Cycloserine

Bách khoa toàn thư mở Wikipedia
Bước tới điều hướng Bước tới tìm kiếm
Cycloserine
Cycloserine.svg
Cycloserine ball-and-stick model.png
Dữ liệu lâm sàng
Tên thương mạiSeromycin
Đồng nghĩa4-amino-3-isoxazolidinone
AHFS/Drugs.comChuyên khảo
Giấy phép
Danh mục cho thai kỳ
  • C
Mã ATC code
Tình trạng pháp lý
Tình trạng pháp lý
Dữ liệu dược động học
Sinh khả dụng~70% tới 90%
Chuyển hóa dược phẩmGan
Chu kỳ bán rã sinh học10 giờ (chức năng thận bình thường)
Bài tiếtThận
Các định danh
Số đăng ký CAS
PubChem CID
DrugBank
ChemSpider
Định danh thành phần duy nhất
KEGG
ChEBI
ChEMBL
NIAID ChemDB
ECHA InfoCard100.000.626
Dữ liệu hóa lý
Công thức hóa họcC3H6N2O2
Khối lượng phân tử102.092 g/mol
Mẫu 3D (Jmol)
  (kiểm chứng)

Cycloserine, được bán dưới tên nhãn hiệu là Seromycin, là một loại kháng sinh dùng để điều trị bệnh lao.[1] Cụ thể hơn thì nó được sử dụng, cùng với các loại thuốc chống lao khác, cho bệnh lao kháng thuốc.[1] Chúng được đưa vào cơ thể bằng đường miệng.[1]

Tác dụng phụ thường gặp bao gồm phản ứng dị ứng, co giật, buồn ngủ, lảo đảo.[1] Chúng được khuyến cáo là không nên sử dụng ở những người bị suy thận, động kinh, trầm cảm, hoặc nghiện rượu.[1] Vẫn chưa rõ liệu sử dụng trong khi mang thai có an toàn cho em bé hay không.[1] Cycloserine có cấu trúc tương tự như acid amin d-alanine và hoạt động bằng cách can thiệp vào quá trình tổng hợp thành tế bào của vi khuẩn.[1]

Cycloserine được phát hiện vào năm 1954 từ một chủng Streptomyces.[2] Nó nằm trong danh sách các thuốc thiết yếu của Tổ chức Y tế Thế giới, tức là nhóm các loại thuốc hiệu quả và an toàn nhất cần thiết trong một hệ thống y tế.[3] Chi phí bán buôn ở các nước đang phát triển là khoảng 29,70–51,30 USD / tháng.[4] Vào năm 2015, chi phí tại Hoa Kỳ đã tăng lên 3.150 đô la Mỹ một tháng và sau đó giảm xuống còn 1.050 đô la Mỹ mỗi tháng.[5]

Đặc tính hóa học[sửa | sửa mã nguồn]

Trong môi trường có tính axit nhẹ, cycloserine thủy phân để tạo ra hydroxylamine và D-serine.[6][7] Cycloserine có thể được coi là một dạng serine vòng, có được nhờ mất đi dihydrogen oxy hóa để hình thành liên kết nitơ-oxy.

Cycloserine ổn định trong điều kiện cơ bản, với ổn định lớn nhất ở pH = 11.5.[6]

Chú thích[sửa | sửa mã nguồn]

  1. ^ a ă â b c d đ “Cycloserine”. The American Society of Health-System Pharmacists. Bản gốc lưu trữ ngày 20 tháng 12 năm 2016. Truy cập ngày 8 tháng 12 năm 2016. 
  2. ^ Gottlieb, David; Shaw, Paul D. (2012). Mechanism of Action (bằng tiếng Anh). Springer Science & Business Media. tr. 41. ISBN 9783642460517. Bản gốc lưu trữ ngày 20 tháng 12 năm 2016. 
  3. ^ “WHO Model List of Essential Medicines (19th List)” (PDF). World Health Organization. Tháng 4 năm 2015. Bản gốc lưu trữ (PDF) ngày 13 tháng 12 năm 2016. Truy cập ngày 8 tháng 12 năm 2016. 
  4. ^ “Cycloserine”. International Drug Price Indicator Guide. Bản gốc lưu trữ ngày 11 tháng 5 năm 2017. Truy cập ngày 8 tháng 12 năm 2016. 
  5. ^ Andrew Pollack (ngày 21 tháng 9 năm 2015). “Big Price Increase for Tuberculosis Drug Is Rescinded”. NYT. Bản gốc lưu trữ ngày 26 tháng 9 năm 2015. Truy cập ngày 24 tháng 9 năm 2015. 
  6. ^ a ă Kaushal, Gagan; Ronaldo Ramirez; Demelash Alambo; Wacharah Taupradist; Krunal Choksi; Cristian Sirbu (tháng 10 năm 2011). “Initial characterization of D-cycloserine for future formulation development for anxiety disorders”. Drug Discoveries & Therapeutics 5 (5): 253–260. PMID 22466372. doi:10.5582/ddt.2011.v5.5.253. 
  7. ^ Silverman, Richard (1998). “An Aromatization Mechanism of Inactivation of γ-Aminobutyric Acid Aminotransferase for the Antibiotic l-Cycloserine”. Journal of the American Chemical Society 120 (10): 2256–2267. doi:10.1021/ja972907b.