Acetaldehyde

Bách khoa toàn thư mở Wikipedia
Buớc tưới chuyển hướng Bước tới tìm kiếm
Acetaldehyde
Acetaldehyde-2D-flat.svg
Acetaldehyde-tall-2D-skeletal.png
Acetaldehyde-3D-balls.png
Acetaldehyde-3D-vdW.png
Tên hệ thốngEthanal[1]
Tên khácAcetic aldehyde
Ethyl aldehyde[2]
Acetylaldehyde [3]
Nhận dạng
Số CAS75-07-0
PubChem177
Số EINECS200-836-8
KEGGC00084
ChEBI15343
Số RTECSAB1925000
Ảnh Jmol-3Dảnh
ảnh 2
SMILES
InChI
Thuộc tính
Bề ngoàiColourless liquid
MùiEthereal
Khối lượng riêng0.784 g·cm−3 (20 °C) [4] 0.7904–0.7928 g·cm−3 (10 °C)[4]
Điểm nóng chảy −123,37 °C (149,78 K; −190,07 °F)[Chuyển đổi: Số không hợp lệ]
Điểm sôi 20,2 °C (293,3 K; 68,4 °F)[Chuyển đổi: Số không hợp lệ]
Độ hòa tan trong nướcmiscible
Độ hòa tanmiscible with ethanol, ether, benzene, toluene, xylene, turpentine, acetone
ít hòa tan trong chloroform
log P-0.34
Áp suất hơi740 mmHg (20 °C)[5]
Độ axit (pKa)13.57 [6][7]
MagSus-.5153−6 cm3/g
Chiết suất (nD)1.3316
Độ nhớt~0.215 at 20 °C
Cấu trúc
Hình dạng phân tửtrigonal planar (sp²) at C1
tetrahedral (sp³) at C2
Mômen lưỡng cực2.7 D
Nhiệt hóa học
Entanpi
hình thành
ΔfHo298
−166 kJ·mol−1
Entropy mol tiêu chuẩn So298250 J·mol−1·K−1
Các nguy hiểm
Nguy hiểm chínhpotential occupational carcinogen[8]
NFPA 704

NFPA 704.svg

4
2
2
 
Giới hạn nổ4.0–60%
PEL200 ppm (360 mg/m3)[5]
LD501930 mg/kg (đường miệng, chuột)
Các hợp chất liên quan
Nhóm chức liên quanFormaldehyde
Propionaldehyde
Hợp chất liên quanEthylene oxit
Trừ khi có ghi chú khác, dữ liệu được cung cấp cho các vật liệu trong trạng thái tiêu chuẩn của chúng (ở 25 °C [77 °F], 100 kPa).
Có  kiểm chứng (cái gì Có KhôngN ?)

Acetaldehyde (tên hệ thống: ethanal) là một hợp chất hữu cơ với công thức hóa học CH3CHO, đôi khi được viết tắt thành MeCHO (Me = methyl). Nó là một trong các aldehyde quan trọng nhất, tồn tại phổ biến trong tự nhiên và được sản xuất trên quy mô lớn trong công nghiệp. Acetaldehyde tồn tại tự nhiên trong cà phê, bánh mì và quả chín,[9] và được thực vật tổng hợp. Nó cũng được tạo ra bởi sự oxy hóa từng phần của ethanol bởi enzym gan alcohol dehydrogenase và có thể là một yếu tố góp phần gây ra tình trạng say do đồ uống có cồn. Các cách thức tiếp xúc với chất này bao gồm không khí, nước, đất, hoặc nước ngầm, cũng như uống đồ có cồn và hút thuốc.[10] Sử dụng disulfiram ức chế acetaldehyde dehydrogenase, vốn là enzyme chịu trách nhiệm cho sự trao đổi chất của acetaldehyde, do đó khiến cho cơ thể tích trữ acetaldehyde bên trong cơ thể.

Cơ quan Nghiên cứu Quốc tế về Ung thư (IARC) đã liệt kê acetaldehyde như là một tác nhân gây ung thư nhóm 1.[11] Acetaldehydelà "một trong những chất độc dạng khí được tìm thấy nhiều nhất có nguy cơ ung thư lớn hơn một phần một triệu".[12]

Lịch sử[sửa | sửa mã nguồn]

Acetaldehyde được Carl Wilhelm Scheele, một nhà hóa học/dược học người Thụy Điển quan sát được (1774);[13] sau đó nó được các nhà hóa học người Pháp Antoine François, comte de Fourcroy and Louis Nicolas Vauquelin nghiên cứu (1800),[14] và 2 nhà hóa học người Đức Johann Wolfgang Döbereiner (1821, 1822, 1832)[15] và  Justus von Liebig (1835) phân tích thêm.[16][17] Năm 1835, Liebig đặt tên cho chất này là "aldehyde";[18] sau đó nó được đổi tên thành "acetaldehyde".[19]

Sản xuất[sửa | sửa mã nguồn]

Năm 2003, sản lượng toàn cầu của chất này là khoảng 1 triệu tấn. Trước năm 1962, ethanol và axetylen là những nguồn nguyên liệu chính của acetaldehyde. Kể từ sau đó, ethylene là nguyên liệu chính.

Tham khảo[sửa | sửa mã nguồn]

  1. ^ Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. tr. 908. ISBN 978-0-85404-182-4. doi:10.1039/9781849733069-FP001. 
  2. ^ SciFinderScholar (accessed 4 Nov 2009). Acetaldehyde (75-07-0) Substance Detail.
  3. ^ Molecular Pathology and Diagnostics of Cancer p.190
  4. ^ a ă Stoffdaten Acetaldehyd bei Celanese Chemicals. as of December 1999.
  5. ^ a ă “NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0001”. National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH). 
  6. ^ https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/formaldehyde#section=Odor-Threshold
  7. ^ “Acidity of aldehydes”. Truy cập 4 tháng 12 năm 2017. 
  8. ^ “Acetaldehyde”. NIOSH. Ngày 4 tháng 12 năm 2014. Truy cập ngày 12 tháng 2 năm 2015. 
  9. ^ Uebelacker, Michael; Lachenmeier, Dirk (ngày 13 tháng 6 năm 2011). “Quantitative Determination of Acetaldehyde in Foods Using Automated Digestion with Simulated Gastric Fluid Followed by Headspace Gas Chromatography”. Journal of Automated Methods and Management in Chemistry. PMC 3124883. 
  10. ^ “Chemicals in the Environment: Acetaldehyde (CAS NO. 75-07-0)]. Office of Pollution Prevention and Toxics”. epa.gov. United States Environmental Protection Agency. Tháng 8 năm 1994. 
  11. ^ List of IARC Group 1 carcinogens
  12. ^ Zhou, Ying; Li, Chaoyang; Huijbregts, Mark A. J.; Mumtaz, M. Moiz (ngày 7 tháng 10 năm 2015). “Carcinogenic Air Toxics Exposure and Their Cancer-Related Health Impacts in the United States”. PLoS One 10 (10): e0140013. PMC 4596837. PMID 26444872. doi:10.1371/journal.pone.0140013. 
  13. ^ Scheele, C. W. (1774) "Om Brunsten eller Magnesia nigra och dess egenskaper" (On brown-stone or black magnesia [i.e., manganese ore] and its properties), Kungliga Svenska vetenskapsakademiens handlingar (Proceedings of the Royal Swedish Academy of Sciences), 35: 89–116; 177–194. On pages 109–110, Scheele mentions that refluxing ("digesting") ethanol (Alkohol vini) with manganese dioxide (Brunsten) and either hydrochloric acid (Spirtus salis) or sulfuric acid (Spiritus Vitrioli) produces a smell like "Aether nitri" (ethanol treated with nitric acid). Later investigators realized that Scheele had produced acetaldehyde.
  14. ^ Note:
  15. ^ See:
  16. ^ Liebig, Justus (1835) "Ueber die Producte der Oxydation des Alkohols" (On the products of oxidation of alcohol [i.e., ethanol]), Annalen der Chemie, 14: 133–167.
  17. ^ Brock, William H. (1997) Justus von Liebig: The Chemical Gatekeeper. Cambridge, England: Cambridge University Press, pp. 83–84.
  18. ^ Liebig, J. (1835) "Sur les produits de l'oxidation de l'alcool" (On the products of the oxidation of alcohol), Annales de Chimie et de Physique, 59: 289–327. From p. 290: "Je le décrirai dans ce mémoire sous le nom d'aldehyde; ce nom est formé de alcool dehydrogenatus." (I will describe it in this memoir by the name of aldehyde; this name is formed from alcohol dehydrogenatus.)
  19. ^ The name change occurred at least as early as 1868. See, for example: Eugen F. von Gorup-Besanez, ed., Lehrbuch der organischen Chemie für den Unterricht auf Universitäten … [Textbook of Organic Chemistry for Instruction at Universities …], 3rd ed. (Braunschweig, Germany: Friedrich Vieweg und Sohn, 1868), vol. 2, p. 88.

Liên kết ngoài[sửa | sửa mã nguồn]