Enoxacin

Bách khoa toàn thư mở Wikipedia
Buớc tưới chuyển hướng Bước tới tìm kiếm
Enoxacin
Enoxacin.svg
Dữ liệu lâm sàng
AHFS/Drugs.comChuyên khảo
MedlinePlusa601013
Dược đồ sử dụngOral
Mã ATC code
Các định danh
Số đăng ký CAS
PubChem CID
DrugBank
ChemSpider
Định danh thành phần duy nhất
KEGG
ChEBI
ChEMBL
Dữ liệu hóa lý
Công thức hóa họcC15H17FN4O3
Khối lượng phân tử320.319 g/mol
Mẫu 3D (Jmol)
Điểm nóng chảy220 đến 224 °C (428 đến 435 °F)
  (kiểm chứng)

Enoxacin [note 1] là một chất kháng khuẩn fluoroquinolone phổ rộng dùng trong điều trị nhiễm trùng đường tiết niệubệnh lậu. Mất ngủ là một tác dụng phụ phổ biến.[1][2] Nó không còn có sẵn ở Hoa Kỳ.

Nó đã được chứng minh gần đây rằng nó có thể có tác dụng ức chế ung thư.[3]

Cơ chế hoạt động[sửa | sửa mã nguồn]

Quinolones và fluoroquinolones là thuốc diệt khuẩn, diệt trừ vi khuẩn bằng cách can thiệp vào quá trình sao chép DNA. Giống như các fluoroquinolone khác, enoxacin hoạt động bằng cách ức chế DNA gyrase của vi khuẩn và topoisomerase IV. Sự ức chế của các enzyme này ngăn chặn sự sao chép DNA của vi khuẩn, sao chép, sửa chữa và tái tổ hợp.[4][5] Gần đây, người ta đã chứng minh rằng Enoxacin ức chế sự biểu hiện của microRNA mir-34-5p, dẫn đến tăng tuổi thọ của tuyến trùng C. Elegans [6]. Enoxacin hoạt động chống lại nhiều vi khuẩn gram dương.[note 2] Quinolone cũng hoạt động chống lại vi khuẩn gram âm [note 3][7][8]

Dược động học[sửa | sửa mã nguồn]

Sau khi uống, enoxacin được hấp thu nhanh và tốt từ đường tiêu hóa. Kháng sinh được phân phối rộng khắp cơ thể và trong các mô sinh học khác nhau. Nồng độ mô thường vượt quá nồng độ trong huyết thanh. Sự gắn kết của enoxacin với protein huyết thanh là 35 đến 40%. Thời gian bán hủy trong huyết thanh, ở những người có chức năng thận bình thường, là khoảng 6 giờ. Khoảng 60% liều dùng đường uống được bài tiết qua nước tiểu dưới dạng thuốc không đổi trong vòng 24 giờ.[9][10] Một lượng nhỏ một liều thuốc dùng được bài tiết qua mật.[11] Nồng độ cao của fluoroquinolone đạt được trong đường tiết niệu và thực tế này đảm bảo tác dụng kháng khuẩn tiếp tục theo thời gian, đặc biệt là ở quận này.

Sử dụng trong y tế[sửa | sửa mã nguồn]

Enoxacin có thể được sử dụng để điều trị nhiều loại bệnh nhiễm trùng, đặc biệt là viêm dạ dày ruột bao gồm tiêu chảy nhiễm trùng, nhiễm trùng đường hô hấp, lậu [12]nhiễm trùng đường tiết niệu.[13][14]

Tác dụng phụ[sửa | sửa mã nguồn]

Enoxacin, giống như các fluoroquinolone khác, được biết là kích hoạt cơn động kinh hoặc hạ thấp ngưỡng động kinh.[15] Hợp chất không nên được dùng cho bệnh nhân bị động kinh hoặc tiền sử cá nhân của các cơn co giật trước đó vì có thể thúc đẩy sự khởi đầu của các rối loạn này.[16]

Chống chỉ định[sửa | sửa mã nguồn]

Enoxacin chống chỉ định trong các đối tượng có tiền sử mẫn cảm với chất hoặc bất kỳ thành viên nào khác của nhóm quinolone, hoặc bất kỳ thành phần nào của thuốc. Enoxacin, giống như các fluoroquinolone khác, có thể gây ra những thay đổi thoái hóa ở khớp giảm cân của động vật trẻ. Các hợp chất chỉ nên được sử dụng ở trẻ em khi lợi ích dự kiến lớn hơn rủi ro.[17][18]

Tương tác[sửa | sửa mã nguồn]

  • Fenbufen: phối hợp với một số quinolone, bao gồm enoxacin có thể làm tăng nguy cơ co giật. Vì lý do này, nên tránh sử dụng đồng thời fenbufen và quinolone, để đề phòng.[19][20][21][22]
  • Theophylline: ở những bệnh nhân được điều trị đồng thời với theophylline và enoxacin, nồng độ methylxanthine trong huyết tương phát sinh do giảm độ thanh thải chuyển hóa của theophylin.[23][24][25][26]
  • Ranitidine, sucralfate, thuốc kháng axit có chứa magiê hoặc nhôm, chất bổ sung có chứa canxi, sắt hoặc kẽm: phối hợp với các chất này có thể dẫn đến thất bại trong điều trị kháng sinh do giảm hấp thu qua đường ruột. Ví dụ, thuốc kháng axit magiê hoặc nhôm biến enoxacin thành muối không hòa tan mà không dễ dàng hấp thụ qua đường tiêu hóa.[27][28][29]

Ghi chú[sửa | sửa mã nguồn]

  1. ^ Enoxacin is sold under the following trade names: Almitil, Bactidan, Bactidron, Comprecin, Enoksetin, Enoxen, Enroxil, Enoxin, Enoxor, Flumark, Penetrex, Gyramid, Vinone.
  2. ^ Examples of Gram-positive bacteria include: Staphylococcus aureus, Staphylococcus epidermidis, Clostridium perfringens.
  3. ^ Gram-negative bacteria include: Acinetobacter, Citrobacter, Campylobacter, Escherichia coli, Haemophilus influenzae, Klebsiella pneumoniae, Moraxella catarrhalis, Serratia marcescens, Pseudomonas aeruginosa, Proteus mirabilis, Proteus vulgaris, Salmonella, Shigella flexneri.

Tham khảo[sửa | sửa mã nguồn]

  1. ^ Rafalsky, V.; Andreeva, I.; Rjabkova, E.; Rafalsky, Vladimir V (2006). Rafalsky, Vladimir V, biên tập. “Quinolones for uncomplicated acute cystitis in women”. Cochrane Database Syst Rev 3 (3): CD003597. PMID 16856014. doi:10.1002/14651858.CD003597.pub2. 
  2. ^ Mogabgab, WJ. (tháng 12 năm 1991). “Recent developments in the treatment of sexually transmitted diseases”. Am J Med 91 (6A): 140S–144S. PMID 1767802. doi:10.1016/0002-9343(91)90327-T. 
  3. ^ Melo, S.; Villanueva, A.; Moutinho, C.; Davalos, V.; Spizzo, R.; Ivan, C.; Rossi, S.; Setien, F.; Casanovas, O. (2011). “Small molecule enoxacin is a cancer-specific growth inhibitor that acts by enhancing TAR RNA-binding protein 2-mediated microRNA processing”. Proceedings of the National Academy of Sciences 108 (11): 4394–4399. PMC 3060242. PMID 21368194. doi:10.1073/pnas.1014720108. 
  4. ^ Yoshida H, Nakamura M, Bogaki M, Ito H, Kojima T, Hattori H, Nakamura S (tháng 4 năm 1993). “Mechanism of action of quinolones against Escherichia coli DNA gyrase”. Antimicrob. Agents Chemother. 37 (4): 839–45. PMC 187778. PMID 8388200. doi:10.1128/aac.37.4.839. 
  5. ^ Wolfson JS, Hooper DC (tháng 10 năm 1985). “The fluoroquinolones: structures, mechanisms of action and resistance, and spectra of activity in vitro”. Antimicrob. Agents Chemother. 28 (4): 581–6. PMC 180310. PMID 3000292. doi:10.1128/aac.28.4.581. 
  6. ^ Pinto, Silas; Sato, Vitor N.; De-Souza, Evandro A.; Ferraz, Rafael C.; Camara, Henrique; Pinca, Ana Paula F.; Mazzotti, Diego R.; Lovci, Michael T.; Tonon, Guilherme (tháng 9 năm 2018). “Enoxacin extends lifespan of C. elegans by inhibiting miR-34-5p and promoting mitohormesis”. Redox Biology 18: 84–92. PMC 6037660 Kiểm tra giá trị |pmc= (trợ giúp). PMID 29986212. doi:10.1016/j.redox.2018.06.006. 
  7. ^ Chin NX, Neu HC (tháng 11 năm 1983). “In vitro activity of enoxacin, a quinolone carboxylic acid, compared with those of norfloxacin, new beta-lactams, aminoglycosides, and trimethoprim”. Antimicrob. Agents Chemother. 24 (5): 754–63. PMC 185938. PMID 6229216. doi:10.1128/aac.24.5.754. 
  8. ^ Wise R, Andrews JM, Danks G (tháng 3 năm 1984). “In-vitro activity of enoxacin (CL-919), a new quinoline derivative, compared with that of other antimicrobial agents”. J. Antimicrob. Chemother. 13 (3): 237–44. PMID 6586712. doi:10.1093/jac/13.3.237. Truy cập ngày 24 tháng 9 năm 2014. 
  9. ^ Wise R, Lockley R, Dent J, Webberly M (tháng 7 năm 1984). “Pharmacokinetics and tissue penetration of enoxacin”. Antimicrob. Agents Chemother. 26 (1): 17–9. PMC 179907. PMID 6591851. doi:10.1128/aac.26.1.17. 
  10. ^ Wise R, Lister D, McNulty CA, Griggs D, Andrews JM (1986). “The comparative pharmacokinetics and tissue penetration of four quinolones including intravenously administered enoxacin”. Infection. 14 Suppl 3: S196–202. PMID 3463542. doi:10.1007/bf01667843. 
  11. ^ Flowerdew, A., E. Walker, and S. J. Karran. "Evaluation of biliary pharmacokinetics of oral enoxacin, a new quinolone antibiotic." 14th International Congress of Chemotherapy, Kyoto. 1985.
  12. ^ van der Willigen AH, van der Hoek JC, Wagenvoort JH, van Vliet HJ, van Klingeren B, Schalla WO, Knapp JS, van Joost T, Michel MF, Stolz E (tháng 4 năm 1987). “Comparative double-blind study of 200- and 400-mg enoxacin given orally in the treatment of acute uncomplicated urethral gonorrhea in males”. Antimicrob. Agents Chemother. 31 (4): 535–8. PMC 174773. PMID 3111354. doi:10.1128/aac.31.4.535. 
  13. ^ Huttunen M, Kunnas K, Saloranta P (tháng 2 năm 1988). “Enoxacin treatment of urinary tract infections in elderly patients”. J. Antimicrob. Chemother. 21 Suppl B: 105–11. PMID 3162900. doi:10.1093/jac/21.suppl_b.105. Truy cập ngày 24 tháng 9 năm 2014. 
  14. ^ Backhouse CI, Matthews JA (tháng 6 năm 1989). “Single-dose enoxacin compared with 3-day treatment for urinary tract infection”. Antimicrob. Agents Chemother. 33 (6): 877–80. PMC 284249. PMID 2764538. doi:10.1128/aac.33.6.877. 
  15. ^ De Sarro A, Zappalá M, Chimirri A, Grasso S, De Sarro GB (tháng 7 năm 1993). “Quinolones potentiate cefazolin-induced seizures in DBA/2 mice”. Antimicrob. Agents Chemother. 37 (7): 1497–503. PMC 188001. PMID 8395790. doi:10.1128/aac.37.7.1497. 
  16. ^ Simpson KJ, Brodie MJ (tháng 7 năm 1985). “Convulsions related to enoxacin”. Lancet 2 (8447): 161. PMID 2862357. doi:10.1016/s0140-6736(85)90270-3. 
  17. ^ Chalumeau M, Tonnelier S, D'Athis P, Tréluyer JM, Gendrel D, Bréart G, Pons G (tháng 6 năm 2003). “Fluoroquinolone safety in pediatric patients: a prospective, multicenter, comparative cohort study in France”. Pediatrics 111 (6 Pt 1): e714–9. PMID 12777590. doi:10.1542/peds.111.6.e714. Truy cập ngày 24 tháng 9 năm 2014. 
  18. ^ “The use of systemic fluoroquinolones”. Pediatrics 118 (3): 1287–92. Tháng 9 năm 2006. PMID 16951028. doi:10.1542/peds.2006-1722. Truy cập ngày 24 tháng 9 năm 2014. 
  19. ^ Morita H, Maemura K, Sakai Y, Kaneda Y (tháng 5 năm 1988). “[A case of convulsion, loss of consciousness and subsequent acute renal failure caused by enoxacin and fenbufen]”. Nippon Naika Gakkai Zasshi (bằng tiếng Japanese) 77 (5): 744–5. PMID 3216153. doi:10.2169/naika.77.744. 
  20. ^ Hara Y, Ally A, Suzuki T, Murayama S (tháng 10 năm 1992). “[Effects of drugs on the convulsions induced by the combination of a new quinolone antimicrobial, enoxacin, and a nonsteroidal anti-inflammatory drug, fenbufen, in mice]”. Nippon Yakurigaku Zasshi (bằng tiếng Japanese) 100 (4): 301–5. PMID 1446880. doi:10.1254/fpj.100.301. 
  21. ^ Masukawa T, Nakanishi K, Natsuki R (tháng 4 năm 1998). “Role of nitric oxide in the convulsions following the coadministration of enoxacin with fenbufen in mice”. Jpn. J. Pharmacol. 76 (4): 425–9. PMID 9623721. doi:10.1254/jjp.76.425. 
  22. ^ Masukawa T, Nakanishi K (tháng 2 năm 1997). “Circadian variation in enoxacin-induced convulsions in mice coadministered with fenbufen”. Jpn. J. Pharmacol. 73 (2): 175–7. PMID 9074952. doi:10.1254/jjp.73.175. 
  23. ^ Wijnands WJ, van Herwaarden CL, Vree TB (tháng 7 năm 1984). “Enoxacin raises plasma theophylline concentrations”. Lancet 2 (8394): 108–9. PMID 6145999. doi:10.1016/s0140-6736(84)90283-6. 
  24. ^ Niki Y, Soejima R, Kawane H, Sumi M, Umeki S (tháng 10 năm 1987). “New synthetic quinolone antibacterial agents and serum concentration of theophylline”. Chest 92 (4): 663–9. PMID 3477409. doi:10.1378/chest.92.4.663. Truy cập ngày 25 tháng 9 năm 2014. 
  25. ^ Mizuki Y, Fujiwara I, Yamaguchi T, Sekine Y (tháng 8 năm 1996). “Structure-related inhibitory effect of antimicrobial enoxacin and derivatives on theophylline metabolism by rat liver microsomes”. Antimicrob. Agents Chemother. 40 (8): 1875–80. PMC 163433. PMID 8843297. doi:10.1128/AAC.40.8.1875. 
  26. ^ Sano M, Kawakatsu K, Ohkita C, Yamamoto I, Takeyama M, Yamashina H, Goto M (1988). “Effects of enoxacin, ofloxacin and norfloxacin on theophylline disposition in humans”. Eur. J. Clin. Pharmacol. 35 (2): 161–5. PMID 3191935. doi:10.1007/bf00609246. 
  27. ^ Grasela TH, Schentag JJ, Sedman AJ, Wilton JH, Thomas DJ, Schultz RW, Lebsack ME, Kinkel AW (tháng 5 năm 1989). “Inhibition of enoxacin absorption by antacids or ranitidine”. Antimicrob. Agents Chemother. 33 (5): 615–7. PMC 172500. PMID 2751276. doi:10.1128/aac.33.5.615. 
  28. ^ Nix DE, Lebsack ME, Chapelsky M, Sedman AJ, Busch J, Norman A (tháng 4 năm 1993). “Effect of oral antacids on disposition of intravenous enoxacin”. Antimicrob. Agents Chemother. 37 (4): 775–7. PMC 187758. PMID 8494374. doi:10.1128/aac.37.4.775. 
  29. ^ Misiak PM, Eldon MA, Toothaker RD, Sedman AJ (tháng 1 năm 1993). “Effects of oral cimetidine or ranitidine on the pharmacokinetics of intravenous enoxacin”. J Clin Pharmacol 33 (1): 53–6. PMID 8429114. doi:10.1002/j.1552-4604.1993.tb03903.x. 

Đọc thêm[sửa | sửa mã nguồn]

  • Patel, SS; Spencer, CM (tháng 1 năm 1996). “Enoxacin: a reappraisal of its clinical efficacy in the treatment of genitourinary tract infections”. Drugs 51 (1): 137–60. PMID 8741236. doi:10.2165/00003495-199651010-00009. .

Liên kết ngoài[sửa | sửa mã nguồn]