Chlorobenzen

Bách khoa toàn thư mở Wikipedia
Chlorobenzen
Chlorobenzene2.svg
Chlorobenzene-3D-vdW.png
Chlorobenzene.png
Danh pháp IUPACchlorobenzene
Tên khácbenzene chloride
monochlorobenzene
Phenyl chloride
Chlorobenzol
MCB
Nhận dạng
Viết tắtPhCl
Số CAS108-90-7
PubChem7964
KEGGC06990
ChEBI28097
Số RTECSCZ0175000
Ảnh Jmol-3Dảnh
SMILES
InChI
Thuộc tính
Công thức phân tửC6H5Cl
Khối lượng mol112.56 g/mol
Bề ngoàicolorless liquid
Mùialmond-like[1]
Khối lượng riêng1.11 g/cm³, liquid
Điểm nóng chảy −45 °C (228 K; −49 °F)
Điểm sôi 131 °C (404 K; 268 °F)
Độ hòa tan trong nước0.5 g l−1 trong nước at 20 °C
Độ hòa tan trong các dung môi kháchòa tan trong most organic solvents
Áp suất hơi9 mmHg[1]
MagSus-69.97·10−6 cm³/mol
Các nguy hiểm
NFPA 704

NFPA 704.svg

3
2
0
 
Chỉ dẫn RR10 R20 R51/53
Chỉ dẫn SS24/25 S61
Giới hạn nổ1.3%-9.6%[1]
PELTWA 75 ppm (350 mg/m³)[1]
LD502290 mg/kg (đường miệng, chuột)
2250 mg/kg (rabbit, oral)
2300 mg/kg (mouse, oral)
2250 mg/kg (guinea pig, oral)[2]
RELnone[1]
IDLH1000 ppm[1]
Các hợp chất liên quan
Nhóm chức liên quanFluorobenzen
Bromobenzen
Iodobenzen
Hợp chất liên quanbenzen
1,4-dichlorobenzen
Trừ khi có ghi chú khác, dữ liệu được cung cấp cho các vật liệu trong trạng thái tiêu chuẩn của chúng (ở 25 °C [77 °F], 100 kPa).
☑Y kiểm chứng (cái gì ☑YKhôngN ?)

Chlorobenzen là một hợp chất hữu cơ thơm với công thức hóa học C6H5Cl. Chất lỏng không màu dễ cháy này là một dung môi thông thường và được sử dụng rộng rãi trong quá trình sản xuất các hóa chất khác.[3]

Ứng dụng[sửa | sửa mã nguồn]

Lịch sử[sửa | sửa mã nguồn]

Ứng dụng chính của chlorobenzen là chất trung gian trong sản xuất các hàng hoá như thuốc diệt cỏ, thuốc nhuộm và cao su. Chlorobenzen cũng được sử dụng như một dung môi có nhiệt độ sôi cao trong nhiều ứng dụng công nghiệp cũng như trong phòng thí nghiệm.[4] Chlorobenzen được nitrat hóa ở quy mô lớn để tạo ra hỗn hợp 2-nitrochlorobenzene và 4-nitrochlorobenzene, sau đó chúng được tách ra. Các mononitrochlorobenzene này được chuyển đổi thành 2-nitrophenol, 2-nitroanisole, bis (2-nitrophenyl) disulfua, và 2-nitroaniline do phản ứng thế ái nhân của gốc chloride, tương ứng là natri hydroxide, natri metoxide, natri disulfua, và amonia. Các chuyển đổi của các dẫn xuất 4-nitro cũng diễn ra tương tự.[5]

Chlorobenzen đã từng được sử dụng trong quá trình sản xuất một số thuốc trừ sâu, đáng kể nhất là DDT, bằng phản ứng với chloral (trichloroacetaldehyde), nhưng ứng dụng này đã giảm khi DDT bị hạn chế sử dụng. Vào một thời điểm, chlorrobenzen là tiền chất cho quá trình sản xuất phenol:[6]

C6H5Cl + NaOH → C6H5OH + NaCl
Sản phẩm phụ của phản ứng này là muối ăn.

Sản xuất[sửa | sửa mã nguồn]

Chất này được mô tả lần đầu tiên vào năm 1851. Chlorobenzen được sản xuất bằng cách chlor hóa benzen với sự có mặt của một acid Lewis làm xúc tác, như sắt(III) chloride, sulfur dichloride, và nhôm chloride:[3]

Chlorination benzene.svg

Chất xúc tác làm tăng mức độ ái điện tử của chất chlor. Vì chlor có độ điện âm, C6H5Cl giảm mức độ phản ứng đối với việc chlor hoá thêm nữa. Về công nghiệp, phản ứng được tiến hành như một quá trình liên tục để giảm thiểu sự hình thành các dichlorrobenzen.

Trong phòng thí nghiệm[sửa | sửa mã nguồn]

Chlorobenzen có thể được sản xuất từ anilin thông qua benzenediazonium chloride, phương pháp này được gọi là phản ứng Sandmeyer.

An toàn[sửa | sửa mã nguồn]

Chlorobenzen có độc tính thấp đến vừa phải với chỉ số LD50 là 2.9 g/kg. Cơ quan an toàn và sức khoẻ nghề nghiệp Hoa Kỳ đã thiết lập một giới hạn cho phép tiếp xúc tại 75 ppm (350 mg/m³) trong thời gian trung bình 8 giờ đối với công nhân xử lý chlorrobenzen.[7]

Tham khảo[sửa | sửa mã nguồn]

  1. ^ a b c d e f “NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0121”. Viện An toàn và Sức khỏe Nghề nghiệp Quốc gia Hoa Kỳ (NIOSH).
  2. ^ “Chlorobenzene”. Immediately Dangerous to Life and Health. National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
  3. ^ a b U. Beck, E. Löser "Chlorinated Benzenes and other Nucleus-Chlorinated Aromatic Hydrocarbons" Ullmann's Encychlorpedia of Industrial Chemistry, 2012, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.o06_o03
  4. ^ Rossberg, Manfred; Lendle, Wilhelm; Pfleiderer, Gerhard; Tögel, Adolf; Dreher, Eberhard-Ludwig; Langer, Ernst; Rassaerts, Heinz; Kleinschmidt, Peter; Strack, Heinz; Cook, Richard; Beck, Uwe; Lipper, Karl-August; Torkelson, Theodore R.; Löser, Eckhard; Beutel, Klaus K.; Mann, Trevor (2006). “Ullmann's Encychlorpedia of Industrial Chemistry - Chlorinated Hydrocarbons”. doi:10.1002/14356007.a06_233.pub2. ISBN 3527306730. Chú thích journal cần |journal= (trợ giúp); |chapter= bị bỏ qua (trợ giúp)
  5. ^ Booth, Gerald (2000). “Ullmann's Encychlorpedia of Industrial Chemistry - Nitro Compounds, Aromatic”. doi:10.1002/14356007.a17_411. ISBN 3527306730. Chú thích journal cần |journal= (trợ giúp); |chapter= bị bỏ qua (trợ giúp)
  6. ^ Weber, Manfred; Weber, Markus; Kleine-Boymann, Michael (2004). “Ullmann's Encychlorpedia of Industrial Chemistry - Phenol”. doi:10.1002/14356007.a19_299.pub2. ISBN 3527306730. Chú thích journal cần |journal= (trợ giúp); |chapter= bị bỏ qua (trợ giúp)
  7. ^ CDC - NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards