Butanone

Bách khoa toàn thư mở Wikipedia
Buớc tưới chuyển hướng Bước tới tìm kiếm
Butanone[1]
Butanone-3D-balls.png
Butanone-3D-vdW.png
Butanone-skeletal-structure.svg
Skeletal formula of butanone
Methyl ethyl ketone 45ml.jpg
methyl ethyl ketone
Tên khác

Ethyl methyl ketone[2]
Methyl ethyl ketone (deprecated[2])
MEK
2-Butanone
Methylpropanone
Ethylmethylketone
Methylacetone

Nhận dạng
Số CAS

78-93-3

PubChem

6569

KEGG

C02845

ChEBI

28398

Số RTECS

EL6475000

Ảnh Jmol-3D

ảnh
ảnh 2

SMILES
InChI

1/C4H8O/c1-3-4(2)5/h3H2,1-2H3

Tham chiếu Beilstein

741880

Tham chiếu Gmelin

25656

Thuộc tính
Bề ngoài

Colorless liquid

Mùi

mint or acetone-like[3]

Khối lượng riêng

0.8050 g/mL

Điểm nóng chảy

−86 °C (187 K; −123 °F)

Điểm sôi

79,64 °C (352,79 K; 175,35 °F)[Chuyển đổi: Số không hợp lệ]

Độ hòa tan trong nước

27.5 g/100 mL

Áp suất hơi

78 mmHg (20 °C)[3]

Độ axit (pKa)

14.7

MagSus

-45.58·10−6 cm3/mol

Chiết suất (nD)

1.37880

Độ nhớt

0.43 cP

Cấu trúc
Mômen lưỡng cực

2.76 D

Các nguy hiểm
Phân loại của EU

Flammable (F)
Irritant (Xi)

NFPA 704

NFPA 704.svg

3
1
0
 
Chỉ dẫn R

R11 R36 R66 R67

Chỉ dẫn S

Bản mẫu:S2 Bản mẫu:S9 Bản mẫu:S16

Giới hạn nổ

1.4%-11.4%[3]

PEL

TWA 200 ppm (590 mg/m3)[3]

LD50

2737 mg/kg (đường miệng, chuột)
4050 mg/kg (oral, mouse)[4]

Các hợp chất liên quan

Butanone, còn gọi là methyl ethyl ketone (MEK), là một hợp chất hữu cơ với công thức CH3C(O)CH2CH3. Keton này lỏng không màu, có mùi hương sắc, ngọt ngào như mùi mứt bơ và axeton. Nó được sản xuất công nghiệp trên quy mô lớn, và cũng có thể tồn tại với một lượng nhỏ trong tự nhiên.[5] Nó hòa tan trong nước và thường được sử dụng làm dung môi công nghiệp.

Sản xuất[sửa | sửa mã nguồn]

Butanone có thể được sản xuất bằng cách oxy hóa 2-butanol. Việc khử hydrogen 2-butanol bằng một chất xúc tác được xúc tác bởi đồng, kẽm:

CH3CH(OH)CH2CH3 → CH3C(O)CH2CH3 + H2

Nó được sử dụng để sản xuất khoảng 700 triệu kg mỗi năm. Các tổng hợp khác đã được kiểm tra nhưng chưa được thực hiện bao gồm oxy hóa Wacker của 2-butene và quá trình oxy hóa isobutylbenzene, tương tự như sản xuất công nghiệp của acetone.

Cả hai quá trình oxy hóa pha lỏng ở giai đoạn đầu của naptha nặng và phản ứng Fischer-Tropsch tạo ra dòng oxy hòa lẫn, từ đó 2-butanone được chiết xuất bằng cách phân đoạn.[6]

Butanone được sinh tổng hợp bởi một số loại cây và tìm thấy trong một số trái cây và rau cải với số lượng nhỏ. Nó được phóng lên không khí từ xe cộ.

Ứng dụng[sửa | sửa mã nguồn]

Làm dung môi[sửa | sửa mã nguồn]

Butanone là một dung môi hữu hiệu [7] và phổ biến, được sử dụng trong các quá trình liên quan đến lợi, nhựa, cellulose axetat và chất phủ nitrocellulose, trong màng nhựa vinyl.[8] Vì lý do này, nó được sử dụng trong sản xuất nhựa, hàng dệt, sản xuất sáp parafin, và trong các sản phẩm gia dụng như sơn mài, sơn dầu, chất tẩy sơn, chất làm biến tính cho rượu bị biến tính, keo, và làm chất làm sạch. Nó có tính chất dung môi tương tự như axeton nhưng sôi ở nhiệt độ cao hơn và có tốc độ bốc hơi chậm hơn đáng kể.[9] Không giống như acetone, nó tạo ra azeotrope với nước,[10][11] làm cho nó có ích cho việc chưng cất azeotropic của độ ẩm trong một số ứng dụng nhất định. Butanone cũng được sử dụng trong các chất đánh dấu khô như là dung môi của thuốc nhuộm có thể tẩy.

Làm chất hàn nhựa[sửa | sửa mã nguồn]

Khi butanone giải thể polystyrene và nhiều chất dẻo khác, nó được bán dưới dạng "mô hình xi măng" để sử dụng trong kết nối các bộ phận của bộ dụng cụ mô hình có quy mô. Mặc dù thường được coi là một chất kết dính, nó thực sự hoạt động như một tác nhân hàn trong hoàn cảnh này.

Các cách dùng khác[sửa | sửa mã nguồn]

Butanone là tiền thân của metyl ethyl ketone peroxide, một chất xúc tác cho một số phản ứng trùng hợp chẳng hạn như sự liên kết chéo của nhựa polyester không bão hòa.

Độ an toàn[sửa | sửa mã nguồn]

Dễ cháy[sửa | sửa mã nguồn]

Butanone có thể phản ứng với hầu hết các chất oxy hóa, và có thể gây cháy. Nó có thể gây nổ vừa; nó chỉ cần một ngọn lửa nhỏ hoặc tia lửa có thể gây ra một phản ứng mạnh mẽ. Các ngọn lửa butanone nên được dập tắt bằng cacbon điôxit, chất khô hoặc chất bọt có chứa cồn. 

Ảnh hưởng đến sức khỏe[sửa | sửa mã nguồn]

Butanone là thành phần của khói thuốc lá.[12] Nó gây kích ứng, gây kích ứng mắt và mũi người. Tác động nghiêm trọng đến sức khoẻ của động vật chỉ xảy ra ở mức rất cao. Những khuyết tật này bao gồm các dị tật bẩm sinh của xương và cân nặng khi sinh ở chuột, khi hít phải nó ở liều cao nhất được thử nghiệm (3000 ppm trong 7 giờ / ngày)[13]. Không có nghiên cứu dài hạn với động vật hít phải hoặc không uống rượu, và không có nghiên cứu nào về khả năng gây ung thư trên động vật khi hít hoặc uống nó:[14] Có một số bằng chứng cho thấy butanone có thể làm tăng độc tính của các dung môi khác, ngược lại với việc tính dung môi hỗn hợp phơi sáng bằng cách thêm vào các phơi sáng.[15]

Vào năm 2010, một số nhà phê bình khuyên nên thận trọng khi sử dụng butanone vì các báo cáo về các ảnh hưởng thần kinh.[16]

Butanone được liệt kê như là tiền chất Bảng II theo Công ước Liên Hợp Quốc về chống buôn lậu bất hợp pháp các chất ma tuý và các chất hướng thần.[17]

Quy định[sửa | sửa mã nguồn]

Việc phát thải butanone được quy định ở Mỹ là một chất gây ô nhiễm không khí nguy hiểm, bởi vì nó là một hợp chất hữu cơ dễ bay hơi góp phần tạo ra tầng ozone tầng lớp đối lưu. Năm 2005, Cơ quan Bảo vệ Môi trường Hoa Kỳ đã loại bỏ butanone khỏi danh sách các chất gây ô nhiễm không khí nguy hiểm (HAPs).

Xem thêm[sửa | sửa mã nguồn]

Lưu ý[sửa | sửa mã nguồn]

Tham khảo[sửa | sửa mã nguồn]

  1. ^ Merck Index, 11th Edition, 5991.
  2. ^ a ă Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. tr. 725. ISBN 978-0-85404-182-4. doi:10.1039/9781849733069-FP001. 
  3. ^ a ă â b "NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0069". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH). 
  4. ^ “2-Butanone”. Immediately Dangerous to Life and Health. National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH). 
  5. ^ Wilhelm Neier, Guenter Strehlke "2-Butanone" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2002.
  6. ^ Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, Third edition, 2011, ISBN 978-0-9522674-3-0, pages 6013-4
  7. ^ . ISBN 0-205-06912-6.  |tựa đề= trống hay bị thiếu (trợ giúp)|tựa đề= trống hay bị thiếu (trợ giúp)
  8. ^ Apps, E. A. (1958). Printing Ink Technology. London: Leonard Hill [Books] Limited. tr. 101. 
  9. ^ Fairhall, Lawrence T. (1957). Industrial Toxicology. Baltimore: The Williams and Wilkins Company. tr. 172–173. 
  10. ^ Lange's Handbook of Chemistry, 10th ed. pp1496-1505
  11. ^ CRC Handbook of Chemistry and Physics, 44th ed. pp 2143-2184
  12. ^ Talhout, Reinskje; Schulz, Thomas; Florek, Ewa; Van Benthem, Jan; Wester, Piet; Opperhuizen, Antoon (2011). “Hazardous Compounds in Tobacco Smoke”. International Journal of Environmental Research and Public Health 8 (12): 613–628. ISSN 1660-4601. PMC 3084482. PMID 21556207. doi:10.3390/ijerph8020613. 
  13. ^ Schwetz và đồng nghiệp (1991). “Developmental toxicity of inhaled methyl ethyl ketone in Swiss mice”. Fund. Appl. Toxicol. 16 (4): 742–748. doi:10.1016/0272-0590(91)90160-6. 
  14. ^ “U.S.Toxicological review of Methyl ethyl ketone In Support of Summary Information on the Integrated Risk Information System (IRIS)” (PDF). U.S. Environmental Protection Agency. Tháng 9 năm 2003. tr. 152. Truy cập ngày 16 tháng 3 năm 2015. 
  15. ^ F D Dick. Solvent neurotoxicity, Occup Environ Med. 2006 Mar; 63(3): 221–226. doi:10.1136/oem.2005.022400, Toàn văn tại PMC: 2078137
  16. ^ Thompson, S.B.N. “Implications for cognitive rehabilitation and brain injury from exposure to Methyl Ethyl Ketone (MEK): a review.” Journal of Cognitive Rehabilitation 2010; 28(Winter): 4-14. doi: jofcr.com/vol284/v28i4thompson.pdf.
  17. ^ List of Precursors and Chemicals Frequently Used in the Illicit Manufacture of Narcotic Drugs and Psychotropic Substances Under International Control Error in webarchive template: Check |url= value. Empty. , International Narcotics Control Board

Liên kết ngoài[sửa | sửa mã nguồn]