indole
Isoindol.svg
Isoindole
Thiophene structure.png
Thiophene
Benzothiophene structure.png
Benzothiophene
Benzo-c-thiophene structure.png
Benzo[c]thiophene
Imidazole structure.png
Imidazole
Benzimidazole structure.png
Benzimidazole
Purine structure.png
Purine
Pyrazole structure.png
Pyrazole
Indazol.svg
Indazole
 
Oxazole structure.png
Oxazole
Benzoxazole structure.png
Benzoxazole
 
Isoxazole structure.png
Isoxazole
Benzisoxazole structure.png
Benzisoxazole
 
Thiazole structure.png
Thiazole
Benzothiazole structure.png
Benzothiazole
 
 
Vòng sáu cạnh Vòng đôi sáu cạnh  
Benzene-Kekule-2D-skeletal.png
Benzene
Naphthalene-2D-Skeletal.svg
Naphthalene
Anthracene structure.png
Anthracene
Pyridine structure.png
Pyridine
Quinoline structure.png
Quinoline
Isoquinoline structure.png
Isoquinoline
Pyrazine structure.png
Pyrazine
Quinoxaline structure.png
Quinoxaline
Acridine structure.png
Acridine
Pyrimidine structure.png
Pyrimidine
Quinazoline structure.png
Quinazoline
 
Pyridazine structure.png
Pyridazine
Cinnoline structure.png
Cinnoline
Phthalazin - Phthalazine.svg
Phthalazine
1,2,3-Triazin - 1,2,3-triazine.svg
1,2,3-Triazine
1,2,4-Triazin - 1,2,4-triazine.svg
1,2,4-Triazine
1,3,5-Triazin - 1,3,5-triazine.svg
1,3,5-Triazine
(s-triazine)

Một số ví dụ[sửa | sửa mã nguồn]

  • Các vòng thơm 4 thành viên kết hợp:
  1. Benzocyclobuten
  • Các vòng thơm 5 thành viên kết hợp:
  1. Pentalen
  2. Furan
  3. Benzofuran
  4. Isobenzofuran
  5. Pyrrol
  6. Indol
  7. Isoindol
  8. Thiophen
  9. Benzothiophen
  10. Benzo[c]thiophen
  11. Imidazol
  12. Benzimidazol
  13. Purin
  14. Pyrazol
  15. Indazol
  16. Oxazol
  17. Benzoxazol
  18. Isoxazol
  19. Benzisoxazol
  20. Thiazol
  21. Benzothiazol
  • Các vòng thơm 6 thành viên kết hợp:
  1. Benzen
  2. Naphthalen
  3. Anthraxen
  4. Pyridin
  5. Quinolin
  6. Isoquinolin
  7. Pyrazin
  8. Quinoxalin
  9. Acridin
  10. Pyrimidin
  11. Quinazolin
  12. Pyridazin
  13. Cinnolin

Xem thêm[sửa | sửa mã nguồn]