Acetone

Bách khoa toàn thư mở Wikipedia
(đổi hướng từ Axeton)
Bước tới: menu, tìm kiếm
Acetone
Danh pháp IUPAC Propanone
Tên khác Acetone, Dimetyl formandehit
Nhận dạng
Số CAS 67-64-1
PubChem 190
Số EINECS 200-662-2
Số RTECS AL3150000
Thuộc tính
Phân tử gam 58.04 g/mol
Bề ngoài Chất lỏng trong suốt
Khối lượng riêng 0.791 g cm−3
Điểm nóng chảy –95 đến -93°C (-139 đến -136°F) (178-180 K)
Điểm sôi 56-57 °C (133-134°F) (329-330 K)
Độ hòa tan trong nước Tan vô hạn
Độ axít (pKa) 19.2
Độ bazơ (pKb) -5.2 (với bazơ liên hợp)
Chiết suất (nD) 1.35900
Độ nhớt 0.3075 cP
Các nguy hiểm
MSDS External MSDS
Phân loại của EU Dễ cháy (T)
Gây kích thích, mẫn cảm (Xi)
Chỉ mục EU 606-001-00-8
NFPA 704

NFPA 704.svg

3
1
0
 
Chỉ dẫn R R11, Bản mẫu:R36, Bản mẫu:R66, Bản mẫu:R67
Chỉ dẫn S Bản mẫu:S2, Bản mẫu:S9, Bản mẫu:S16, S26
Điểm bắt lửa -17°C
Các hợp chất liên quan
Nhóm chức liên quan Isopropanol
Butanol

Acetone (tên Việt hóa Axeton) là hợp chất hữu cơ, có công thức là (CH3)2CO. Acetone là một chất lỏng dễ cháy, không màu và là dạng xeton đơn giản nhất. Acetone tan trong nước và là dung môi chủ yếu dùng để làm sạch trong phòng thí nghiệm, đồng thời là một chất dùng để tổng hợp các chấthữu cơ và còn được sử dụng trong các thành phần hoạt chất của sơn móng tay. 6,7 triệu tấn Acetone được sản xuất trên toàn thế giới trong năm 2010, chủ yếu sử dụng làm dung môi và sản xuất metyl metacrilatbisphenol. Acetone được sản xuất và thải ra trong cơ thể người thông qua quá trình trao đổi chất và thường có trong máunước tiểu. Thử nghiệm độc tính sinh sản cho thấy rằng nó có tiềm năng thấp gây ra vấn đề sinh sản. Phụ nữ mang thai và cho con bú, trẻ em và những người mắc bệnh tiểu đường tiết nhiều Acetone hơn những người khác. Đồng thời, khẩu phần ăn nhiều chứa nhiều xeton làm tăng hàm lượng Acetone, giúp trẻ sơ sinh và trẻ nhỏ giảm những cơn động kinh nếu mắc bệnh động kinh đề kháng.

Trao đổi chất[sửa | sửa mã nguồn]

Sự tổng hợp sinh học[sửa | sửa mã nguồn]

Một lượng nhỏ Acetone được sản xuất trong cơ thể bằng phản ứng khử cacbon của thể xeton. Một số chế độ ăn uống, bao gồm cả ăn chay trường, chế độ ăn nhiều chất béo nhưng ít đường bột (thường gọi là low carb), có thể sản sinh ketosis, trong đó Acetone được hình thành trong các cơ thể. Một số tình trạng sức khỏe khác, như chứng nghiện rượubệnh tiểu đường sẽ gây nhiễm toan xeton, dẫn tới cái chết do gia tăng độ axit trong máu.

Sử dụng trao đổi chất[sửa | sửa mã nguồn]

Mặc dù một số sách giáo khoa hóa sinh và các ấn phẩm nghiên cứu hiện nay chỉ ra rằng Acetone không thể chuyển hóa được, nhưng trong thực tế lại ngược lại. Acetone có thể được sản xuất từ quá trình oxy hóa isopropanol, và có thể được chuyển hóa thành D-lactatpyruvat, và cuối cùng là glucose.

Sản xuất[sửa | sửa mã nguồn]

Trong năm 2010, sản xuất Acetone trên toàn thế giới đạt 6,7 triệu tấn. Với 1,56 triệu tấn mỗi năm, Hoa Kỳ có sản lượng sản xuất cao nhất. Tiếp sau là Đài LoanTrung Quốc. Nhà sản xuất Acetone lớn nhất là INEOS Phenol, mỗi năm săn xuất 17% lượng sản xuất của thế giới. Giá giao ngay của Acetone (trong mùa hè năm 2011) là 1100-1250 USD/tấn tại Hoa Kỳ.

Phương pháp sản xuất hiện hành[sửa | sửa mã nguồn]

Acetone được sản xuất trực tiếp hoặc gián tiếp từ propen. Khoảng 83% Acetone được sản xuất thông qua phương pháp Cumen, và vì sản phẩm từ phương pháp này mà sản xuất Acetone luôn gắn liền với sản xuất phenol. Phương pháp Cumen gồm việc alkyl hoá benzen với propen, sinh ra cumen, được oxi hoá, sinh ra Acetone và phenol.

Acetone còn được sản xuất trực tiếp bằng cách oxi hay hidro hoá propen, sinh ra 2-propanol (isopropanol), và khi oxi hoá isopropanol sẽ được Acetone.

Ngoài ra, vì Acetone là sản phẩm phụ của quá trình lên men, nên đôi khi cũng được sản xuất dưới dạng sản phẩm phụ của công nghiệp chưng cất.

Phương pháp cũ[sửa | sửa mã nguồn]

Trước đây, Acetone được sản xuất bằng cách chưng cất axetat, ví dụ như canxi axetat ở phản ứng khử carboxyl.

Ca(CH3COO)2 → CaO + CO2 + (CH3)2CO

Trước đó, trong thời gian chiến tranh thế giới lần thứ 2, Acetone được sản xuất bằng cách lên men Acetone-ethanol với vi khuẩn Acetobutylicum Clostridium, phát hiện bởi Chaim Weizmann (sau này là tổng thống đầu tiên của Israel) để giúp các nỗ lực gây chiến của Anh bằng cách chuẩn bị thuốc nổ không khói. Sau khi phát minh phương pháp mới với sản lượng tốt hơn thì phương pháp lên men Acetone-ethanol đã bị lãng quên.[1]

Sử dụng[sửa | sửa mã nguồn]

Khoảng một phần ba Acetone được sử dụng làm dung môi trên thế giới, và một phần tư được tiêu thụ dưới dạng Acetone xianohidrin, dùng trong sản xuất metyl metacrilat.

Dung môi[sửa | sửa mã nguồn]

Acetone là một dung môi tốt cho nhựa và một số sợi tổng hợp. Acetone được dùng để pha loãng nhựa polieste, được sử dụng trong các chất tẩy rửa, dụng cụ làm sạch, Dùng để pha keo epoxy 2 thành phần trước khi đóng rắn và được sử dụng như một trong những thành phần dễ bay hơi của một số loại sơn và vecni. Như một chất tẩy nhờn nặng, Acetone rất hữu ích trong việc làm sạch kim loại trước khi sơn, và cũng dùng để loại bỏ nhựa thông thông sau khi hàn xong.

Acetone sử dụng làm dung môi trong công nghiệp dược phẩm, là thành phần tá dược trong một số loại thuốc, và để sản xuất rượu biến tính.

Mặc dù dễ cháy, Acetone được sử dụng rộng rãi như một dung môi để vận chuyển và lưu trữ axetilen, vì chất này khi chịu áp suất lớn dưới dạng hợp chất tinh khiết sẽ không an toàn. Các thùng chứa bao giờ cũng chứa axetilen được hòa tan trong Acetone. Một lít Acetone có thể hòa tan khoảng 250 lít axetilen.

Hóa chất trung gian[sửa | sửa mã nguồn]

Acetone dùng để tổng hợp metyl metacrilat, bắt đầu với chuyển đổi Acetone sang Acetone xianohidrin:

(CH3)2CO + HCN → (CH3)2C(OH)CN

Tiếp theo, sản phẩm được thủy phân cho ra dung dịch amit không bão hòa, và tiếp tục este hóa:

(CH3)2C(OH)CN + CH3OH → CH2=(CH3)CCO2CH3 + NH3

Ứng dụng nhiều thứ ba (20%) của Acetone là tổng hợp bisphenol A. Bisphenol A là thành phần của nhiều loại polyme như polycacbonat, polyurethane, nhựa epoxy. Sự tổng hợp gồm phản ứng dehydro hóa phenol và Acetone:

(CH3)2CO + 2 C6H5OH → (CH3)2C(C6H4OH)2 + H2O

Trong phòng thí nghiệm[sửa | sửa mã nguồn]

Trong phòng thí nghiệm, Acetone được sử dụng như một dung môi cực aprotic trong rất nhiều phản ứng hữu cơ, như phản ứng SN2. Dung môi Acetone được sử dụng rộng rãi để làm chất tẩy rửa vật dụng thủy tinh trong phòng thí nghiệm vì giá thành thấp và dễ bay hơi. Tuy được sử dụng rộng rãi làm chất tẩy rửa, nhưng Acetone không mấy hiệu quả trừ khi được pha loãng nhiều. Acetone có thể được làm lạnh bởi đá khô đến -78 °C mà không đóng băng, vì thế nên Acetone/đá khô lỏng được dùng để duy trì nhiệt độ thấp để tiến hành các thí nghiệm hóa học khi cần.

Trong y dược và kĩ thuật làm đẹp[sửa | sửa mã nguồn]

Acetone được sử dụng nhiều trong các thuốc và kĩ thuật làm đẹp nói chung và được xếp loại là phụ gia thực phẩm và đóng gói, bảo quản thực phẩm.

Acetone thường được dùng để lột da bằng hóa chất. Các bác sĩ da liễu dùng Acetone và cồn trong điều trị mụn trứng cá để lột da khô, chết. Những hóa chất dùng để lột da là axit salixylic, axit glycolic, axit salixylic 30% trong dung dịch ethanol, axit trichloroacetic (TCA). Trước khi lột, da cần được làm sạch và loại bỏ mỡ. Acetone, Septisol, hay cả hai chất đều dùng trong quá trình này.

Gia dụng và các ứng dụng khác[sửa | sửa mã nguồn]

Acetone là thành phần chính trong các chất tẩy rửa sơn móng tay, chất tẩy keo siêu dính và chất tẩy cho đồ gốm sứ, thủy tinh. Nghệ sĩ trang điểm dùng chất này để tẩy keo dán tóc giả và ria mép bằng cách ngâm vào Acetone lỏng, sau đó dùng chải đi phần keo còn dư.

Acetone còn được sử dụng trong việc in ấn nghệ thuật. Sau khi đổ một lượng vừa phải vào mặt sau của tấm ảnh được đặt úp xuống một bề mặt khác và chà, cào trên mặt sau một thời gian, mực của tấm ảnh ban đầu sẽ chuyển xuống bề mặt ấy.

An toàn[sửa | sửa mã nguồn]

Tính dễ cháy[sửa | sửa mã nguồn]

Tính chất nguy hiểm nhất của Acetone là tính rất dễ cháy. Ở nhiệt độ lớn hơn điểm bắt lửa của Acetone là -20 °C (-4 °F), hỗn hợp khí chứa từ 2.5% đến 12.8% Acetone (về thể tích) sẽ gây nổ. Sau khi nổ, Acetone bay hơi đến những nguồn cháy khác và tiếp tục gây cháy nổ. Sự phóng tĩnh điện cũng có thể gây cháy với hơi Acetone mặc dù Acetone có điểm bắt năng lượng rất cao, vì vậy tình cờ gây cháy nổ là rất hiếm. Ngay cả khi đổ hay phun Acetone lên miếng than còn tàn đỏ cũng không gây cháy, do nồng độ cao của hơi Acetone và tính làm mát khi bốc hơi của dung dịch này. Acetone tự bốc cháy ở nhiệt độ 465 °C (869 °F). Tuy nhiên, nhiệt độ tự bốc cháy của Acetone còn phụ thuộc vào thời gian tiếp xúc với bên ngoài, nên một số thí nghiệm cho rằng nhiệt độ tự bốc cháy là 525 °C.

Acetone peroxit[sửa | sửa mã nguồn]

Bài chi tiết: Acetone peroxit

Khi oxy hóa, Acetone tạo ra Acetone peroxit, một sản phẩm phụ, là một hợp chất rất không bền vững và thường gây cháy nổ. Cũng có thể tình cờ tạo ra Acetone peroxit như đổ hidro peroxit thừa vào dung môi Acetone. Vì tính không bền vững này mà Acetone peroxit rất ít khi được sử dụng, dù có tính tổng hợp hóa chất rất tốt.

Thông tin y tế[sửa | sửa mã nguồn]

Acetone đã được nghiên cứu rộng rãi và thường được công nhận là có độc tính cấp tính và mãn tính thấp nếu bị uống hay hít vào. Hít ở nồng độ cao (khoảng 9200 ppm) có thể gây kích ứng ở cổ họng trong khoảng 5 phút. Hít ở nồng độ 1000 ppm sẽ gây kích ứng ở mắt và cổ họng trong vòng 1 giờ. Tuy nhiên, hít ở nồng độ 500 ppm sẽ không gây bất kì kích ứng gì, ngay cả khi bị tiếp xúc trong vòng 2 giờ. Acetone hiện không được xem là một chất gây ung thư, hóa chất gây đột biến hay gây các triệu chứng nhiễm độc thần kinh mãn tính.

Acetone là thành phần của một loạt sản phẩm tiêu dùng khác nhau, từ dược liệu, mỹ phẩm đến thực phẩm chưa và đã qua chế biến. Acetone được đánh giá là khá an toàn trong thức uống, đồ nướng, tráng miệng, và được bảo quản với nồng độ từ 5 – 8 mg/l.

Tham khảo[sửa | sửa mã nguồn]

  1. ^ Stylianos Sifniades, Alan B. Levy, "Acetone" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005.