Andehyde

Bách khoa toàn thư mở Wikipedia
(đổi hướng từ Anđêhít)
Bước tới: menu, tìm kiếm
Mô hình nhóm aldehyd

Aldehyde, hay aldehyd, aldehyd, là hợp chất trong hóa hữu cơ có nhóm chức cacbaldehyd: R-CHO. Tên aldehyd (aldehyde) gốc từ tiếng La Tinh alcohol dehydrogenatus có nghĩa: rượu đã được khử hyđrô.

Các aldehyd thông dụng[sửa | sửa mã nguồn]

Các chất trong nhóm aldehyd gọi theo IUPAC: tên ankan cùng bậc cacbon cộng thêm đuôi -al, ví dụ metan CH4 sang H-CHO metanal.

Bậc cacbon Tên IUPAC Tên thường Điểm sôi °C Công thức
1 Metanal Fomaldehyd -19,5 H-CHO
2 Etanal Acetaldehyd 21 CH3-CHO
3 Propanal Propylaldehyd 48 C2H5-CHO
4 Butanal Butyraldehyd 75 C3H7-CHO
5 Pentanal Amylaldehyd 103 C4H9-CHO
6 Hexanal Hexaldehyd 131 C5H11-CHO
7 Heptanal Heptylaldehyd 153 C6H13-CHO
8 Octanal Octylaldehyd 171 C7H15-CHO
9 Nonanal Nonylaldehyd 193 C8H17-CHO

Một số aldehyd có tên thông thường đọc theo quy tắc:

"Aldehyd" + Tên axit tương ứng

hoặc

Tên axit tương ứng bỏ "ic" + "aldehyd"

HCHO: formaldehyd hay aldehyd formic; CH3CHO: axetaldehyd hay aldehyd axetic;

C2H5CHO: propionaldehyd hay aldehyd propionic;

CH3CH2CH2CHO: aldehyd butiric;

(CH3)2CH-CHO: aldehyd isobutiric;

CH2=CH-CHO: aldehyd acrylic hay acrylaldehyd;

OHC-CHO: aldehyd oxalic hay oxalaldehyd.

Phân loại anđêhit

anđênit đơn chức, no: CnH2n+1-CHO

anđêhit đa chức: R-(CHO)n với R: nhóm Hidrocacbon, n: số chức

Tính chất vật lý[sửa | sửa mã nguồn]

Khác với ancol và phenol, giữa các phân tử anđehit không có liên kết hiđro, vì thế nhiệt độ sôi và nhiệt độ nóng chảy của anđehit thấp hơn nhiều so với ancol tương ứng. Tuy nhiên anđehit nóng chảy và sôi ở nhiệt độ cao hơn hiđrocacbon tương ứng, chủ yếu là vì có nhóm chức -CH=O phân cực.

Tính chất hóa học[sửa | sửa mã nguồn]

Phản ứng cộng với hidro[sửa | sửa mã nguồn]

Aldehyd + hidro →(xt,t⁰) rượu bậc nhất

RCHO+H2→ RCH2OH

Phản ứng với các amin[sửa | sửa mã nguồn]

Aldehyd + AminImine + nước

Phản ứng với ancol[sửa | sửa mã nguồn]

CH3-CHO+CH3-CH2-OH → CH3-CH(OH)-CH2-CHO

Phản ứng hỗn hợp[sửa | sửa mã nguồn]

Phản ứng cộng hạt nhân[sửa | sửa mã nguồn]

Phản ứng khử[sửa | sửa mã nguồn]

Aldehyd cộng hidro (xúc tác Niken) đun nóng tạo ra ancol bậc I.

R-CHO + H2 → R-CH2OH

Phản ứng oxi hóa[sửa | sửa mã nguồn]

Phản ứng đặc trưng của aldehyd là phản ứng tráng gương:

R-CHO + 2[Ag(NH3)2]OH → R-COONH4 + 2Ag + 3NH3 + H2O.

Riêng HCHO có thể phản ứng tráng gương với tỉ lệ 1:4

HCHO + 4[Ag(NH3)2]OH → (NH4)2CO3 + 4Ag + 6NH3 + 2H2O.

Các aldehyd còn tác dụng được với Cu(OH)2 trong môi trường kiềm cho kết tủa Cu2O màu đỏ gạch:

R-CH=O + 2Cu(OH)2 + NaOH → R-COONa + Cu2O + 3H2O

Riêng đối với HCHO:

HCHO + 4Cu(OH)2 + 2NaOH → Na2CO3 + 2Cu2O + 6H2O

Các aldehyd đa chức phản ứng theo tỉ lệ 1:2n (n là số chức -CHO).

Ngoài ra aldehyd còn có phản ứng với dung dịch brom:

R-CHO + Br2 + H2O → R-COOH + 2HBr.

Aldehyd cũng có thể làm mất màu dung dich thuốc tím KMnO4.

RCHO + KMnO4 → RCOOK + MnO2 + H20.

Aldehyd có phản ứng oxi hóa bởi O2 tạo ra axit cacboxylic tương ứng với xúc tác Mn2+ và ở nhiệt độ cao:

R-CHO + \frac{1}{2}O_{2} \rightarrow R-COOH.

Các phản ứng: tráng gương, làm mất màu dung dịch brom, làm mất màu dung dịch thuốc tím dùng để nhận biết aldehyd.

Quá trình tạo ra[sửa | sửa mã nguồn]

Qua điều chế (chủ động)[sửa | sửa mã nguồn]

Aldehyd được điều chế qua quá trình oxy hóa nhẹ hay khử hyđrô rượu bậc I có xúc tác
R-OH + ½O2 → R'-CHO + H2O
R-OH → R'-CHO + H2

Qua chế biến thực phẩm (thụ động)[sửa | sửa mã nguồn]

Giáo sư Grootveld, trường Đại học De Montfort ở Leicester đã đo nồng độ của các hợp chất độc được tạo ra khi dầu ăn bị đun nóng tới những nhiệt độ khác nhau. Tại điểm khói, dầu bị phân hủy, bị oxy hóa và các hợp chất độc (toxicologic) có liên quan có thể được hình thành như aldehyde. Các thử nghiệm cho thấy dầu ngôdầu hướng dương tạo ra lượng aldehyde khi đun nóng nhiều gấp 3 lần , ngoài ra nhóm còn phát hiện thêm 2 loại aldehyde chưa từng biết tới trước đó trong các loại dầu thực vật khi gia nhiệt. Một bữa ăn điển hình gồm cá và khoai tây chiên, được chiên trong dầu thực vật, chứa lượng aldehyde độc nhiều gấp 100 - 200 lần giới hạn an toàn hằng ngày theo quy định của WHO[1]. Như vậy, về khoa học, nếu không đun nóng chất béo không bão hoà đa thì các loại dầu ngô và hướng dương vẫn là những lựa chọn lành mạnh (sử dụng ở nhiệt độ thường như làm món salad trộn), chúng giúp giảm cholesterol xấu và giảm nguy cơ đột quỵ cùng các bệnh tim mạch.

Lĩnh vực sử dụng[sửa | sửa mã nguồn]

Các aldehyd được dùng trong quá trình sản xuất plastic, phẩm màu, nước hoa và dược phẩm. Với aldehyd thông dụng nhất là metanal H-CHO (fomanđêhít, foocmôn) có tính khử trùng, diệt vi khuẩn, nên thường dùng trong các chất diệt côn trùng, chất tẩy uế. Xiclohexanon còn được dùng làm nguyên liệu sản xuất polyme như tơ capron,nilon6,6. Axeton được dùng làm dung môi trong quá trình sản xuất nhiều hợp chất trong công nghiệp mĩ phẩm,làm nguyên liệu tổng hợp clorofom,ioddofom,....

Độc lực với cơ thể[sửa | sửa mã nguồn]

Nên lưu ý rằng aldehyde là một chất độc gây ung thư, bệnh tim mạch, những bệnh thoái hóa thần kinh như bệnh mất trí nhớ, ParkinsonAlzheimer, dị dạng thai nhi, viêm, nguy cơ loét và tăng huyết áp khi ăn hay hít phải dù với lượng ít[2][3].

Tham khảo[sửa | sửa mã nguồn]

  1. ^ “DMU research on 'healthiest' cooking oils revealed on BBC's Trust Me, I'm a Doctor”. 28 tháng 7 năm 2015. 
  2. ^ Chen, Che-Hong; Ferreira, Julio Cesar Batista; Gross, Eric R.; Rosen, Daria Mochly (1 tháng 1 năm 2014). “Targeting Aldehyde Dehydrogenase 2: New Therapeutic Opportunities”. Physiological Reviews 94 (1): 1–34. doi:10.1152/physrev.00017.2013. 
  3. ^ “Fried food risks: Toxic aldehydes detected in reheated oil”. ScienceDaily. Plataforma SINC. 22 tháng 2 năm 2012.