Aldose

Aldose (Aldoza) là một monosacarit (một loại đường đơn giản) với chuỗi carbon với nhóm carbonyl trên nguyên tử carbon cuối cùng, làm cho nó trở thành một aldehyd và các nhóm hydroxyl kết nối với tất cả các nguyên tử carbon khác. Aldoses có thể được phân biệt với ketoses, có nhóm carbonyl ở cuối phân tử, và do đó là ketone.

Kết cấu

Dự báo Fischer của D - glyceraldehyd

Giống như hầu hết các carbohydrate, các aldose đơn giản có công thức hóa học chung C _n (H ₂ O) _n. Vì formaldehyde (n = 1) và glycolaldehyde (n = 2) thường không được coi là carbohydrate, các aldose đơn giản nhất có thể là triose glyceraldehyde, mà chỉ chứa ba carbon nguyên tử.

Bởi vì chúng có ít nhất một trung tâm carbon không đối xứng, tất cả các aldoses đều thể hiện tính đồng nhất lập thể. Aldoses có thể tồn tại ở dạng D - hoặc L -. Việc xác định được thực hiện dựa trên độ chụm của carbon xa nhất không đối xứng từ đầu aldehyd, cụ thể là carbon thứ hai cuối cùng trong chuỗi. Aldoses với các nhóm rượu ở bên phải của phép chiếu Fischer là D -aldoses và có rượu ở bên trái là L -aldoses. D -aldoses phổ biến hơn L -aldoses trong tự nhiên.

Ví dụ về aldose bao gồm glyceraldehyd, erythrose, ribose, glucose và galactose. Ketoses và aldoses có thể được phân biệt hóa học thông qua xét nghiệm của Seliwanoff, trong đó mẫu được đun nóng với axit và resorcinol. Thử nghiệm dựa trên phản ứng khử nước xảy ra nhanh hơn ở ketoses, do đó, trong khi aldoses phản ứng chậm, tạo ra màu hồng nhạt, ketoses phản ứng nhanh hơn và mạnh hơn để tạo ra màu đỏ sẫm.

Danh pháp và các loại aldose thông thường

Cây gia đình của aldoses: (1) D - (+) - glyceraldehyd; (2a) D - (-) - hồng ban; (2b) D - (-) - threose; (3a) D - (-) - ribose; (3b) D - (-) - arabinose; (3c) D - (+) - xyloza; (3d) D - (-) - lyxose; (4a) D - (+) - nói chung; (4b) D - (+) - altrose; (4c) D - (+) - glucose; (4đ) D - (+) - mannose; (4e) D - (-) - gulose; (4f) D - (-) - idose; (4g) D - (+) - galactose; (4h) D - (+) - Talose

Aldoses được phân biệt bởi số lượng cacbon trong chuỗi chính. Số lượng cacbon tối thiểu trong trục cần thiết để tạo thành một phân tử vẫn được coi là carbohydrate là 3, và carbohydrate có ba nguyên tử cacbon được gọi là bộ ba. Các aldotriose duy nhất là glyceraldehyd, có một stereocenter chirus với 2 chất đối kháng có thể là D - và L -glyceraldehyd.

Một số loại aldose thông thường là:

• Bộ ba: glyceraldehyd
• Tetroses: etythrose, threose
• Pentoses: ribose, arabinose, xyloza, lyxose
• Hexose: Glucose

Danh mục thường được thảo luận nhiều nhất về aldoses là những loại có 6 nguyên tử cacbon, aldohexoses. Một số aldohexoses được gọi rộng rãi bằng tên phổ biến là:

• D - (+) - Allose
• D - (+) - Altrose
• D - (+) - Glucose
• D - (+) - Mannose
• D - (-) - Gulose
• D - (+) - Idose
• D - (+) - Galactose
• D - (+) - Talose

Hóa học lập thể

Aldoses thường được gọi bằng tên cụ thể cho một đồng phân lập thể của hợp chất. Sự khác biệt này đặc biệt quan trọng trong Hóa sinh, vì nhiều hệ thống chỉ có thể sử dụng một đồng phân của carbohydrate chứ không phải hệ thống khác. Tuy nhiên, aldoses không bị khóa trong bất kỳ một hình dạng nào: chúng có thể và thực sự dao động giữa các dạng khác nhau.

Aldoses có thể tautome hóa thành ketoses trong một quy trình động với chất trung gian enol. Quá trình này có thể đảo ngược, do đó aldoses và ketoses có thể được coi là ở trạng thái cân bằng với nhau. Tuy nhiên, aldehyd và ketone hầu như luôn ổn định hơn các dạng enol tương ứng, vì vậy các dạng aldo- và keto- thường chiếm ưu thế. Quá trình này, với trung gian enol của nó, cũng cho phép đồng bộ hóa stereo. Các giải pháp cơ bản tăng tốc độ xen kẽ của các đồng phân.

Carbonhydrat có hơn 4 nguyên tử cacbon tồn tại ở trạng thái cân bằng giữa vòng kín, hoặc dạng tuần hoàn và dạng chuỗi mở. Các phép tính tuần hoàn thường được vẽ dưới dạng các phép chiếu Haworth và các dạng chuỗi mở thường được vẽ dưới dạng các phép chiếu Fischer, cả hai đều thể hiện thông tin lập thể quan trọng về các dạng mà chúng mô tả.