Atevirdine

Bách khoa toàn thư mở Wikipedia
Buớc tưới chuyển hướng Bước tới tìm kiếm
Atevirdine
Atevirdine structure.svg
Danh pháp IUPAC[4-[3-(Ethylamino)pyridin-2-yl]piperazin-1-yl]-(5-methoxy-1H-indol-2-yl)methanone
Nhận dạng
Số CAS136816-75-6
PubChem60848
Ảnh Jmol-3Dảnh
SMILES
InChI
Thuộc tính
Công thức phân tửC21H25N5O2
Khối lượng mol379.46 g/mol
Điểm nóng chảy
Điểm sôi
Các nguy hiểm
Trừ khi có ghi chú khác, dữ liệu được cung cấp cho các vật liệu trong trạng thái tiêu chuẩn của chúng (ở 25 °C [77 °F], 100 kPa).
KhôngN kiểm chứng (cái gì Có KhôngN ?)

Ateviridine là một chất ức chế men sao chép ngược không nucleoside đã được nghiên cứu để điều trị HIV.[1]

Tổng hợp[sửa | sửa mã nguồn]

Tổng hợp atevirdine:[2][3] SAR:[4]

Chuẩn bị hợp chất pyridylpiperazine bắt đầu bằng sự dịch chuyển thơm của clo từ 2-chloro-3-nitropyridine bởi piperazine để cho 3. Amin thứ cấp sau đó được bảo vệ dưới dạng dẫn xuất BOC của nó bằng phản ứng với di-tert-butyl dicacbonat (Boc anhydride) để cho 4. Nhóm nitro sau đó được khử bằng quá trình hydro hóa xúc tác. Quá trình kiềm hóa bằng acetaldehyd với sự có mặt của lithium cyanoborohydride tạo ra dẫn xuất N-ethyl tương ứng. Nhóm bảo vệ sau đó được loại bỏ bằng phản ứng với TFA. Phản ứng của amin thu được với dẫn xuất imidazolide của axit 5-methoxy-3-indoleacetic tạo ra chất ức chế men sao chép ngược amide, atevirdine.

Xem thêm[sửa | sửa mã nguồn]

Tham khảo[sửa | sửa mã nguồn]

  1. ^ Morse GD, Reichman RC, Fischl MA và đồng nghiệp (tháng 1 năm 2000). “Concentration-targeted phase I trials of atevirdine mesylate in patients with HIV infection: dosage requirements and pharmacokinetic studies. The ACTG 187 and 199 study teams”. Antiviral Res. 45 (1): 47–58. PMID 10774589. doi:10.1016/S0166-3542(99)00073-X. 
  2. ^ D. L. Romero, Drugs Future 19, 9 (1995).
  3. ^ D. L. Romero et al., Đăng ký phát minh {{{country}}} {{{number}}}, "{{{title}}}", trao vào [[{{{gdate}}}]]  (1991 to Upjohn).
  4. ^ Romero, D. L.; Morge, R. A.; Biles, C.; Berrios-Pena, N.; May, P. D.; Palmer, J. R.; Johnson, P. D.; Smith, H. W.; Busso, M. và đồng nghiệp (1994). “Discovery, Synthesis, and Bioactivity of Bis(heteroaryl)piperazines. 1. A Novel Class of Non-Nucleoside HIV-1 Reverse Transcriptase Inhibitors”. Journal of Medicinal Chemistry 37 (7): 999–1014. PMID 7512142. doi:10.1021/jm00033a018.