Androsterone

Bách khoa toàn thư mở Wikipedia
Bước tới điều hướng Bước tới tìm kiếm
Androsterone
Skeletal formula of androsterone
Ball-and-stick model of the androsterone molecule
Dữ liệu lâm sàng
Mã ATC
  • none
Các định danh
Số đăng ký CAS
PubChem CID
ChemSpider
Định danh thành phần duy nhất
ChEBI
ChEMBL
ECHA InfoCard100.000.159
Dữ liệu hóa lý
Công thức hóa họcC19H30O2
Khối lượng phân tử290.440 g/mol
Mẫu 3D (Jmol)
  (kiểm chứng)

Androsterone, hoặc 3α-hydroxy-5α-androstan-17-one, là một hoocmon steroid nội sinh, neurosteroid và pheromone giả định.[1] Đó là một loại androgen yếu với tiềm năng xấp xỉ 1/7 so với testosterone.[2] Androsterone là một chất chuyển hóa của testosterone và dihydrotestosterone (DHT). Ngoài ra, nó có thể được chuyển đổi trở lại thành DHT thông qua 3α-hydroxapseoid dehydrogenase và 17β-hydroxapseoid dehydrogenase, bỏ qua các chất trung gian thông thường như androstenedione và testosterone, và như vậy, có thể được coi là một chất trung gian chuyển hóa theo đúng nghĩa của nó.[3][4]

Androsterone cũng được biết đến là một neurosteroid ức chế androstane,[5][6] hoạt động như một bộ điều biến allosteric tích cực của thụ thể GABA<sub id="mwGw">A</sub>,[7] và có tác dụng chống co giật.[8] Chất đối kháng không tự nhiên của androsterone mạnh hơn khi là chất điều chế allosteric tích cực của thụ thể GABA A và là thuốc chống co giật so với dạng tự nhiên.[9] Đồng phân 3β- của Androsterone là epiandrosterone và 5β- epime của nó là etiocholanolone. Đồng phân 3β, 5β là epietiocholanolone.

Chức năng sinh học[sửa | sửa mã nguồn]

Androsterone thường được coi là một chất chuyển hóa không hoạt động của testosterone, khi được kết hợp bởi glucuronidation và sulfation cho phép loại bỏ testosterone khỏi cơ thể, nhưng nó là một loại neurosteroid yếu có thể xâm nhập vào não và có thể ảnh hưởng đến chức năng não.[8]

Tuy nhiên, quan điểm của androsterone có tầm quan trọng thấp, dường như cần xem xét lại trong nghiên cứu của thế kỷ 21, điều này cho thấy androsterone ảnh hưởng đáng kể đến việc nam hóa ở thai nhi động vật có vú. Nam hóa của cơ quan sinh dục ngoài ở người phải chịu dihydrotestosterone (DHT) có nguồn gốc thông qua con đường androgen được công nhận và cũng thông qua con đường cửa sau. Các nghiên cứu quang phổ xác định androsterone là androgen chính ở cửa sau của thai nhi nam. Mức độ lưu hành phụ thuộc vào giới tính, về cơ bản, DHT không có ở nữ giới, trong đó hiệu giá của các chất trung gian backdoor cũng rất thấp.

Ở nam giới, các chất trung gian cửa sau xảy ra chủ yếu ở gan và tuyến thượng thận của thai nhi, và ở nhau thai — hầu như không có trong tinh hoàn. Thay vào đó, progesterone trong nhau thai là chất nền chính cho quá trình tổng hợp androgen. Điều này cũng phù hợp với quan sát rằng sự thiếu hụt nhau thai có liên quan đến sự gián đoạn sự phát triển của cơ quan sinh dục thai nhi.[10]

Pheromone[sửa | sửa mã nguồn]

Androsterone được tìm thấy trong nách người và da cũng như trong nước tiểu.[11] Nó cũng có thể được tiết ra bởi tuyến bã nhờn của con người.[11] Nó được mô tả là có mùi xạ hương tương tự như của androstenol.[11] Androsterone đã được tìm thấy ảnh hưởng đến hành vi của con người khi ngửi.[11]

Hóa sinh[sửa | sửa mã nguồn]

Sinh tổng hợp[sửa | sửa mã nguồn]

Androsterone và đồng phân 5β của nó, etiocholanolone, được sản xuất trong cơ thể dưới dạng các chất chuyển hóa của testosterone. Testosterone được chuyển đổi thành 5α-dihydrotestosterone và 5β-dihydrotestosterone theo 5α-reductase và 5β-reductase, tương ứng. Enzym 3α-hydroxapseoid dehydrogenase chuyển đổi các dạng khử thành 5α-androstanediol và 5β-androstanediol, sau đó được chuyển đổi bởi 17β-hydroxapseoid dehydrogenase thành androsterone và etiocholanolone. Androsterone và etiocholanolone cũng có thể được hình thành từ androstenedione qua hoạt động của 5α-reductase và 5β-reductase hình thành 5α-androstanedione và 5β-androstanedione mà sau đó được chuyển đổi sang androsterone và etiocholanolone bởi dehydrogenase 3α-hydroxysteroid và dehydrogenase 3β-hydroxysteroid, tương ứng.[8]

Hóa học[sửa | sửa mã nguồn]

Nguồn[sửa | sửa mã nguồn]

Androsterone đã được chứng minh là xảy ra tự nhiên trong phấn hoa thông và nổi tiếng trong nhiều loài động vật.[12]

Lịch sử[sửa | sửa mã nguồn]

Androsterone lần đầu tiên được phân lập vào năm 1931, bởi Adolf Friedrich Johann Butenandt và Kurt Tscherning. Họ chưng cất hơn 17.000 lít (3.700 gal Anh; 4.500 gal Mỹ) nước tiểu nam, từ đó họ có 50 miligam (0,77 gr) của androsterone tinh thể, đủ để thấy rằng công thức hóa học rất giống với estrone.

Xem thêm[sửa | sửa mã nguồn]

  • Danh sách các androgen / đồng hóa steroid
  • Danh sách các chất kích thích thần kinh § Androstanes
  • Danh sách các chất kích thích thần kinh § Pheromone và pherines

Tham khảo[sửa | sửa mã nguồn]

  1. ^ Motofei, Ion G. (2011). “A dual physiological character for cerebral mechanisms of sexuality and cognition: common somatic peripheral afferents”. BJU International. 108 (10): 1634–1639. doi:10.1111/j.1464-410X.2011.10116.x. ISSN 1464-4096. PMID 21489118.
  2. ^ Scott T (1996). Concise Encyclopedia Biology. Walter de Gruyter. tr. 49. ISBN 978-3-11-010661-9. Truy cập ngày 25 tháng 5 năm 2012.
  3. ^ Henderson BE; Ponder BAJ; Ross RK (ngày 13 tháng 3 năm 2003). Hormones, Genes, and Cancer. Oxford University Press. tr. 23. ISBN 978-0-19-513576-3. Truy cập ngày 25 tháng 5 năm 2012.
  4. ^ Kamrath C, Hochberg Z, Hartmann MF, Remer T, Wudy SA (tháng 3 năm 2012). “Increased activation of the alternative "backdoor" pathway in patients with 21-hydroxylase deficiency: evidence from urinary steroid hormone analysis”. The Journal of Clinical Endocrinology and Metabolism. 97 (3): E367–75. doi:10.1210/jc.2011-1997. PMID 22170725.
  5. ^ Reddy DS, Rogawski MA (2012). “Neurosteroids — Endogenous Regulators of Seizure Susceptibility and Role in the Treatment of Epilepsy”. Trong Noebels JL, Avoli M, Rogawski MA, và đồng nghiệp (biên tập). Jasper's Basic Mechanisms of the Epilepsies [Internet]. 4th edition. Bethesda (MD): National Center for Biotechnology Information (US).
  6. ^ Reddy DS (2010). Neurosteroids: endogenous role in the human brain and therapeutic potentials. Prog. Brain Res. Progress in Brain Research. 186. tr. 113–37. doi:10.1016/B978-0-444-53630-3.00008-7. ISBN 9780444536303. PMC 3139029. PMID 21094889.
  7. ^ Li P, Bracamontes J, Katona BW, Covey DF, Steinbach JH, Akk G (tháng 6 năm 2007). “Natural and enantiomeric etiocholanolone interact with distinct sites on the rat alpha1beta2gamma2L GABAA receptor”. Mol. Pharmacol. 71 (6): 1582–90. doi:10.1124/mol.106.033407. PMC 3788649. PMID 17341652.
  8. ^ a ă â Kaminski RM, Marini H, Kim WJ, Rogawski MA (tháng 6 năm 2005). “Anticonvulsant activity of androsterone and etiocholanolone”. Epilepsia. 46 (6): 819–27. doi:10.1111/j.1528-1167.2005.00705.x. PMC 1181535. PMID 15946323.
  9. ^ Zolkowska D, Dhir A, Krishnan K, Covey DF, Rogawski MA (tháng 9 năm 2014). “Anticonvulsant potencies of the enantiomers of the neurosteroids androsterone and etiocholanolone exceed those of the natural forms”. Psychopharmacology. 231 (17): 3325–32. doi:10.1007/s00213-014-3546-x. PMC 4134984. PMID 24705905.
  10. ^ Peter J. O’Shaughnessy,Jean Philippe Antignac, Bruno Le Bizec,et al. Alternative (backdoor) androgen production and masculinization in the human fetus. ngày 14 tháng 2 năm 2019 https://doi.org/10.1371 journal.pbio.3000002 PLOS Biology
  11. ^ a ă â b Maiworm, R. E.; Langthaler, W. U. (1992). Chemical Signals in Vertebrates 6. tr. 575–579. doi:10.1007/978-1-4757-9655-1_88. ISBN 978-1-4757-9657-5.
  12. ^ Janeczko A, Skoczowski A (2005). “Mammalian sex hormones in plants”. Folia Histochemica et Cytobiologica. 43: 71–79.

Liên kết ngoài[sửa | sửa mã nguồn]