Khác biệt giữa bản sửa đổi của “Ketamin”

Bách khoa toàn thư mở Wikipedia
Nội dung được xóa Nội dung được thêm vào
Wiki chi la Bach khoa khong phai la Trang Khoa hoc
Thẻ: Thay thế nội dung Tẩy trống trang (hoặc lượng lớn nội dung)
n Đã lùi lại sửa đổi của 14.235.10.61 (Thảo luận) quay về phiên bản cuối của Hugopako
Thẻ: Lùi tất cả
Dòng 1: Dòng 1:
{{Drugbox
'''Ketamin''' là loại [[chất kích thích]] trong y học sử dụng gây tê cục bộ khi hít hoặc hút ở dạng tinh thể sẽ gây ảo giác nhạy cảm với âm thanh, ánh sáng.
| Watchedfields = changed
| verifiedrevid = 477168837
| IUPAC_name = (''RS'')-2-(2-Chlorophenyl)-2-(methylamino)cyclohexanone
| image = Ketamine.svg
| width = 150px
| image2 = S-(+)-ketamine-from-xtal-3D-balls.png
| width2 = 175px
| alt2 = (''S'')-Ketamine ball-and-stick model

<!--Clinical data-->
| tradename = Ketalar, others
| Drugs.com = {{drugs.com|CDI|ketamine}}
| licence_US = Ketamine
| pregnancy_AU = B3
| pregnancy_US = C
| legal_AU = S8
| legal_CA = Schedule I
| legal_UK = Class B
| legal_US = Schedule III
| legal_UN = Unscheduled
| routes_of_administration = {{abbrlink|IV|Intravenous therapy}}, {{abbrlink|IM|intramuscular injection}}, {{abbrlink|IT|intrathecal administration}},<ref>{{cite journal|last1=Bell|first1=RF|last2=Eccleston|first2=C|last3=Kalso|first3=EA|title=Ketamine as an adjuvant to opioids for cancer pain.|journal=Cochrane Database of Systematic Reviews|date=28 June 2017|volume=6|pages=CD003351|doi=10.1002/14651858.CD003351.pub3|pmid=28657160}}</ref> [[insufflation (medicine)|insufflation]], [[oral administration|by mouth]], [[sublingual administration|sublingual]], {{abbrlink|SC|subcutaneous injection}}, [[epidural]],<ref>{{cite journal|last1=Moyse|first1=DW|last2=Kaye|first2=AD|last3=Diaz|first3=JH|last4=Qadri|first4=MY|last5=Lindsay|first5=D|last6=Pyati|first6=S|title=Perioperative Ketamine Administration for Thoracotomy Pain.|journal=Pain Physician|date=March 2017|volume=20|issue=3|pages=173–184|pmid=28339431}}</ref> [[intraosseous infusion|intraosseous]], [[intranasal administration|intranasal]], [[topical]], [[transdermal]]<ref name="MathewZarate2016" /><ref name="MD" />
| addiction_liability = Low–moderate<ref name="NHM-PCP and ketamine">{{cite book |vauthors=Malenka RC, Nestler EJ, Hyman SE |veditors=Sydor A, Brown RY | title = Molecular Neuropharmacology: A Foundation for Clinical Neuroscience | year = 2009 | publisher = McGraw-Hill Medical | location = New York | isbn = 978-0-07-148127-4 | pages = 374–375 | edition = 2nd | chapter = Chapter 15: Reinforcement and Addictive Disorders | quote= Phencyclidine (PCP or angel dust) and ketamine (also known as special K) are structurally related drugs... their reinforcing properties and risks related to compulsive abuse}}</ref><!--Start widen drugbox--><br />&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;<!--End widen drugbox-->
| class = [[NMDA receptor antagonists]]; [[General anesthetics]]; [[Dissociative hallucinogen]]s; [[Analgesic]]s; [[Antidepressant]]s

<!--Pharmacokinetic data-->
| bioavailability = • [[Intravenous therapy|Intravenous]]: 100%<ref name="MathewZarate2016">{{cite book|author1=Sanjay J. Mathew|author2=Carlos A. Zarate, Jr.|title=Ketamine for Treatment-Resistant Depression: The First Decade of Progress|url=https://books.google.com/books?id=QDOgDQAAQBAJ&pg=PA22|date=25 November 2016|publisher=Springer|isbn=978-3-319-42925-0|pages=8–10, 14–22|deadurl=no|archiveurl=https://web.archive.org/web/20170908185726/https://books.google.com/books?id=QDOgDQAAQBAJ&pg=PA22|archivedate=8 September 2017|df=dmy-all}}</ref><br />• [[Intramuscular injection|Intramuscular]]: 93%<ref name="MathewZarate2016" /><br />• [[Subcutaneous injection|Subcutaneous]]: high<ref name="Mao2016">{{cite book|author=Jianren Mao|title=Opioid-Induced Hyperalgesia|url=https://books.google.com/books?id=_VrvBQAAQBAJ&pg=PA127|date=19 April 2016|publisher=CRC Press|isbn=978-1-4200-8900-4|pages=127–|deadurl=no|archiveurl=https://web.archive.org/web/20170908185726/https://books.google.com/books?id=_VrvBQAAQBAJ&pg=PA127|archivedate=8 September 2017|df=dmy-all}}</ref><br />• [[Epidural administration|Epidural]]: 77%<ref name="Kintz2014">{{cite book|author=Pascal Kintz|title=Toxicological Aspects of Drug-Facilitated Crimes|url=https://books.google.com/books?id=YgnUAgAAQBAJ&pg=PA87|date=22 March 2014|publisher=Elsevier Science|isbn=978-0-12-416969-2|pages=87–|deadurl=no|archiveurl=https://web.archive.org/web/20170908185726/https://books.google.com/books?id=YgnUAgAAQBAJ&pg=PA87|archivedate=8 September 2017|df=dmy-all}}</ref><br />• [[Intranasal administration|Intranasal]]: 25–50%<ref name="MathewZarate2016" /><ref name=sinner>{{cite book |last1= Sinner |first1= B |last2 =Graf |first2= BM |chapter= Ketamine |title= Modern Anesthetics |editor-last1= Schüttler |editor-first1= J |editor-last2= Schwilden |editor-first2= H |series= Handbook of Experimental Pharmacology |year= 2008 |volume= 182 |pages= 313–33 |isbn= 978-3-540-72813-9 |doi=10.1007/978-3-540-74806-9_15 |pmid=18175098}}</ref><br />• [[Sublingual administration|Sublingual]]: 30%<ref name="MathewZarate2016" /><br />• [[Rectal administration|Rectal]]: 30%<ref name="Nemeroff2017">{{cite book |author1=Alan F. Schatzberg |author2=Charles B. Nemeroff |title=The American Psychiatric Association Publishing Textbook of Psychopharmacology, Fifth Edition|url=https://books.google.com/books?id=KfHEDgAAQBAJ&pg=PA550|year=2017|publisher=American Psychiatric Pub|isbn=978-1-58562-523-9|pages=550–|deadurl=no|archiveurl=https://web.archive.org/web/20170908185726/https://books.google.com/books?id=KfHEDgAAQBAJ&pg=PA550|archivedate=8 September 2017|df=dmy-all}}</ref><br />• [[Oral administration|By mouth]]: 16–24%<ref name="Kintz2014" /><ref name="DickmanSchneider2016">{{cite book|author1=Andrew Dickman|author2=Jennifer Schneider|title=The Syringe Driver: Continuous Subcutaneous Infusions in Palliative Care|url=https://books.google.com/books?id=jbUSDQAAQBAJ&pg=PA114|date=22 September 2016|publisher=Oxford University Press|isbn=978-0-19-873372-0|pages=114–|deadurl=no|archiveurl=https://web.archive.org/web/20170908185726/https://books.google.com/books?id=jbUSDQAAQBAJ&pg=PA114|archivedate=8 September 2017|df=dmy-all}}</ref>
| protein_bound = 12–47% (low)<ref name="sinner" /><ref name="DowdJohnson2016" /><ref name="Kintz2014" />
| metabolism = [[Liver]] ([[demethylation|''N''-demethylation]]):<ref name="MathewZarate2016" /><ref>{{Cite journal |last1= Hijazi |first1= Y |last2= Boulieu |first2= R |title= Contribution of CYP3A4, CYP2B6, and CYP2C9 isoforms to N-demethylation of ketamine in human liver microsomes |journal= [[Drug Metabolism and Disposition]] |volume= 30 |issue= 7 |pages= 853–8 |date= July 2002 |pmid= 12065445 |doi= 10.1124/dmd.30.7.853}}</ref><br />• Major: [[CYP3A4]]<br />• Minor: [[CYP2B6]], [[CYP2C9]]
| metabolites = • [[Norketamine]]<br />• [[Dehydronorketamine]]<br />• [[Hydroxynorketamine]]<br />• [[Conjugation (biochemistry)|Conjugates]]<ref name="Levine2003">{{cite book|author=Barry Levine|title=Principles of Forensic Toxicology|url=https://books.google.com/books?id=k7BInEQ-iqgC&pg=PA282|year=2003|publisher=Amer. Assoc. for Clinical Chemistry|isbn=978-1-890883-87-4|pages=282–|deadurl=no|archiveurl=https://web.archive.org/web/20170908185726/https://books.google.com/books?id=k7BInEQ-iqgC&pg=PA282|archivedate=8 September 2017|df=dmy-all}}</ref>
| onset = • Intravenous: seconds<ref name="sinner" /><br />• Intramuscular: 1–5 min<ref name="sinner" /><ref name="Quibell2011">{{cite journal |last= Quibell |first= R |last2= Prommer |first2= EE |last3= Mihalyo |first3= M |last4= Twycross |first4= R |last5= Wilcock |first5= A |displayauthors= 4 |title= Ketamine* |journal= [[Journal of Pain and Symptom Management]] |date= March 2011 |volume= 41 |issue= 3 |pages= 640–9 |doi= 10.1016/j.jpainsymman.2011.01.001 |pmid= 21419322 |url= http://www.jpsmjournal.com/article/S0885-3924%2811%2900046-7/fulltext |type= Therapeutic Review}}</ref><br />• Subcutaneous: 15–30 min<ref name="Quibell2011">{{cite journal |last= Quibell |first= R |last2= Prommer |first2= EE |last3= Mihalyo |first3= M |last4= Twycross |first4= R |last5= Wilcock |first5= A |displayauthors= 4 |title= Ketamine* |journal= [[Journal of Pain and Symptom Management]] |date= March 2011 |volume= 41 |issue= 3 |pages= 640–9 |doi= 10.1016/j.jpainsymman.2011.01.001 |pmid= 21419322 |url= http://www.jpsmjournal.com/article/S0885-3924%2811%2900046-7/fulltext |type= Therapeutic Review}}</ref><br />• Insufflation: 5–10 min<ref name="sinner" /><br />• By mouth: 15–30 min<ref name="sinner" /><ref name="Quibell2011">{{cite journal |last= Quibell |first= R |last2= Prommer |first2= EE |last3= Mihalyo |first3= M |last4= Twycross |first4= R |last5= Wilcock |first5= A |displayauthors= 4 |title= Ketamine* |journal= [[Journal of Pain and Symptom Management]] |date= March 2011 |volume= 41 |issue= 3 |pages= 640–9 |doi= 10.1016/j.jpainsymman.2011.01.001 |pmid= 21419322 |url= http://www.jpsmjournal.com/article/S0885-3924%2811%2900046-7/fulltext |type= Therapeutic Review}}</ref>
| elimination_half-life = • Ketamine: 2.5–3 hours<ref name="sinner" /><ref name="MathewZarate2016" /><br />• Norketamine: 12 hours<ref name="Quibell2011">{{cite journal |last= Quibell |first= R |last2= Prommer |first2= EE |last3= Mihalyo |first3= M |last4= Twycross |first4= R |last5= Wilcock |first5= A |displayauthors= 4 |title= Ketamine* |journal= [[Journal of Pain and Symptom Management]] |date= March 2011 |volume= 41 |issue= 3 |pages= 640–9 |doi= 10.1016/j.jpainsymman.2011.01.001 |pmid= 21419322 |url= http://www.jpsmjournal.com/article/S0885-3924%2811%2900046-7/fulltext |type= Therapeutic Review}}</ref>
| duration_of_action = • Intramuscular: 0.5–2 hours<ref name="Quibell2011">{{cite journal |last= Quibell |first= R |last2= Prommer |first2= EE |last3= Mihalyo |first3= M |last4= Twycross |first4= R |last5= Wilcock |first5= A |displayauthors= 4 |title= Ketamine* |journal= [[Journal of Pain and Symptom Management]] |date= March 2011 |volume= 41 |issue= 3 |pages= 640–9 |doi= 10.1016/j.jpainsymman.2011.01.001 |pmid= 21419322 |url= http://www.jpsmjournal.com/article/S0885-3924%2811%2900046-7/fulltext |type= Therapeutic Review}}</ref><br />• Insufflation: 45–60 min<ref name="sinner" /><br />• By mouth: 1–6+ hours<ref name="Quibell2011">{{cite journal |last= Quibell |first= R |last2= Prommer |first2= EE |last3= Mihalyo |first3= M |last4= Twycross |first4= R |last5= Wilcock |first5= A |displayauthors= 4 |title= Ketamine* |journal= [[Journal of Pain and Symptom Management]] |date= March 2011 |volume= 41 |issue= 3 |pages= 640–9 |doi= 10.1016/j.jpainsymman.2011.01.001 |pmid= 21419322 |url= http://www.jpsmjournal.com/article/S0885-3924%2811%2900046-7/fulltext |type= Therapeutic Review}}</ref><ref name="sinner" />
| excretion = • [[Urine]]: 91%<ref name="MathewZarate2016" /><br />• [[Feces]]: 1–3%<ref name="MathewZarate2016" />

<!--Identifiers-->
| IUPHAR_ligand = 4233
| CAS_number_Ref = {{cascite|correct|??}}
| CAS_number = 6740-88-1
| CAS_supplemental = <br />1867-66-9 ([[hydrochloride]])<br />33643-46-8 ([[esketamine]])<br />33643-49-1 ([[arketamine]])
| ATC_prefix = N01
| ATC_suffix = AX03
| ChEBI_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
| ChEBI = 6121
| PubChem = 3821
| DrugBank_Ref = {{drugbankcite|correct|drugbank}}
| DrugBank = DB01221
| ChemSpiderID_Ref = {{chemspidercite|correct|chemspider}}
| ChemSpiderID = 3689
| UNII_Ref = {{fdacite|correct|FDA}}
| UNII = 690G0D6V8H
| KEGG_Ref = {{keggcite|correct|kegg}}
| KEGG = D08098
| ChEMBL_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
| ChEMBL = 742
| synonyms = CI-581; CL-369; CM-52372-2<ref name="MortonHall2012">{{cite book|author1=I.K. Morton|author2=Judith M. Hall|title=Concise Dictionary of Pharmacological Agents: Properties and Synonyms|url=https://books.google.com/books?id=tsjrCAAAQBAJ&pg=PA159|date=6 December 2012|publisher=Springer Science & Business Media|isbn=978-94-011-4439-1|pages=159–|deadurl=no|archiveurl=https://web.archive.org/web/20170411144623/https://books.google.com/books?id=tsjrCAAAQBAJ&pg=PA159|archivedate=11 April 2017|df=dmy-all}}</ref>

<!--Chemical data-->
| C=13 | H=16 | Cl=1 | N=1 | O=1
| molecular_weight = 237.725 g/mol
| chirality = [[Racemic mixture]]:<ref name="sinner" /><br />• [[Esketamine]] (''S''(+)-isomer)<br />• [[Arketamine]] (''R''(−)-isomer)
| SMILES = Clc1ccccc1C2(NC)CCCCC2=O<ref>[http://www.chemspider.com/Search.aspx?q=Clc1ccccc1C2(NC)CCCCC2=O ChemSpider search for "Clc1ccccc1C2(NC)CCCCC2=O"]</ref>
| StdInChI_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChI = 1S/C13H16ClNO/c1-15-13(9-5-4-8-12(13)16)10-6-2-3-7-11(10)14/h2-3,6-7,15H,4-5,8-9H2,1H3
| StdInChIKey_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChIKey = YQEZLKZALYSWHR-UHFFFAOYSA-N

<!--Physical data-->
| melting_point = 258
| melting_high = 261

<!--Empty-->
| alt=|caption=|type=|MedlinePlus=|legal_status=|licence_EU=|pregnancy_category=
}}

'''Ketamin''' được bán dưới nhãn hiệu '''Ketalar''' và một số tên khác, là một loại thuốc được sử dụng chủ yếu để bắt đầu và duy trì [[gây mê]]<ref name=KetPres2013 />. Nó gây ra một tình trạng giống như trạng thái giống như bị thôi miên, làm [[Thuốc giảm đau|giảm đau]], an thần, và [[mất trí nhớ]]<ref name="GreenRoback2011" />. Các tác dụng khác bao gồm giảm cơn đau mãn tính và an thần trong hồi sức cấp cứu.<ref>{{cite journal|last1=Zgaia|first1=AO|last2=Irimie|first2=A|last3=Sandesc|first3=D|last4=Vlad|first4=C|last5=Lisencu|first5=C|last6=Rogobete|first6=A|last7=Achimas-Cadariu|first7=P|title=The role of ketamine in the treatment of chronic cancer pain.|journal=Clujul Medical |date=2015|volume=88|issue=4|pages=457–61|pmid=26733743|doi=10.15386/cjmed-500|pmc=4689236}}</ref><ref>{{cite journal|last1=Zapantis|first1=A|last2=Leung|first2=S|title=Tolerance and withdrawal issues with sedation.|journal=Critical Care Nursing Clinics of North America|date=September 2005|volume=17|issue=3|pages=211–23|pmid=16115529|doi=10.1016/j.ccell.2005.04.011}}</ref> Các chức năng tim, khả năng hô hấp và thở máy nói chung vẫn hoạt động khi dùng thuốc này<ref name="GreenRoback2011">{{cite journal |last1= Green |first1= SM |last2= Roback |first2= MG |last3= Kennedy |first3= RM |last4= Krauss |first4= B |title= Clinical Practice Guideline for Emergency Department Ketamine Dissociative Sedation: 2011 Update |journal= [[Annals of Emergency Medicine]] |volume= 57 |issue= 5 |year= 2011 |pages= 449–61 |pmid= 21256625 |doi= 10.1016/j.annemergmed.2010.11.030 |url= http://www.annemergmed.com/article/S0196-0644%2810%2901827-5/fulltext}}</ref>. Các hiệu ứng thường bắt đầu trong vòng năm phút khi được tiêm và kéo dài đến 25 phút.<ref name=Mary2014 /><ref name=KetPres2013 />

Các phản ứng phụ thường gặp bao gồm các phản ứng tâm lý khi thuốc hết tác dụng.<ref name="StrayerNelson2008" /> Những phản ứng này có thể bao gồm kích động, nhầm lẫn hoặc [[ảo giác]]<ref name=KetPres2013>{{cite web|title=Ketamine Injection|url=https://www.drugs.com/pro/ketamine-injection.html|website=[[Drugs.com]]|accessdate=1 December 2014|deadurl=no|archiveurl=https://web.archive.org/web/20141210181630/http://www.drugs.com/pro/ketamine-injection.html|archivedate=10 December 2014|df=dmy-all}}</ref><ref name="StrayerNelson2008">{{cite journal |last1= Strayer |first1= RJ |last2= Nelson |first2= LS |year= 2008 |title= Adverse events associated with ketamine for procedural sedation in adults |journal= [[American Journal of Emergency Medicine]] |volume= 26 |issue= 9 |pages= 985–1028 |doi= 10.1016/j.ajem.2007.12.005 |pmid= 19091264 |url= https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmedhealth/PMH0026626/ |deadurl= no |archiveurl= https://web.archive.org/web/20170908185727/https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmedhealth/PMH0026626/ |archivedate= 8 September 2017 |df= dmy-all }}</ref><ref name=KetSide2014 />. [[Cao huyết áp]] và chứng run cơ là hiệu ứng phụ xảy ra tương đối phổ biến, trong khi [[huyết áp thấp]] và giảm nhịp thở ít phổ biến hơn<ref name=KetPres2013 /><ref name=KetSide2014>{{cite web|title=Ketamine Side Effects|url=https://www.drugs.com/sfx/ketamine-side-effects.html|website=drugs.com|accessdate=1 December 2014|deadurl=no|archiveurl=https://web.archive.org/web/20141210173330/http://www.drugs.com/sfx/ketamine-side-effects.html|archivedate=10 December 2014|df=dmy-all}}</ref>. Sự co thắt thanh quản hiếm khi xảy ra.<ref name=KetPres2013 /> Ketamine đã được phân loại như một [[chất đối kháng thụ thể NMDA]] nhưng cơ chế của nó chưa được hiểu rõ tính đến năm 2017.<ref name=ACS2017>{{Cite journal|last=Tyler|first=MW|last2=Yourish|first2=HB|last3=Ionescu|first3=DF|last4=Haggarty|first4=SJ|date=2017|title=Classics in Chemical Neuroscience: Ketamine|journal=ACS Chemical Neuroscience|doi=10.1021/acschemneuro.7b00074|issn=1948-7193|pmid=28418641}}</ref>

Ketamine được phát hiện vào năm 1962, lần đầu tiên được thử nghiệm trên người vào năm 1964, và được chấp nhận sử dụng ở Mỹ vào năm 1970.<ref name=Mary2014>{{cite web|title=Ketamine – CESAR|url=http://www.cesar.umd.edu/cesar/drugs/ketamine.asp|website=Center for Substance Abuse Research|publisher=University of Maryland|accessdate=26 September 2014|deadurl=no|archiveurl=https://web.archive.org/web/20131112080924/http://www.cesar.umd.edu/cesar/drugs/ketamine.asp|archivedate=12 November 2013|df=dmy-all}}</ref><ref name=Domino2010>{{cite journal |last= Domino |first= EF |title= Taming the ketamine tiger |journal= [[Anesthesiology (journal)|Anesthesiology]] |date= September 2010 |volume= 113 |issue= 3 |pages= 678–84 |pmid= 20693870 |doi= 10.1097/ALN.0b013e3181ed09a2 |url= http://anesthesiology.pubs.asahq.org/article.aspx?articleid=1933174 |deadurl= no |archiveurl= https://web.archive.org/web/20170818140719/http://anesthesiology.pubs.asahq.org/article.aspx?articleid=1933174 |archivedate= 18 August 2017 |df= dmy-all }}</ref> Ngay sau khi Hoa Kỳ chấp thuận nó đã được sử dụng rộng rãi cho gây tê phẫu thuật trong [[Chiến tranh Việt Nam]], vì sự an toàn của nó.<ref name="Domino2010" /> Ketamin nằm trong [[Danh sách các thuốc thiết yếu của WHO|Danh mục Thuốc thiết yếu]] của [[Tổ chức Y tế Thế giới]], gồm các thuốc hiệu quả nhất và an toàn nhất trong một [[hệ thống y tế]]..<ref name=WHO19th>{{cite web|title=WHO Model List of Essential Medicines (19th List)|url=http://www.who.int/medicines/publications/essentialmedicines/EML_2015_FINAL_amended_NOV2015.pdf?ua=1|work=World Health Organization|accessdate=8 December 2016|date=April 2015|deadurl=no|archiveurl=https://web.archive.org/web/20161213052708/http://www.who.int/medicines/publications/essentialmedicines/EML_2015_FINAL_amended_NOV2015.pdf?ua=1|archivedate=13 December 2016|df=dmy-all}}</ref> Nó được bán đại trà như một loại [[thuốc gốc]].<ref name=KetPres2013 /> Chi phí bán buôn ketamin ở các nước đang phát triển từ 0.84 đến 3.22 USD cho mỗi lọ.<ref>{{cite web|title=Ketamine|url=http://mshpriceguide.org/en/single-drug-information/?DMFId=454&searchYear=2014|accessdate=12 January 2016|deadurl=no|archiveurl=https://web.archive.org/web/20170823163821/http://mshpriceguide.org/en/single-drug-information/?DMFId=454&searchYear=2014|archivedate=23 August 2017|df=dmy-all}}</ref> Ketamine cũng được sử dụng làm thuốc giải trí..<ref>{{cite journal|last1=Morgan|first1=CJA|last2=Curran|first2=HV|title=Ketamine use: a review|journal=Addiction|date=January 2012|volume=107|issue=1|pages=27–38|doi=10.1111/j.1360-0443.2011.03576.x|pmid=21777321}}</ref>

==Tham khảo==
{{tham khảo|2}}


{{Sơ khai hóa học}}
{{Sơ khai hóa học}}
{{thể loại Commons|Ketamin}}
{{thể loại Commons|Ketamine}}


[[Thể loại:Chất kích thích]]
[[Thể loại:Chất kích thích]]
[[Thể loại:Ketamin]]
[[Thể loại:Ketamin| ]]
[[Thể loại:Amin]]
[[Thể loại:Antidepressants]]
[[Thể loại:Xeton]]

Phiên bản lúc 15:21, ngày 20 tháng 3 năm 2018

Ketamin
(S)-Ketamine ball-and-stick model
Dữ liệu lâm sàng
Tên thương mạiKetalar, others
Đồng nghĩaCI-581; CL-369; CM-52372-2[6]
AHFS/Drugs.comThông tin thuốc cho người dùng
Giấy phép
Danh mục cho thai kỳ
  • AU: B3
  • US: C (Rủi ro không bị loại trừ)
Nguy cơ gây nghiệnLow–moderate[1]
                                                  
Dược đồ sử dụngIV, IM, IT,[2] insufflation, by mouth, sublingual, SC, epidural,[3] intraosseous, intranasal, topical, transdermal[4][5]
Nhóm thuốcNMDA receptor antagonists; General anesthetics; Dissociative hallucinogens; Analgesics; Antidepressants
Mã ATC
Tình trạng pháp lý
Tình trạng pháp lý
Dữ liệu dược động học
Sinh khả dụngIntravenous: 100%[4]
Intramuscular: 93%[4]
Subcutaneous: high[8]
Epidural: 77%[9]
Intranasal: 25–50%[4][10]
Sublingual: 30%[4]
Rectal: 30%[11]
By mouth: 16–24%[9][12]
Liên kết protein huyết tương12–47% (low)[10][13][9]
Chuyển hóa dược phẩmLiver (N-demethylation):[4][7]
• Major: CYP3A4
• Minor: CYP2B6, CYP2C9
Chất chuyển hóaNorketamine
Dehydronorketamine
Hydroxynorketamine
Conjugates[14]
Bắt đầu tác dụng• Intravenous: seconds[10]
• Intramuscular: 1–5 min[10][15]
• Subcutaneous: 15–30 min[15]
• Insufflation: 5–10 min[10]
• By mouth: 15–30 min[10][15]
Chu kỳ bán rã sinh học• Ketamine: 2.5–3 hours[10][4]
• Norketamine: 12 hours[15]
Thời gian hoạt động• Intramuscular: 0.5–2 hours[15]
• Insufflation: 45–60 min[10]
• By mouth: 1–6+ hours[15][10]
Bài tiếtUrine: 91%[4]
Feces: 1–3%[4]
Các định danh
Số đăng ký CAS
PubChem CID
IUPHAR/BPS
DrugBank
ChemSpider
Định danh thành phần duy nhất
KEGG
ChEBI
ChEMBL
ECHA InfoCard100.027.095
Dữ liệu hóa lý
Công thức hóa họcC13H16ClNO
Khối lượng phân tử237.725 g/mol
Mẫu 3D (Jmol)
Thủ đối tính hóa họcRacemic mixture:[10]
Esketamine (S(+)-isomer)
Arketamine (R(−)-isomer)
Điểm nóng chảy258 đến 261 °C (496 đến 502 °F)
  (kiểm chứng)

Ketamin được bán dưới nhãn hiệu Ketalar và một số tên khác, là một loại thuốc được sử dụng chủ yếu để bắt đầu và duy trì gây mê[17]. Nó gây ra một tình trạng giống như trạng thái giống như bị thôi miên, làm giảm đau, an thần, và mất trí nhớ[18]. Các tác dụng khác bao gồm giảm cơn đau mãn tính và an thần trong hồi sức cấp cứu.[19][20] Các chức năng tim, khả năng hô hấp và thở máy nói chung vẫn hoạt động khi dùng thuốc này[18]. Các hiệu ứng thường bắt đầu trong vòng năm phút khi được tiêm và kéo dài đến 25 phút.[21][17]

Các phản ứng phụ thường gặp bao gồm các phản ứng tâm lý khi thuốc hết tác dụng.[22] Những phản ứng này có thể bao gồm kích động, nhầm lẫn hoặc ảo giác[17][22][23]. Cao huyết áp và chứng run cơ là hiệu ứng phụ xảy ra tương đối phổ biến, trong khi huyết áp thấp và giảm nhịp thở ít phổ biến hơn[17][23]. Sự co thắt thanh quản hiếm khi xảy ra.[17] Ketamine đã được phân loại như một chất đối kháng thụ thể NMDA nhưng cơ chế của nó chưa được hiểu rõ tính đến năm 2017.[24]

Ketamine được phát hiện vào năm 1962, lần đầu tiên được thử nghiệm trên người vào năm 1964, và được chấp nhận sử dụng ở Mỹ vào năm 1970.[21][25] Ngay sau khi Hoa Kỳ chấp thuận nó đã được sử dụng rộng rãi cho gây tê phẫu thuật trong Chiến tranh Việt Nam, vì sự an toàn của nó.[25] Ketamin nằm trong Danh mục Thuốc thiết yếu của Tổ chức Y tế Thế giới, gồm các thuốc hiệu quả nhất và an toàn nhất trong một hệ thống y tế..[26] Nó được bán đại trà như một loại thuốc gốc.[17] Chi phí bán buôn ketamin ở các nước đang phát triển từ 0.84 đến 3.22 USD cho mỗi lọ.[27] Ketamine cũng được sử dụng làm thuốc giải trí..[28]

Tham khảo

  1. ^ Malenka RC, Nestler EJ, Hyman SE (2009). “Chapter 15: Reinforcement and Addictive Disorders”. Trong Sydor A, Brown RY (biên tập). Molecular Neuropharmacology: A Foundation for Clinical Neuroscience (ấn bản 2). New York: McGraw-Hill Medical. tr. 374–375. ISBN 978-0-07-148127-4. Phencyclidine (PCP or angel dust) and ketamine (also known as special K) are structurally related drugs... their reinforcing properties and risks related to compulsive abuse
  2. ^ Bell, RF; Eccleston, C; Kalso, EA (28 tháng 6 năm 2017). “Ketamine as an adjuvant to opioids for cancer pain”. Cochrane Database of Systematic Reviews. 6: CD003351. doi:10.1002/14651858.CD003351.pub3. PMID 28657160.
  3. ^ Moyse, DW; Kaye, AD; Diaz, JH; Qadri, MY; Lindsay, D; Pyati, S (tháng 3 năm 2017). “Perioperative Ketamine Administration for Thoracotomy Pain”. Pain Physician. 20 (3): 173–184. PMID 28339431.
  4. ^ a b c d e f g h i Sanjay J. Mathew; Carlos A. Zarate, Jr. (25 tháng 11 năm 2016). Ketamine for Treatment-Resistant Depression: The First Decade of Progress. Springer. tr. 8–10, 14–22. ISBN 978-3-319-42925-0. Bản gốc lưu trữ 8 tháng Chín năm 2017. Đã bỏ qua tham số không rõ |deadurl= (gợi ý |url-status=) (trợ giúp)
  5. ^ Lỗi chú thích: Thẻ <ref> sai; không có nội dung trong thẻ ref có tên MD
  6. ^ I.K. Morton; Judith M. Hall (6 tháng 12 năm 2012). Concise Dictionary of Pharmacological Agents: Properties and Synonyms. Springer Science & Business Media. tr. 159–. ISBN 978-94-011-4439-1. Bản gốc lưu trữ 11 Tháng tư năm 2017. Đã bỏ qua tham số không rõ |deadurl= (gợi ý |url-status=) (trợ giúp)
  7. ^ Hijazi, Y; Boulieu, R (tháng 7 năm 2002). “Contribution of CYP3A4, CYP2B6, and CYP2C9 isoforms to N-demethylation of ketamine in human liver microsomes”. Drug Metabolism and Disposition. 30 (7): 853–8. doi:10.1124/dmd.30.7.853. PMID 12065445.
  8. ^ Jianren Mao (19 tháng 4 năm 2016). Opioid-Induced Hyperalgesia. CRC Press. tr. 127–. ISBN 978-1-4200-8900-4. Bản gốc lưu trữ 8 tháng Chín năm 2017. Đã bỏ qua tham số không rõ |deadurl= (gợi ý |url-status=) (trợ giúp)
  9. ^ a b c Pascal Kintz (22 tháng 3 năm 2014). Toxicological Aspects of Drug-Facilitated Crimes. Elsevier Science. tr. 87–. ISBN 978-0-12-416969-2. Bản gốc lưu trữ 8 tháng Chín năm 2017. Đã bỏ qua tham số không rõ |deadurl= (gợi ý |url-status=) (trợ giúp)
  10. ^ a b c d e f g h i j Sinner, B; Graf, BM (2008). “Ketamine”. Trong Schüttler, J; Schwilden, H (biên tập). Modern Anesthetics. Handbook of Experimental Pharmacology. 182. tr. 313–33. doi:10.1007/978-3-540-74806-9_15. ISBN 978-3-540-72813-9. PMID 18175098.
  11. ^ Alan F. Schatzberg; Charles B. Nemeroff (2017). The American Psychiatric Association Publishing Textbook of Psychopharmacology, Fifth Edition. American Psychiatric Pub. tr. 550–. ISBN 978-1-58562-523-9. Bản gốc lưu trữ 8 tháng Chín năm 2017. Đã bỏ qua tham số không rõ |deadurl= (gợi ý |url-status=) (trợ giúp)
  12. ^ Andrew Dickman; Jennifer Schneider (22 tháng 9 năm 2016). The Syringe Driver: Continuous Subcutaneous Infusions in Palliative Care. Oxford University Press. tr. 114–. ISBN 978-0-19-873372-0. Bản gốc lưu trữ 8 tháng Chín năm 2017. Đã bỏ qua tham số không rõ |deadurl= (gợi ý |url-status=) (trợ giúp)
  13. ^ Lỗi chú thích: Thẻ <ref> sai; không có nội dung trong thẻ ref có tên DowdJohnson2016
  14. ^ Barry Levine (2003). Principles of Forensic Toxicology. Amer. Assoc. for Clinical Chemistry. tr. 282–. ISBN 978-1-890883-87-4. Bản gốc lưu trữ 8 tháng Chín năm 2017. Đã bỏ qua tham số không rõ |deadurl= (gợi ý |url-status=) (trợ giúp)
  15. ^ a b c d e f Quibell, R; Prommer, EE; Mihalyo, M; Twycross, R; Wilcock, A (tháng 3 năm 2011). “Ketamine*”. Journal of Pain and Symptom Management (Therapeutic Review). 41 (3): 640–9. doi:10.1016/j.jpainsymman.2011.01.001. PMID 21419322. Đã bỏ qua tham số không rõ |displayauthors= (gợi ý |display-authors=) (trợ giúp)
  16. ^ ChemSpider search for "Clc1ccccc1C2(NC)CCCCC2=O"
  17. ^ a b c d e f “Ketamine Injection”. Drugs.com. Bản gốc lưu trữ 10 Tháng mười hai năm 2014. Truy cập 1 Tháng mười hai năm 2014. Đã bỏ qua tham số không rõ |deadurl= (gợi ý |url-status=) (trợ giúp)
  18. ^ a b Green, SM; Roback, MG; Kennedy, RM; Krauss, B (2011). “Clinical Practice Guideline for Emergency Department Ketamine Dissociative Sedation: 2011 Update”. Annals of Emergency Medicine. 57 (5): 449–61. doi:10.1016/j.annemergmed.2010.11.030. PMID 21256625.
  19. ^ Zgaia, AO; Irimie, A; Sandesc, D; Vlad, C; Lisencu, C; Rogobete, A; Achimas-Cadariu, P (2015). “The role of ketamine in the treatment of chronic cancer pain”. Clujul Medical. 88 (4): 457–61. doi:10.15386/cjmed-500. PMC 4689236. PMID 26733743.
  20. ^ Zapantis, A; Leung, S (tháng 9 năm 2005). “Tolerance and withdrawal issues with sedation”. Critical Care Nursing Clinics of North America. 17 (3): 211–23. doi:10.1016/j.ccell.2005.04.011. PMID 16115529.
  21. ^ a b “Ketamine – CESAR”. Center for Substance Abuse Research. University of Maryland. Bản gốc lưu trữ 12 Tháng mười một năm 2013. Truy cập 26 tháng Chín năm 2014. Đã bỏ qua tham số không rõ |deadurl= (gợi ý |url-status=) (trợ giúp)
  22. ^ a b Strayer, RJ; Nelson, LS (2008). “Adverse events associated with ketamine for procedural sedation in adults”. American Journal of Emergency Medicine. 26 (9): 985–1028. doi:10.1016/j.ajem.2007.12.005. PMID 19091264. Bản gốc lưu trữ 8 tháng Chín năm 2017. Đã bỏ qua tham số không rõ |deadurl= (gợi ý |url-status=) (trợ giúp)
  23. ^ a b “Ketamine Side Effects”. drugs.com. Bản gốc lưu trữ 10 Tháng mười hai năm 2014. Truy cập 1 Tháng mười hai năm 2014. Đã bỏ qua tham số không rõ |deadurl= (gợi ý |url-status=) (trợ giúp)
  24. ^ Tyler, MW; Yourish, HB; Ionescu, DF; Haggarty, SJ (2017). “Classics in Chemical Neuroscience: Ketamine”. ACS Chemical Neuroscience. doi:10.1021/acschemneuro.7b00074. ISSN 1948-7193. PMID 28418641.
  25. ^ a b Domino, EF (tháng 9 năm 2010). “Taming the ketamine tiger”. Anesthesiology. 113 (3): 678–84. doi:10.1097/ALN.0b013e3181ed09a2. PMID 20693870. Bản gốc lưu trữ 18 Tháng tám năm 2017. Đã bỏ qua tham số không rõ |deadurl= (gợi ý |url-status=) (trợ giúp)
  26. ^ “WHO Model List of Essential Medicines (19th List)” (PDF). World Health Organization. tháng 4 năm 2015. Bản gốc (PDF) lưu trữ 13 Tháng mười hai năm 2016. Truy cập 8 Tháng mười hai năm 2016. Đã bỏ qua tham số không rõ |deadurl= (gợi ý |url-status=) (trợ giúp)
  27. ^ “Ketamine”. Bản gốc lưu trữ 23 Tháng tám năm 2017. Truy cập 12 Tháng Một năm 2016. Đã bỏ qua tham số không rõ |deadurl= (gợi ý |url-status=) (trợ giúp)
  28. ^ Morgan, CJA; Curran, HV (tháng 1 năm 2012). “Ketamine use: a review”. Addiction. 107 (1): 27–38. doi:10.1111/j.1360-0443.2011.03576.x. PMID 21777321.