Butriptyline

Bách khoa toàn thư mở Wikipedia
Buớc tưới chuyển hướng Bước tới tìm kiếm
Butriptyline
Butriptyline.svg
Dữ liệu lâm sàng
Tên thương mạiEvadyne, others
Đồng nghĩaAY-62014[1]
Dược đồ sử dụngOral
Mã ATC code
Tình trạng pháp lý
Tình trạng pháp lý
  • Nói chung: ℞ (Thuốc kê đơn)
Dữ liệu dược động học
Sinh khả dụng?[2]
Liên kết protein huyết tương>90%[2]
Chuyển hóa dược phẩmGan (N-demethylation)
Chất chuyển hóaNorbutriptyline[2]
Chu kỳ bán rã sinh học20 hours[2]
Các định danh
Số đăng ký CAS
PubChem CID
DrugBank
ChemSpider
Định danh thành phần duy nhất
KEGG
ChEBI
ChEMBL
Dữ liệu hóa lý
Công thức hóa họcC21H27N
Khối lượng phân tử293.446 g/mol g·mol−1
Mẫu 3D (Jmol)
  (kiểm chứng)

Butriptyline, được bán dưới tên Evadyne cùng với các loại khác, là thuốc chống trầm cảm ba vòng (TCA) đã được sử dụng ở Anh và một số nước châu Âu khác để điều trị trầm cảm nhưng dường như không còn được bán trên thị trường.[1][3][4][5][6] Cùng với trimipramine, iprindole, và amoxapin, nó đã được mô tả như một "điển hình" hay "thế hệ thứ hai" TCA do khá muộn giới thiệu của nó và không điển hình về dược.[7][8] Nó rất ít được sử dụng so với các TCA khác, với số lượng đơn thuốc chỉ được phân phối trong hàng ngàn.[9]

Sử dụng trong y tế[sửa | sửa mã nguồn]

Butriptyline đã được sử dụng trong điều trị trầm cảm.[10] Nó thường được sử dụng ở liều 150–300 mg / ngày.[11]

Tác dụng phụ[sửa | sửa mã nguồn]

Butriptyline liên quan chặt chẽ với amitriptyline và tạo ra tác dụng tương tự như các TCA khác, nhưng tác dụng phụ của nó như an thần được cho là giảm mức độ nghiêm trọng và nó có nguy cơ tương tác thấp hơn với các thuốc khác.[5][6][9]

Butriptyline có tác dụng kháng histamine mạnh, dẫn đến an thầnbuồn ngủ.[12] Nó cũng có tác dụng kháng cholinergic mạnh,[13] dẫn đến các tác dụng phụ như khô miệng, táo bón, bí tiểu, mờ mắtsuy giảm nhận thức / trí nhớ.[12] Thuốc có tác dụng tương đối yếu như là thuốc chẹn alpha-1 và không có tác dụng như thuốc ức chế tái hấp thu norepinephrine,[14][15] vì vậy có liên quan đến rất ít tác dụng phụ của antiadrenergicadrenergic.[13][14]

Quá liều[sửa | sửa mã nguồn]

Dược lý[sửa | sửa mã nguồn]

Dược lực học[sửa | sửa mã nguồn]

Butriptyline [16]
Trang web K i (nM) Loài Tham chiếu
SERT 1.360



4.300



10.000 (IC50)
Người



Chuột



Chuột
[15]



[17]



[18]
NET 5.100



990



1.700 (IC50)
Người



Chuột



Chuột
[15]



[17]



[18]
DAT 3.940



2.800



5.200 (IC50)
Người



Chuột



Chuột
[15]



[17]



[18]
5-HT <sub id="mwrA">1A</sub> 7.000 Người [19]
5-HT <sub id="mwtg">2A</sub> 380 Người [19]
5-HT <sub id="mwwQ">2C</sub> ND ND ND
<sub id="mwzA">1</sub> 570 Người [14]
<sub id="mw1w">2</sub> 4.800 Người [14]
D <sub id="mw4A">2</sub> ND ND ND
H <sub id="mw6w">1</sub> 1.1 Người [14]
mACh 35 Người [14]
Giá trị là K i (nM), trừ khi có ghi chú khác. Giá trị càng nhỏ, thuốc liên kết với trang web càng mạnh.

Trong ống nghiệm, butriptyline là một chất kháng histamineanticholinergic mạnh, chất đối kháng thụ thể 5-HT <sub id="mwAQc">2</sub> và α <sub id="mwAQk">1</sub> -adrenergic vừa phải, và chất ức chế tái hấp thu monoamin rất yếu hoặc không đáng kể.[14][15][18][19] Những hành động này xuất hiện để trao một hồ sơ tương tự như của iprindoletrimipramine với tác dụng chẹn serotonin hòa giải chiếm ưu thế rõ rệt về hiệu quả tâm trạng nâng hạ.[17][18][20]

Tuy nhiên, trong các thử nghiệm lâm sàng nhỏ, sử dụng liều tương tự, butriptyline đã được tìm thấy có hiệu quả tương tự như amitriptyline và imipramine như một thuốc chống trầm cảm, mặc dù thực tế là cả hai TCA này đều mạnh hơn khi cả hai thuốc đối kháng 5-HT 2serotonin.[14][19][21] Kết quả là, butriptyline có cơ chế hoạt động khác nhau, hoặc có thể hoạt động như một tiền chất trong cơ thể thành một chất chuyển hóa với dược lực học khác nhau.

Dược động học[sửa | sửa mã nguồn]

Nồng độ trị liệu của butriptyline nằm trong khoảng 60 xăng280 ng / mL (204-954nmol / L). Liên kết protein huyết tương của nó là hơn 90%.

Hóa học[sửa | sửa mã nguồn]

Butriptyline là một hợp chất ba vòng, đặc biệt là dibenzocycloheptadiene, và sở hữu ba vòng hợp nhất với nhau bằng một chuỗi bên gắn trong cấu trúc hóa học của nó.[22] Các TCA dibenzocycloheptadiene khác bao gồm amitriptyline, nortriptylineprotriptyline.[22] Butriptyline là một chất tương tự của amitriptyline với chuỗi bên isobutyl thay vì chuỗi bên propylidene.[9][23] Đây là một TCA amin bậc ba, với chuỗi bên - chất chuyển hóa demethylated norbutriptyline là một amin thứ cấp.[24][25] Các TCA amin bậc ba khác bao gồm amitriptyline, imipramine, clomipramine, dosulepin (dothiepin), doxepintrimipramine.[26][27] Tên hóa học của butriptyline là 3- (10,11-dihydro-5 H -dibenzo [ a, d ] cycloheptene-5-yl) - N, N, 2-trimethylpropan-1-amin dạng bazơ tự docông thức hóa học là C 21 H 27 N với trọng lượng phân tử là 293.446   g / mol.[1] Thuốc đã được sử dụng thương mại cả dưới dạng bazơ tự do và muối hydroclorua.[1][3] Số đăng ký CAS của cơ sở miễn phí là 15686-37-0 và của hydrochloride là 5585-73-9.[1][3]

Lịch sử[sửa | sửa mã nguồn]

Butriptyline được phát triển bởi Wyeth và được giới thiệu ở Vương quốc Anh vào năm 1974 hoặc 1975.[4][28][29]

Xã hội và văn hoá[sửa | sửa mã nguồn]

Butriptylinetên gốc trong tiếng Anhtiếng Pháp của thuốc và INN, BANDCF, trong khi butriptyline hydrochlorideBANMUSAN.[1][3][10] Tên chung của nó trong tiếng Latinbutriptylinum, trong tiếng Đứcbutriptylin và trong tiếng Tây Ban Nhabutriptylina.[3]

Tên thương hiệu[sửa | sửa mã nguồn]

Butriptyline đã được bán trên thị trường dưới tên thương hiệu Evadene, Evadyne, EvasidolCentrolese.[1][3][4]

Khả dụng[sửa | sửa mã nguồn]

Butriptyline đã được bán trên thị trường châu Âu, bao gồm ở Anh, Bỉ, Luxembourg, ÁoÝ.[3][4]

Tham khảo[sửa | sửa mã nguồn]

  1. ^ a ă â b c d đ J. Elks (ngày 14 tháng 11 năm 2014). The Dictionary of Drugs: Chemical Data: Chemical Data, Structures and Bibliographies. Springer. tr. 201–. ISBN 978-1-4757-2085-3. 
  2. ^ a ă â b Florencio Zaragoza Dörwald (ngày 4 tháng 2 năm 2013). Lead Optimization for Medicinal Chemists: Pharmacokinetic Properties of Functional Groups and Organic Compounds. John Wiley & Sons. tr. 313–. ISBN 978-3-527-64565-7. 
  3. ^ a ă â b c d đ Swiss Pharmaceutical Society (2000). Index Nominum 2000: International Drug Directory (Book with CD-ROM). Boca Raton: Medpharm Scientific Publishers. ISBN 3-88763-075-0. 
  4. ^ a ă â b William Andrew Publishing (ngày 22 tháng 10 năm 2013). Pharmaceutical Manufacturing Encyclopedia. Elsevier. tr. 777–. ISBN 978-0-8155-1856-3. 
  5. ^ a ă Helmut Buschmann (ngày 16 tháng 4 năm 2007). Antidepressants, Antipsychotics, Anxiolytics: From Chemistry and Pharmacology to Clinical Application. Wiley. tr. 180–. ISBN 978-3-527-31058-6. 
  6. ^ a ă Eugene S. Paykel (1992). Handbook of Affective Disorders. Guilford Press. tr. 339–. ISBN 978-0-89862-674-2. 
  7. ^ Seth (ngày 18 tháng 11 năm 2009). Textbook Of Pharmacology. Elsevier India. tr. 119–. ISBN 978-81-312-1158-8. 
  8. ^ Bhattacharya (2003). Pharmacology, 2/e. Elsevier India. tr. 292–. ISBN 978-81-8147-009-6. 
  9. ^ a ă â J. K. Aronson (2009). Meyler's Side Effects of Psychiatric Drugs. Elsevier. tr. 7, 18, 31. ISBN 978-0-444-53266-4. 
  10. ^ a ă I.K. Morton; Judith M. Hall (ngày 6 tháng 12 năm 2012). Concise Dictionary of Pharmacological Agents: Properties and Synonyms. Springer Science & Business Media. tr. 58–. ISBN 978-94-011-4439-1. 
  11. ^ J. K. Wing; Lorna Wing (ngày 29 tháng 10 năm 1982). Handbook of Psychiatry: Volume 3, Psychoses of Uncertain Aetiology. CUP Archive. tr. 167–. ISBN 978-0-521-28438-7. 
  12. ^ a ă Gillman PK (tháng 7 năm 2007). “Tricyclic antidepressant pharmacology and therapeutic drug interactions updated”. British Journal of Pharmacology 151 (6): 737–48. PMC 2014120. PMID 17471183. doi:10.1038/sj.bjp.0707253. 
  13. ^ a ă Marco Mumenthaler; P. A. van Zwieten; Jean Marie Farcot (1990). Treatment of Chronic Pain: Possibilities, Limitations, and Long-term Follow-up. CRC Press. tr. 114–. ISBN 978-3-7186-5027-9. 
  14. ^ a ă â b c d đ e Richelson E, Nelson A (1984). “Antagonism by antidepressants of neurotransmitter receptors of normal human brain in vitro”. J. Pharmacol. Exp. Ther. 230 (1): 94–102. PMID 6086881. 
  15. ^ a ă â b c Tatsumi M, Groshan K, Blakely RD, Richelson E (1997). “Pharmacological profile of antidepressants and related compounds at human monoamine transporters”. Eur. J. Pharmacol. 340 (2-3): 249–58. PMID 9537821. doi:10.1016/s0014-2999(97)01393-9. 
  16. ^ Roth, BL; Driscol, J. “PDSP Ki Database”. Psychoactive Drug Screening Program (PDSP). University of North Carolina at Chapel Hill and the United States National Institute of Mental Health. Truy cập ngày 14 tháng 8 năm 2017. 
  17. ^ a ă â b Richelson E, Pfenning M (tháng 9 năm 1984). “Blockade by antidepressants and related compounds of biogenic amine uptake into rat brain synaptosomes: most antidepressants selectively block norepinephrine uptake”. European Journal of Pharmacology 104 (3-4): 277–86. PMID 6499924. doi:10.1016/0014-2999(84)90403-5. 
  18. ^ a ă â b c Randrup A, Braestrup C (tháng 8 năm 1977). “Uptake inhibition of biogenic amines by newer antidepressant drugs: relevance to the dopamine hypothesis of depression”. Psychopharmacology 53 (3): 309–14. PMID 408861. doi:10.1007/BF00492370. 
  19. ^ a ă â b Wander TJ, Nelson A, Okazaki H, Richelson E (1986). “Antagonism by antidepressants of serotonin S1 and S2 receptors of normal human brain in vitro”. Eur. J. Pharmacol. 132 (2-3): 115–21. PMID 3816971. doi:10.1016/0014-2999(86)90596-0. 
  20. ^ Jaramillo J, Greenberg R (tháng 2 năm 1975). “Comparative pharmacological studies on butriptyline and some related standard tricyclic antidepressants”. Canadian Journal of Physiology and Pharmacology 53 (1): 104–12. PMID 166748. doi:10.1139/y75-014. 
  21. ^ Yong Zhou (ngày 22 tháng 10 năm 2013). Drugs in Psychiatric Practice. Elsevier. tr. 194–. ISBN 978-1-4831-9193-5. 
  22. ^ a ă Michael S Ritsner (ngày 15 tháng 2 năm 2013). Polypharmacy in Psychiatry Practice, Volume I: Multiple Medication Use Strategies. Springer Science & Business Media. tr. 270–271. ISBN 978-94-007-5805-6. 
  23. ^ Thomas L. Lemke; David A. Williams (ngày 24 tháng 1 năm 2012). Foye's Principles of Medicinal Chemistry. Lippincott Williams & Wilkins. tr. 604–. ISBN 978-1-60913-345-0. 
  24. ^ Neal R. Cutler; John J. Sramek; Prem K. Narang (ngày 20 tháng 9 năm 1994). Pharmacodynamics and Drug Development: Perspectives in Clinical Pharmacology. John Wiley & Sons. tr. 160–. ISBN 978-0-471-95052-3. 
  25. ^ Pavel Anzenbacher; Ulrich M. Zanger (ngày 23 tháng 2 năm 2012). Metabolism of Drugs and Other Xenobiotics. John Wiley & Sons. tr. 302–. ISBN 978-3-527-64632-6. 
  26. ^ Patricia K. Anthony (2002). Pharmacology Secrets. Elsevier Health Sciences. tr. 39–. ISBN 1-56053-470-2. 
  27. ^ Philip Cowen; Paul Harrison; Tom Burns (ngày 9 tháng 8 năm 2012). Shorter Oxford Textbook of Psychiatry. OUP Oxford. tr. 532–. ISBN 978-0-19-162675-3. 
  28. ^ K. Ghose (ngày 11 tháng 11 năm 2013). Antidepressants for Elderly People. Springer. tr. 182–. ISBN 978-1-4899-3436-9. 
  29. ^ Richard C. Dart (2004). Medical Toxicology. Lippincott Williams & Wilkins. tr. 836–. ISBN 978-0-7817-2845-4.