Axit Chloroacetic

Bách khoa toàn thư mở Wikipedia
Jump to navigation Jump to search
Chloroacetic acid
Chloroacetic-acid-2D-skeletal.png
Chloroacetic acid
Chloroacetic-acid-3D-vdW.png
Chloroacetic acid
Tên hệ thống

Chloroethanoic acid

Tên khác

2-Chloroacetic acid

Nhận dạng
Số CAS

79-11-8

PubChem

300

Số EINECS

201-178-4

KEGG

D07677

ChEBI

27869

Số RTECS

AF8575000

Ảnh Jmol-3D

ảnh

SMILES
InChI

1/C2H3ClO2/c3-1-2(4)5/h1H2,(H,4,5)

Thuộc tính
Bề ngoài

Colorless or white crystals

Khối lượng riêng

1.58 g·cm−3, solid

Điểm nóng chảy
63 °C (336 K; 145 °F) 
Điểm sôi
189,3 °C (462,4 K; 372,7 °F)[Chuyển đổi: Số không hợp lệ]
Độ hòa tan trong nước

85.8 g/100mL (25 °C)

Độ hòa tan

soluble in methanol, acetone, diethyl ether, benzene, chloroform, ethanol

log P

0.22

Áp suất hơi

0.22 hPa

Độ axit (pKa)

2.86[1]

MagSus

-48.1·10−6 cm3/mol

Chiết suất (nD)

1.4351 (55 °C)

Cấu trúc
Cấu trúc tinh thể

monoclinic

Nhiệt hóa học
Entanpi
hình thành
ΔfHo298

-490.1 kJ/mol

Nhiệt dung

144.02 J/K mol

Các nguy hiểm
Nguy hiểm chính

alkylating agent

NFPA 704

NFPA 704.svg

1
3
0
 
Chỉ dẫn R

R25 R34 R50

Chỉ dẫn S

S23 S37 S45 S61

LD50

165 mg/kg (mouse, oral)

Các hợp chất liên quan

Axit chloroactetic, trong công nghiệp được gọi là axit monochloroacetic (MCA) là hợp chất organochlorine với công thức ClCH2CO2H. Axit carboxylic này là một khối thành phần hữu ích trong tổng hợp hữu cơ.

Lịch sử[sửa | sửa mã nguồn]

Axit cloroactetic được sản xuất bởi nhà hóa học người Pháp Félix LeBlanc (1813-1886) vào năm 1843 bằng cách đánh giá axit axetic trong ánh sáng mặt trời,[2] và năm 1857 (trong dạng tinh khiết) của nhà hóa học người Đức Reinhold Hoffmann (1831-1919) bằng cách cho axit axetic trở lại trong dạng hiện tại của clo và ánh sáng mặt trời,[3] và sau đó là người Pháp Charles-Adolphe Wurtz bằng cách phản ứng chloroacetyl clorua (ClCH2COCl) với nước, cũng vào năm 1857.[4]

Sản xuất[sửa | sửa mã nguồn]

Việc sản xuất axit chloroacetic là 706.000 tấn / năm trong năm 2010,[5] trong đó hơn một nửa sản phẩm được sản xuất ở Trung Quốc. Các nước có năng lực sản xuất đáng kể là Đức (105.000), Hà Lan (100.000), Ấn Độ (> 65.000) và Hoa Kỳ (55.000).

 Quy trình [sửa | sửa mã nguồn]

Axit cloroactetic được điều chế công nghiệp thông qua hai tuyến. Phương pháp chủ yếu bao gồm clo hóa axit axetic, với anhydrit axetic làm chất xúc tác.

CH3CO2H + Cl2 → ClCH2CO2H + HCl

 Các cách khác trong công nghiệp để sản xuất axit chloroacetic là thủy phân trichloroethylene bằng cách sử dụng axit sulfuric làm chất xúc tác.

CCl2=CHCl + 2 H2O → ClCH2CO2H + 2 HCl

Phương pháp thủy phân tạo ra một sản phẩm tinh khiết cao, có thể rất quan trọng vì các axit mono-, di-, và trichloroacetic rất khó phân tách bằng phương pháp chưng cất. Khoảng 420.000.000 kg / năm được sản xuất trên toàn cầu.[6]

Phản ứng và sử dụng [sửa | sửa mã nguồn]

Minh hoạ về tính hữu ích của nó trong hóa học hữu cơ là O-alkylation của salicylaldehyde với axit chloroacetic, tiếp theo là decarboxylation sản xuất benzofuran.[7]

 Trong ngành công nghiệp, axit chloroacetic được sử dụng trong sản xuất nhiều loại hợp chất hữu ích (ví dụ thuốc, thuốc nhuộm và thuốc trừ sâu). Hầu hết phản ứng tận dụng lợi thế của phản ứng cao của liên kết C-Cl.[8] Đây là tiền thân của glyphosate diệt cỏ, và các chất diệt cỏ MCPA (2-metyl-4-chlorophenoxyacetic acid) và dimetoat được điều chế bằng cách alkyl hóa với axit chloroacetic. Axit cloroactetic được chuyển thành chloroacetyl chloride, tiền thân của adrenaline (epinephrine). Sự chuyển vị của clorua bằng sulfua cho axit thioglycolic, được sử dụng làm chất ổn định trong PVC và một thành phần trong một số mỹ phẩm. 

Trong ứng dụng có quy mô lớn nhất, axit chloroacetic được sử dụng để chế tạo chất carboxymethyl cellulose và carboxymethyl skrobi.

Độ an toàn[sửa | sửa mã nguồn]

Giống như các axit chloroacetic khác và halocarbons liên quan, axit chloroacetic là một chất alkylating độc hại. LD50 đối với chuột là 76 mg / kg. 

Axit chloroacetic dễ xâm nhập vào da và màng nhầy, gây trở ngại cho sự sản sinh năng lượng tế bào. Tiếp xúc trực tiếp với da với nồng độ cao (ví dụ, dung dịch 80%) có thể không xuất hiện nguy hiểm ở lần đầu tiên, tuy nhiên ngộ độc hệ thống có thể xuất hiện trong vòng vài giờ. Sự tiếp xúc có thể gây tử vong nếu bề mặt cơ thể lớn hơn 6% tiếp xúc với axit chloroacetic. Muối natri không thâm nhập vào da cũng như axit nhưng có thể gây hại cho thời gian dài hơn và bề mặt tiếp xúc nhiều hơn.

Khi tiếp xúc với axit chloroacetic, nên bắt đầu khử nhiễm ngay bằng cách rửa sạch vùng bị ảnh hưởng bằng nước hoặc dung dịch bicarbonate để trung hoà axit và ngăn ngừa sự hấp thụ của da. 

Thuốc giải độc của ngộ độc axit chloroacetic là natri dichloroatetat (50 mg / kg IV trong 10 phút, lặp lại trong 2 giờ, liều gấp đôi nếu được thẩm tách máu). [9][10][11]

 Nó được phân loại là chất có tính độc hại cao tại Hoa Kỳ theo quy định tại Mục 302 của Đạo luật Hoa Kỳ về Kế hoạch Khẩn cấp và Luật Phải biết Cộng đồng (42 USC 11002) và phải tuân thủ các yêu cầu báo cáo nghiêm ngặt của các cơ sở sản xuất, hoặc sử dụng nó với số lượng đáng kể.[12]

Xem thêm[sửa | sửa mã nguồn]

  • Chloroacetic axit
  • Dichloroacetic acid
  • Tricloaxetic
  • Chloracetyl clorua
  • Fluoroacetic acid

Tham khảo[sửa | sửa mã nguồn]

  1. ^ Dippy, J. F. J.; Hughes, S. R. C.; Rozanski, A. (1959). "498. The dissociation constants of some symmetrically disubstituted succinic acids". Journal of the Chemical Society. 1959: 2492–2498. doi:10.1039/JR9590002492. 
  2. ^ LeBlanc, Félix (1844) "Recherches sur les produits dérivés de l'éther acétique par l'action du chlore, et en particulier sur l'éther acétique perchloruré," Annales de Chimie et de Physique, 3rd series, 10: 197–221; see especially p. 212
  3. ^ Hoffmann, Reinhold (1857) "Ueber Monochloressigsäure" (On mono-chloroacetic acid), Annalen der Chemie und Pharmacie, 102 (1): 1–20.
  4. ^ Wurtz, Adolphe (1857) "Note sur l'aldéhyde et sur le chlorure d'acétyle" (Note on aldehyde and on acetyl chloride), Annales de chimie et de physique, 3rd series, 49: 58–62, see p. 61.
  5. ^ Malveda, M. P. (2011). “CEH Marketing Research Report: MONOCHLOROACETIC ACID”. Chemical Economics Handbook. SRI consulting. Truy cập tháng 7 năm 2011.  Đã định rõ hơn một tham số trong |tác giả=|họ= (trợ giúp); Đã định rõ hơn một tham số trong |tác giả=|họ= (trợ giúp)Đã định rõ hơn một tham số trong |author=|last= (trợ giúp); Đã định rõ hơn một tham số trong |author=|last= (trợ giúp)
  6. ^ Koenig, G.; Lohmar, E.; Rupprich, N. (2005), “Chloroacetic Acids”, Bách khoa toàn thư Ullmann về Hóa chất công nghiệp, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a06_537 
  7. ^ Burgstahler, A. W.; Worden, L. R. (1966), “Coumarone”, Org. Synth. 46: 28, doi:10.15227/orgsyn.046.0028 ; Coll. Vol. 5: 251  |tựa đề= trống hay bị thiếu (trợ giúp)CS1 maint: Multiple names: authors list (link) Burgstahler, A. W.; Worden, L. R. (1966), “Coumarone”, Org. Synth. 46: 28, doi:10.15227/orgsyn.046.0028 ; Coll. Vol. 5: 251  |tựa đề= trống hay bị thiếu (trợ giúp)
  8. ^ . doi:10.15227/orgsyn.008.0074.  |tựa đề= trống hay bị thiếu (trợ giúp)|tựa đề= trống hay bị thiếu (trợ giúp)
  9. ^ Antidote treatment
  10. ^ Mitroka, J.G. 1989. Monochloroacetic Acid Lethality in the Rat in Relation to Lactic Acid Accumulation in the Cerebrospinal Fluid. Ph.D. Dissertation, Rutgers, State University of New Jersey, New Brunswick, NJ.;
  11. ^ Régnier JF, et al. Experimental evaluation of potential antidotes for monochloroacetic acid (MCA) acute poisoning. Hum Exp Toxicol 1996;15:850.
  12. ^ Chú thích trống (trợ giúp) 

Liên kết ngoài[sửa | sửa mã nguồn]