Acid 4-aminosalicylic

Bách khoa toàn thư mở Wikipedia
Buớc tưới chuyển hướng Bước tới tìm kiếm
P-Aminosalicylic acid.svg
4-Aminosalicylic acid 3d structure.png
Dược phẩm
Tên IUPAC hệ thống
4-Amino-2-hydroxybenzoic acid
Nhận dạng
Số CAS 65-49-6
Mã ATC J04AA01
PubChem 4649
DrugBank DB00233
Dữ liệu hóa chất
Công thức C7H7NO3 
Phân tử gam 153.135 g/mol
SMILES tìm trong eMolecules, PubChem
Dữ liệu vật lý
Nóng chảy 150.5 °C (303 °F)
Dữ liệu dược động lực học
Sinh khả dụng ?
Liên kết protein 50–60%
Chuyển hóa gan
Bán thải ?
Bài tiết thận
Lưu ý trị liệu
Phạm trù thai sản

C

Tình trạng pháp lý

POM(UK)

Dược đồ qua đường miệng

Acid 4-aminosalicylic, còn được gọi là acid para-aminosalicylic (PAS) là một kháng sinh chủ yếu được sử dụng để điều trị bệnh lao. [1] Cụ thể hơn thì kháng sinh này được sử dụng để điều trị bệnh lao kháng thuốc hoạt động cùng với các loại thuốc chống lao khác.[2] Đây cũng là dòng điều trị thứ hai sau dòng điều trị đầu tiên là sulfasalazine cho những người bị bệnh viêm ruột như viêm loét đại tràngbệnh Crohn.[2] Acid 4-aminosalicylic thường được đưa vào cơ thể qua đường miệng.[2]

Các tác dụng phụ thường gặp bao gồm buồn nôn, đau bụngtiêu chảy.[2] Các tác dụng phụ khác có thể có như viêm gan và phản ứng dị ứng.[2] Chúng được khuyến cáo không nên sử dụng ở những người bị bệnh thận giai đoạn cuối.[2] Mặc dù vẫn chưa có báo cáo về tác hại khi sử dụng trong giai đoạn mang thai nhưng vấn đề này vẫn chưa được nghiên cứu kỹ.[2] Axit 4-Aminosalicylic được cho là hoạt động bằng cách ngăn chặn khả năng của vi khuẩn tạo ra axit folic. [2]

4-Aminosalicylic acid lần đầu tiên được tổng hợp vào năm 1902 và được đưa vào sử dụng y tế vào năm 1943.[3] Nó nằm trong danh sách các thuốc thiết yếu của Tổ chức Y tế Thế giới, tức là nhóm các loại thuốc hiệu quả và an toàn nhất cần thiết trong một hệ thống y tế.[4] Đến năm 2005, một đợt điều trị bệnh lao có giá vào khoảng 2.700 USD.[5]

Dược học[sửa | sửa mã nguồn]

Dưới tác dụng nhiệt, axit aminosalicylic được decarboxyl hóa để tạo ra CO2 và 3-aminophenol.[6]

Phương thức hoạt động[sửa | sửa mã nguồn]

PAS đã được chứng minh là một tiền thuốc và chúng được kết hợp vào con đường folate bởi dihydropteroate synthase (DHPS) và dihydrofolate synthase (DHFS) để tạo ra một chất chuyển hóa hydroxyl dihydrofolate, từ đó ức chế hoạt động enzyme dihydrofolate reductase (DHFR).[7]

Chú thích[sửa | sửa mã nguồn]

  1. ^ WHO Model Formulary 2008 (PDF). World Health Organization. 2009. tr. 140. ISBN 9789241547659. Bản gốc lưu trữ (PDF) ngày 13 tháng 12 năm 2016. Truy cập ngày 8 tháng 12 năm 2016. 
  2. ^ a ă â b c d đ e “Aminosalicylic Acid”. The American Society of Health-System Pharmacists. Bản gốc lưu trữ ngày 20 tháng 12 năm 2016. Truy cập ngày 8 tháng 12 năm 2016. 
  3. ^ Donald, Peter R; Diacon, Andreas H. “Para-aminosalicylic acid: the return of an old friend”. The Lancet Infectious Diseases 15 (9): 1091–1099. doi:10.1016/s1473-3099(15)00263-7. 
  4. ^ “WHO Model List of Essential Medicines (19th List)” (PDF). World Health Organization. Tháng 4 năm 2015. Bản gốc lưu trữ (PDF) ngày 13 tháng 12 năm 2016. Truy cập ngày 8 tháng 12 năm 2016. 
  5. ^ Brown, Garrett W.; Yamey, Gavin; Wamala, Sarah. “Chapter 12”. The Handbook of Global Health Policy (bằng tiếng Anh). John Wiley & Sons. ISBN 9781118509609. Bản gốc lưu trữ ngày 20 tháng 12 năm 2016. 
  6. ^ Vetuschi, C.; Ragno, G.; Mazzeo, P. (1988). “Determination of p-aminosalicylic acid and m-aminophenol by derivative UV-spectrophotometry”. Journal of pharmaceutical and biomedical analysis 6 (4): 383–391. PMID 16867404. doi:10.1016/0731-7085(88)80003-7. 
  7. ^ Zheng, J; Rubin, EJ; Bifani, P; Mathys, V; Lim, V; Au, M; Jang, J; Nam, J; Dick, T; Walker, JR; Pethe, K; Camacho, LR. “para-Aminosalicylic acid is a prodrug targeting dihydrofolate reductase in Mycobacterium tuberculosis”. J Biol Chem 288 (32): 23447–56. PMC 3789992. PMID 23779105. doi:10.1074/jbc.m113.475798. Bản gốc lưu trữ ngày 26 tháng 2 năm 2015.