Acetonitrile

Bách khoa toàn thư mở Wikipedia
Buớc tưới chuyển hướng Bước tới tìm kiếm
Acetonitrile
Acetonitrile-2D-skeletal.png
Acetonitrile-2D-flat.png
Acetonitrile-3D-balls.png
Acetonitrile-3D-vdW.png
Tên hệ thốngEthanenitrile[1]
Tên khác
  • Cyanomethane[2]
  • Ethyl nitrile[2]
  • Methanecarbonitrile[2]
  • Methyl cyanide[2]
Nhận dạng
Số CAS75-05-8
PubChem6342
Số EINECS200-835-2
MeSHacetonitrile
ChEBI38472
Số RTECSAL7700000
Ảnh Jmol-3Dảnh
SMILES
Tham chiếu Beilstein741857
Tham chiếu Gmelin895
Thuộc tính
Bề ngoàiColorless liquid
Khối lượng riêng0.786 g/cm3
Điểm nóng chảy −46 đến −44 °C; 227 đến 229 K; −51 đến −47 °F
Điểm sôi 81,3 đến 82,1 °C; 354,4 đến 355,2 K; 178,2 đến 179,7 °F[Chuyển đổi: Số không hợp lệ]
Độ hòa tan trong nướcMiscible
log P−0.334
Áp suất hơi9.71 kPa (at 20.0 °C)
kH530 μmol/(Pa·kg)
Độ axit (pKa)25
Độ bazơ (pKb)−11
LambdaMax195 nm
Absorbance≤0.10
MagSus&-1-1-1-1-1-1-1-1-1-1-1-1-1-1-1-1.99997228.0×106 cm3/mol
Chiết suất (nD)1.344
Nhiệt hóa học
Entanpi
hình thành
ΔfHo298
40.16–40.96 kJ/mol
DeltaHc−1256.03 – −1256.63 kJ/mol
Entropy mol tiêu chuẩn So298149.62 J/(K·mol)
Nhiệt dung91.69 J/(K·mol)
Các nguy hiểm
NFPA 704

NFPA 704.svg

3
2
0
 
Giới hạn nổ4.4–16.0%
PELTWA 40 ppm (70 mg/m3)[3]
LD50
  • 2 g/kg (dermal, rabbit)
  • 2.46 g/kg (đường miệng, chuột)
Các hợp chất liên quan
Nhóm chức liên quan
Hợp chất liên quanDBNPA
Trừ khi có ghi chú khác, dữ liệu được cung cấp cho các vật liệu trong trạng thái tiêu chuẩn của chúng (ở 25 °C [77 °F], 100 kPa).
Có  kiểm chứng (cái gì Có KhôngN ?)

Acetonitrile là một hợp chất hữu cơ với công thức hóa học CH3CN. Chất lỏng không màu này là chất nitrile đơn giản nhất (axit xianhidric là một nitril đơn giản hơn nữa, nhưng anion cyanide không được coi là có tính hữu cơ). Nó được sản xuất chủ yếu như là một sản phẩm phụ của việc sản xuất acrylonitrile. Nó được sử dụng như một dung môi aprotic phân cực trong tổng hợp hữu cơ và trong việc tinh chế butadiene.[4]

Trong phòng thí nghiệm, nó được sử dụng như một dung môi phân cực trung bình có thể hoà trộn với nước và một loạt các dung môi hữu cơ, nhưng không phải là hydrocarbon bão hòa. Nó có một dải chất lỏng thuận tiện và một hằng số điện môi cao ở mức 38.8. Với mômen lưỡng cực điện là 3.92 D,[5] acetonitrile phân ra một loạt các hợp chất ion và không phân cực và hữu ích như là một pha di động trong HPLC và LC–MS. Khung nguyên tử N≡C−C là liên kết thẳng với khoảng cách C≡N khá ngắn, độ dài 1.16 Å.[6]

Acetonitrile được Jean-Baptiste Dumas, một nhà hóa học người Pháp, điều chế lần đầu năm 1847.[7]

Ứng dụng[sửa | sửa mã nguồn]

Acetonitrile được sử dụng chủ yếu như một dung môi trong việc tinh chế butadiene ở các nhà máy lọc dầu. Cụ thể, acetonitrile được đưa vào đầu của một cột chưng cất đầy hydrocarbon gồm cả butadiene, và khi acetonitrile rơi xuống qua cột, nó hấp thụ butadiene, sau đó được đưa từ đáy tháp lên tháp thứ hai. Nhiệt năng sau đó được sử dụng trong tháp tách để tách riêng butadiene.

Nó được sử dụng rộng rãi trong các ứng dụng liên quan đến pin điện do có hằng số điện môi cao và khả năng phân rã các chất điện li. Với các lý do tương tự, nó là một dung môi phổ biến trong điện thế tuần hoàn.

Tham khảo[sửa | sửa mã nguồn]

  1. ^ Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. tr. 902. ISBN 978-0-85404-182-4. doi:10.1039/9781849733069-FP001. 
  2. ^ a ă â b “Material Safety Data Sheet” (PDF). 
  3. ^ “NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0006”. Viện An toàn và Sức khỏe Nghề nghiệp Quốc gia Hoa Kỳ (NIOSH). 
  4. ^ “Archived copy” (PDF). Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, Third edition. tr. 76. Bản gốc (PDF) lưu trữ ngày 16 tháng 5 năm 2011. Truy cập ngày 31 tháng 3 năm 2011. 
  5. ^ Steiner, P. A.; Gordy, W. (1966). “Journal of Molecular Spectroscopy” 21. tr. 291. 
  6. ^ Karakida, Ken'ichi; Fukuyama, Tsutomu; Kuchitsu, Kozo (1974). “Molecular Structures of Hydrogen Cyanide and Acetonitrile as Studied by Gas Electron Diffraction”. Bulletin of the Chemical Society of Japan 47 (2): 299–304. doi:10.1246/bcsj.47.299. 
  7. ^ Dumas, J.-B. (1847). “Action de l'acide phosphorique anhydre sur les sels ammoniacaux” [Action of anhydrous phosphoric acid on ammonium salts]. Comptes rendus 25: 383–384. 

Liên kết ngoài[sửa | sửa mã nguồn]