Acetanilide

Bách khoa toàn thư mở Wikipedia
Buớc tưới chuyển hướng Bước tới tìm kiếm
Acetanilide
Acetanilide
Acetanilide Ball and Stick.png
Acetanilide Space Fill.png
Names
Preferred IUPAC name
N-Phenylacetamide[1]
Other names
Acetanilide[1] N-Phenylethanamide
Identifiers
3D model (JSmol)
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.002.864
EC Number 203-150-7
KEGG
PubChem <abbr title="<nowiki>Compound ID</nowiki>">CID
RTECS number AD7350000
UNII
CompTox Dashboard (<abbr title="<nowiki>U.S. Environmental Protection Agency</nowiki>">EPA)
Properties[2][3]
C8H9NO
Molar mass 135.166 g·mol−1
Odor Odorless
Density 1.219 g/cm3
Melting point 114.3 °C (237.7 °F; 387.4 K)
Boiling point 304 °C (579 °F; 577 K)
<0.56 g/100 mL (25 °C)
Solubility Hòa tan trong ethanol, diethyl ether, acetone, benzene
log P 1.16 (23 °C)
Vapor pressure 2 Pa (20 °C)
Acidity (pKa) 0.5 (25 °C, H2O)[4]
2.71
Hazards[5][6]
Safety data sheet External MSDS
GHS pictograms Acute Tox. (oral) 4
GHS signal word WARNING
H302
P264, P270, P301+312, P330, P501
Flash point 174 °C (345 °F; 447 K)
545 °C (1,013 °F; 818 K)
Except where otherwise noted, data are given for materials in their standard state (at 25 °C [77 °F], 100 kPa).
☑Y verify (what is ☑Y☒N ?)
Infobox references
Tinh thể Acetanilide trên mặt kính đồng hồ

Acetanilide [7] là một hóa chất rắn không mùi có hình dạng giống như lá hoặc vảy. Nó còn được gọi là N -phenylacetamide, acetanil hoặc acetanilid, và trước đây được biết đến với tên thương mại Antifebrin.

Chuẩn bị và tính chất[sửa | sửa mã nguồn]

Acetanilide có thể được sản xuất bằng cách phản ứng anhydrid acetic với anilin:

C6H5NH2 + (CH3 CO)2O → C6H5NHCOCH3 + CH3COOH

Việc chuẩn bị từng là một thí nghiệm truyền thống trong các lớp phòng thí nghiệm hóa học hữu cơ giới thiệu,[8] nhưng giờ đây nó đã được thay thế rộng rãi bằng việc điều chế paracetamol hoặc aspirin, cả hai đều dạy các kỹ thuật thực tế giống nhau (đặc biệt là kết tinh lại sản phẩm) nhưng trong đó tránh sử dụng anilin, một chất gây ung thư bị nghi ngờ.

Acetanilide ít tan trong nước và ổn định trong hầu hết các điều kiện.[6] Tinh thể tinh khiết có hình dạng tấm và không màu sang màu trắng.

Các ứng dụng[sửa | sửa mã nguồn]

Acetanilide được sử dụng như một chất ức chế phân hủy hydro peroxit và được sử dụng để ổn định vecni este cellulose. Nó cũng đã tìm thấy việc sử dụng trong trung gian trong tổng hợp máy gia tốc cao su, thuốc nhuộm và tổng hợp trung gian thuốc nhuộm, và tổng hợp long não. Acetanilide được sử dụng để sản xuất 4-acetamidobenzenesulfonyl clorua, một chất trung gian quan trọng để sản xuất thuốc sulfa.[9] Nó cũng là tiền chất trong quá trình tổng hợp penicillin [10] và các loại dược phẩm khác.[3]

Trong thế kỷ 19, acetanilide là một trong số lượng lớn các hợp chất được sử dụng làm nhà phát triển nhiếp ảnh thử nghiệm.

Dược phẩm[sửa | sửa mã nguồn]

Acetanilide là dẫn xuất anilin đầu tiên được tìm thấy có đặc tính giảm đau cũng như hạ sốt, và nhanh chóng được đưa vào thực hành y tế dưới tên Antifebrin bởi A. Cahn và P. Hepp vào năm 1886.[11] Nhưng tác dụng độc hại (rõ ràng) của nó không thể chấp nhận được, đáng báo động nhất là chứng xanh tím do methemoglobinemia và cuối cùng là tổn thương gan và thận,[12] đã thúc đẩy việc tìm kiếm các dẫn xuất anilin ít độc hơn như phenacetin.[13] Sau nhiều kết quả mâu thuẫn trong năm mươi năm sau đó, người ta đã xác nhận rằng acetanilide được chuyển hóa thành paracetamol (acetaminophen) trong cơ thể người và chính chất chuyển hóa này chịu trách nhiệm cho các đặc tính giảm đau và hạ sốt.[12][14][15][16] Methemoglobinemia quan sát được sau khi dùng acetanilide được quy cho tỷ lệ nhỏ acetanilide được thủy phân thành anilin trong cơ thể.[note 1] Acetanilide không còn được sử dụng như một loại thuốc theo cách riêng của nó, mặc dù thành công của chất chuyển hóa của nó - paracetamol (acetaminophen) - được biết đến (mặc dù bản thân nó độc hại với số lượng quá mức).

Ghi chú[sửa | sửa mã nguồn]

  1. ^ The presence of aniline as an impurity in 19th century batches of acetanilide drugs cannot be ruled out. In this sense as well, paracetamol (acetaminophen) is safer than acetanilide, as (1) the corresponding impurity would be 4-aminophenol, which is less toxic than aniline; and (2) in vivo hydrolysis of the amide group in paracetamol appears to be negligible.

Tham khảo[sửa | sửa mã nguồn]

  1. ^ a ă "Front Matter". Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. p. 846. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4. N-Phenyl derivatives of primary amides are called ‘anilides’ and may be named using the term ‘anilide’ in place of ‘amide’ in systematic or retained names of amides. (…) However, names expressing N-substitution by a phenyl group on an amide are preferred IUPAC names.
  2. ^ Weast, Robert C., ed. (1981). CRC Handbook of Chemistry and Physics (62nd ed.). Boca Raton, FL: CRC Press. p. C-67. ISBN 0-8493-0462-8..
  3. ^ a ă Acetanilide (PDF), SIDS Initial Assessment Report, Geneva: United Nations Environment Programme, September 2003.
  4. ^ Haynes, William M., ed. (2016). CRC Handbook of Chemistry and Physics (97th ed.). CRC Press. pp. 5–88. ISBN 9781498754293.
  5. ^ HSNO Chemical Classification Information Database, New Zealand Environmental Risk Management Authority, retrieved 2009-08-26[permanent dead link].
  6. ^ a ă Safety data for acetanilide, Physical Chemistry Laboratory, University of Oxford[permanent dead link].
  7. ^ Acetanilide .
  8. ^ See, e.g., The preparation of acetanilide from aniline ; Preparation of Acetanilide from Nitrobenzene : the latter preparation includes the reduction of nitrobenzene to aniline.
  9. ^ Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals . 2011. tr. 33. 
  10. ^ Chú thích trống (trợ giúp) 
  11. ^ Das Antifebrin, ein neues Fiebermittel, 1886 .
  12. ^ a ă The estimation of acetanilide and its metabolic products, aniline, N-acetyl p-aminophenol and p-aminophenol (free and total conjugated) in biological fluids and tissues, 1948 .
  13. ^ Paracetamol: new vistas of an old drug, 2006 .
  14. ^ Metabolic fate of acetanilide and other aniline derivatives. II. Major metabolites of acetanilide in the blood, 1947 .
  15. ^ The fate of acetanilide in man, 1948 
  16. ^ The effect on the pain threshold of N-acetyl p-aminophenol, a product derived in the body from acetanilide, 1948 .