Acid pelargonic

Bách khoa toàn thư mở Wikipedia
Acid pelargonic
Pelargonic acid.svg
Danh pháp IUPACAcid nonanoic
Tên khácNonoic acid; Nonylic acid; 1-Octanecarboxylic acid; C9
Nhận dạng
Số CAS112-05-0
PubChem8158
Số EINECS203-931-2
KEGGC01601
ChEBI29019
Ảnh Jmol-3Dảnh
SMILES
InChI
Thuộc tính
Công thức phân tửCH3(CH2)7CO2H
Bề ngoàiChất lỏng nhờn trong suốt đến hơi vàng
Khối lượng riêng0.900 g/cm³
Điểm nóng chảy 12,5 °C (285,6 K; 54,5 °F)
Điểm sôi 254 °C (527 K; 489 °F)
Độ hòa tan trong nước0,3 g/L
Độ axit (pKa)4,96[1]
1.055 at 2,06 đến 2,63 K (−271,09 đến −270,52 °C; −455,96 đến −454,94 °F)
1.53 at −191 °C (−311,8 °F; 82,1 K)
Chiết suất (nD)1.4322
Các nguy hiểm
Nguy hiểm chínhGây kích ứng (C)
NFPA 704

NFPA 704.svg

1
3
0
 
Chỉ dẫn RR34
Chỉ dẫn S(S1/2) S26 S28 S36/37/39 S45
Trừ khi có ghi chú khác, dữ liệu được cung cấp cho các vật liệu trong trạng thái tiêu chuẩn của chúng (ở 25 °C [77 °F], 100 kPa).
KhôngN kiểm chứng (cái gì ☑YKhôngN ?)

Acid pelargonic, còn được gọi là acid nonanoic, là một acid hữu cơcông thức cấu tạo thu gọn là CH3(CH2)7CO2H. Nó là một acid béo chứa chín nguyên tử carbon. Acid nonanoic là một chất lỏng nhờn không màu, có mùi khó chịu, ôi thiu. Nó gần như không hòa tan trong nước, nhưng rất dễ hòa tan trong các dung môi hữu cơ. Các estermuối của acid pelargonic được gọi là pelargonat hoặc nonanoat.

Loại acid này được đặt theo tên của cây pelargonium, vì dầu từ của nó có chứa các ester của acid.

Chuẩn bị[sửa | sửa mã nguồn]

Cùng với acid azelaic, acid được sản xuất công nghiệp bằng cách ozo hóa acid oleic[2].

CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7CO2H + 4O → CH3(CH2)7CO2H + HO2C(CH2)7CO2H

Ngoài ra, acid pelargonic có thể được sản xuất theo quy trình hai bước, bắt đầu bằng quá trình đime hóa cùng với quá trình hydro hóa 1,3-butadien. Bước này tạo ra một ester C9 không bão hòa kép, có thể được hydro hóa để tạo ra các ester của acid pelargonic[3].

2CH2=CH-CH=CH2 + CO + CH3OH → CH2=CH(CH2)3CH=CHCH2CO2CH3
CH2=CH(CH2)3CH=CHCH2CO2CH3 + 2H2 → CH3(CH2)7CO2CH3

Sự xuất hiện và sử dụng[sửa | sửa mã nguồn]

Acid pelargonic xuất hiện tự nhiên dưới dạng các ester trong dầu của bồ hoàng.

Các ester tổng hợp của acid pelargonic, chẳng hạn như methyl pelargonat, được sử dụng làm hương liệu. Acid pelargonic cũng được sử dụng trong việc chuẩn bị chất làm dẻo và sơn mài. Dẫn xuất 4-nonanoylmorpholine là một thành phần trong một số loại thuốc xịt hạt tiêu. Các muối amoni của acid pelargonic, amoni pelargonate, là một thuốc diệt cỏ. Nó thường được sử dụng cùng với glyphosate, một loại thuốc diệt cỏ không chọn lọc, để có tác dụng đốt cháy nhanh chóng trong việc kiểm soát cỏ dại trên cỏ.

Dạng methyl và ethylene glycol pelargonat hoạt động như chất diệt khuẩn chống lại Meloidogyne javanica trên cà chua, và methyl chống lại Heterodera glycines và M. incognita trên đậu tương[4].

ester của acid pelargonic là tiền chất của chất bôi trơn.

Tác dụng dược lý[sửa | sửa mã nguồn]

Acid pelargonic có thể mạnh hơn acid valproic trong việc điều trị co giật[5]. Hơn nữa, trái ngược với acid valproic, acid pelargonic không có tác dụng ức chế HDAC, cho thấy không có khả năng gây quái thai do ức chế HDAC[5].

Xem thêm[sửa | sửa mã nguồn]

Các acid béo khác:[sửa | sửa mã nguồn]

Các acid carboxylic khác:[sửa | sửa mã nguồn]

Tham khảo[sửa | sửa mã nguồn]

  1. ^ Lide, D. R. (Ed.) (1990). CRC Handbook of Chemistry and Physics (70th Edn.). Boca Raton (FL):CRC Press.Quản lý CS1: văn bản dư: danh sách tác giả (liên kết)
  2. ^ David J. Anneken, Sabine Both, Ralf Christoph, Georg Fieg, Udo Steinberner, Alfred Westfechtel "Fatty Acids" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2006, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a10_245.pub2
  3. ^ J. Grub, E. Löser (2005), “Butadiene”, Bách khoa toàn thư Ullmann về Hóa chất công nghiệp, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a04_431.pub2
  4. ^ Chitwood, David J. (2002). “Phytochemical Based Strategies for Nematode Control”. Annual Review of Phytopathology. Annual Reviews. 40 (1): 221–249. doi:10.1146/annurev.phyto.40.032602.130045. ISSN 0066-4286. p. 229.
  5. ^ a b Chang, P. “Seizure control by ketogenic diet-associated medium chain fatty acids”. Neuropharmacology. 69: 105–114.