Cinnamaldehyde

Bách khoa toàn thư mở Wikipedia
Buớc tưới chuyển hướng Bước tới tìm kiếm
Cinnamaldehyde
Skeletal formula of cinnamaldehyde
Ball-and-stick model of the cinnamaldehyde molecule
sample
Names
Preferred IUPAC name
(2E)-3-Phenylprop-2-enal
Other names
  • Cihinnamaldehyde
  • Cinnamic aldehyde
  • trans-Cinnamaldehyde
Identifiers
3D model (JSmol)
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
EC Number 203-213-9
KEGG
PubChem <abbr title="<nowiki>Compound ID</nowiki>">CID
RTECS number GD6475000
UNII
CompTox Dashboard (<abbr title="<nowiki>U.S. Environmental Protection Agency</nowiki>">EPA)
Properties
C9H8O
Molar mass 132.16 g/mol
Appearance Yellow oil
Odor Pungent, cinnamon-like
Density 1.0497 g/mL
Melting point −7.5 °C (18.5 °F; 265.6 K)
Boiling point 248 °C (478 °F; 521 K)
Slightly soluble
Solubility
−7.48×10−5 cm3/mol
1.6195
Hazards
R-phrases (outdated) R36 R37 R38
S-phrases (outdated) S26 S36
NFPA 704
Flammability code 2: Must be moderately heated or exposed to relatively high ambient temperature before ignition can occur. Flash point between 38 and 93 °C (100 and 200 °F). E.g., diesel fuelHealth code 2: Intense or continued but not chronic exposure could cause temporary incapacitation or possible residual injury. E.g., chloroformReactivity code 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g., liquid nitrogenSpecial hazards (white): no codeNFPA 704 four-colored diamond
2
2
0
Flash point 71 °C (160 °F; 344 K)
Lethal dose or concentration (LD, LC):
3400 mg/kg (đường miệng, chuột)
Related compounds
Related compounds
Cinnamic acid
Except where otherwise noted, data are given for materials in their standard state (at 25 °C [77 °F], 100 kPa).
☒N verify (what is ☑Y☒N ?)
Infobox<span typeof="mw:Entity"> </span>references

Cinnamaldehyd là một hợp chất hữu cơ có công thức C6H5CH=CHCHO. Xuất hiện tự nhiên chủ yếu là đồng phân trans (E), nó mang lại cho quế hương vịmùi của nó.[1] Nó là một phenylpropanoid được tổng hợp một cách tự nhiên theo con đường shikimate.[2] Màu vàng nhạt, đây nhớt chất lỏng xảy ra trong vỏ cây quế cây và các loài khác của chi Cinnamomum. Tinh dầu của vỏ quế là khoảng 55-76% cinnamaldehyd.[3]

Cấu trúc và tổng hợp[sửa | sửa mã nguồn]

Cinnamaldehyd được phân lập từ tinh dầu quế vào năm 1834 bởi Jean-Baptiste Dumas và Eugène-Melchior Péligot [4] và được nhà hóa học người Ý Luigi Chiozza tổng hợp trong phòng thí nghiệm vào năm 1854.[5]

Sản phẩm tự nhiên là trans -cinnamaldehyd. Phân tử này bao gồm một vòng benzen gắn với một aldehyd chưa bão hòa. Như vậy, phân tử có thể được xem như là một dẫn xuất của acrolein. Màu sắc của nó là do quá trình chuyển đổi π → π*: tăng liên hợp so với acrolein làm dịch chuyển dải này về phía nhìn thấy được.[6]

Sinh tổng hợp[sửa | sửa mã nguồn]

Con đường sinh tổng hợp trans -cinnamaldehyd.

Quá trình sinh tổng hợp cinnamaldehyd bắt đầu bằng việc khử L -phenylalanine thành axit cinnamic do tác dụng của phenylalanine ammonia lyase (PAL).[7][8] PAL xúc tác phản ứng này bằng cách khử amin không oxy hóa. Sự khử trùng này phụ thuộc vào nhóm chân giả MIO của PAL.[9] PAL làm phát sinh xuyên axit cinnamic.

Trong bước thứ hai, 4-coumarate-CoA ligase (4CL) chuyển đổi axit cinnamic để cinnamoyl-CoA bởi một điện môi chịu acid thiol thắt.[7] 4CL sử dụng ATP để xúc tác cho sự hình thành cinnamoyl-CoA.[10] 4CL ảnh hưởng đến phản ứng này theo hai bước.[11] 4CL tạo thành một anhydride hydroxycinnamate, sau đó là một cuộc tấn công nucleophile vào carbonyl của acyl adenylate.[12]

Cinnamoyl-CoA bị khử bởi NADPH được xúc tác bởi CCR (cinnamoyl-CoA reductase) để tạo thành cinnamaldehyd.[7][13]

Các dẫn xuất[sửa | sửa mã nguồn]

Nhiều dẫn xuất của cinnamaldehyd có ích về mặt thương mại. Rượu dihydrocinnamyl, xuất hiện tự nhiên nhưng được sản xuất bằng cách hydro hóa gấp đôi cinnamaldehyd, được sử dụng để tạo ra mùi thơm của lục bình và hoa cà. Rượu Cinnamyl tương tự xảy ra tự nhiên và có mùi của hoa cà, nhưng cũng có thể được sản xuất bắt đầu từ cinnamaldehyd.[14] Dihydrocinnamaldehyd được tạo ra bởi quá trình hydro hóa chọn lọc của tiểu đơn vị kiềm. α-Amylcinnamaldehyd và α-hexylcinnamaldehyd là những mùi hương thương mại quan trọng, nhưng chúng không được điều chế từ cinnamaldehyd.[15]

Chất độc[sửa | sửa mã nguồn]

Cinnamaldehyd được sử dụng trong nông nghiệp vì độc tính thấp, nhưng nó gây kích ứng da.[16]

Tham khảo[sửa | sửa mã nguồn]

  1. ^ “Cinnamon”. Transport Information Service. Gesamtverband der Deutschen Versicherungswirtschaft e.V. Truy cập ngày 23 tháng 10 năm 2007. 
  2. ^ Gutzeit, Herwig (2014). Plant Natural Products: Synthesis, Biological Functions and Practical Applications. Wiley. tr. 19–21. ISBN 978-3-527-33230-4. 
  3. ^ Singh, Gurdip; Maurya, Sumitra; de Lampasona, M. P.; Catalan, Cesar A. N. (2007). “A comparison of chemical, antioxidant and antimicrobial studies of cinnamon leaf and bark volatile oils, oleoresins and their constituents”. Food and Chemical Toxicology 45 (9): 1650–1661. ISSN 0278-6915. PMID 17408833. doi:10.1016/j.fct.2007.02.031. 
  4. ^ Dumas, J.; Péligot, E. (1834). “Recherches de Chimie organique. — Sur l'Huile de Cannelle, l'Acide hippurique et l'Acide sébacique” [Organic chemistry research – On cinnamon oil, hippuric acid and sebacic acid]. Annales de Chimie et de Physique (bằng tiếng Pháp) 57: 305–334. 
  5. ^ Chiozza, L. (1856). “Sur la production artificielle de l'essence de cannelle” [On the artificial production of cinnamon oil]. Comptes Rendus (bằng tiếng Pháp) 42: 222–227. 
  6. ^ Inuzuka, Kozo (1961). “π Electronic structure of cinnamaldehyde”. Bulletin of the Chemical Society of Japan 34 (11): 1557–60. doi:10.1246/bcsj.34.1557. 
  7. ^ a ă â Bang, Hyun-bae; Lee, Yoon-hyeok; Kim, Sun-chang; Sung, Chang-keun; Jeong, Ki-jun (ngày 19 tháng 1 năm 2016). “Metabolic engineering of Escherichia coli for the production of cinnamaldehyde”. Microbial Cell Factories (bằng tiếng Anh) 15 (1): 16. ISSN 1475-2859. PMC 4719340. PMID 26785776. doi:10.1186/s12934-016-0415-9. 
  8. ^ Koukol, J.; Conn, E. E. (ngày 1 tháng 10 năm 1961). “The metabolism of aromatic compounds in higher plants. IV. Purification and properties of the phenylalanine deaminase of Hordeum vulgare”. The Journal of Biological Chemistry 236: 2692–2698. ISSN 0021-9258. PMID 14458851. 
  9. ^ Kong, Jian-Qiang (ngày 20 tháng 7 năm 2015). “Phenylalanine ammonia-lyase, a key component used for phenylpropanoids production by metabolic engineering”. RSC Advances (bằng tiếng Anh) 5 (77): 62587–62603. ISSN 2046-2069. doi:10.1039/C5RA08196C. 
  10. ^ Beuerle, Till; Pichersky, Eran (ngày 15 tháng 3 năm 2002). “Enzymatic Synthesis and Purification of Aromatic Coenzyme A Esters”. Analytical Biochemistry 302 (2): 305–312. PMID 11878812. doi:10.1006/abio.2001.5574. 
  11. ^ Allina, Sandra M.; Pri-Hadash, Aviva; Theilmann, David A.; Ellis, Brian E.; Douglas, Carl J. (ngày 1 tháng 2 năm 1998). “4-Coumarate:Coenzyme A Ligase in Hybrid Poplar”. Plant Physiology 116 (2): 743–754. ISSN 0032-0889. PMC 35134. PMID 9489021. doi:10.1104/pp.116.2.743. 
  12. ^ Li, Zhi; Nair, Satish K. (ngày 3 tháng 11 năm 2015). “Structural Basis for Specificity and Flexibility in a Plant 4-Coumarate:CoA Ligase”. Structure 23 (11): 2032–2042. ISSN 1878-4186. PMID 26412334. doi:10.1016/j.str.2015.08.012. 
  13. ^ Wengenmayer, Herta; Ebel, Jurgen; Grisebach, Hans (1976). “Enzymic Synthesis of Lignin Precursors. Purification and Properties of a Cinnamoyl-CoA:NADPH Reductase from Cell Suspension Cultures of Soybean (Glycine max)”. European Journal of Biochemistry 65 (2): 529–536. ISSN 0014-2956. PMID 7454. doi:10.1111/j.1432-1033.1976.tb10370.x. 
  14. ^ Zucca, P.; Littarru, M.; Rescigno, A.; Sanjust, E. (2009). “Cofactor recycling for selective enzymatic biotransformation of cinnamaldehyde to cinnamyl alcohol”. Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry 73 (5): 1224–1226. PMID 19420690. doi:10.1271/bbb.90025. 
  15. ^ Fahlbusch, Karl-Georg; Hammerschmidt, Franz-Josef; Panten, Johannes; Pickenhagen, Wilhelm; Schatkowski, Dietmar; Bauer, Kurt; Garbe, Dorothea; Surburg, Horst (2003). “Flavors and Fragrances”. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. ISBN 978-3-527-30673-2. doi:10.1002/14356007.a11_141. 
  16. ^ Olsen, R. V.; Andersen, H. H.; Møller, H. G.; Eskelund, P. W.; Arendt-Nielsen, L (2014). “Somatosensory and vasomotor manifestations of individual and combined stimulation of TRPM8 and TRPA1 using topical L-menthol and trans-cinnamaldehyde in healthy volunteers”. European Journal of Pain 18 (9): 1333–42. PMID 24664788. doi:10.1002/j.1532-2149.2014.494.x. 

Liên kết ngoài[sửa | sửa mã nguồn]