Hexanitrobenzene

Hexanitrobenzene
Tên khác	1,2,3,4,5,6-Hexanitrobenzene
Nhận dạng
Số CAS	13232-74-1
PubChem	12488953
Ảnh Jmol-3D	ảnh
SMILES	đầy đủ c1(c(c(c(c(c1[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-]
InChI	đầy đủ 1/C6N6O12/c13-7(14)1-2(8(15)16)4(10(19)20)6(12(23)24)5(11(21)22)3(1)9(17)18
Thuộc tính
Khối lượng mol	348.10 g/mol
Bề ngoài	Yellow or brown powdered crystals
Khối lượng riêng	1.985 g/cm3
Điểm nóng chảy	256 đến 264 °C (529 đến 537 K; 493 đến 507 °F)
Điểm sôi
Các nguy hiểm
Trừ khi có ghi chú khác, dữ liệu được cung cấp cho các vật liệu trong trạng thái tiêu chuẩn của chúng (ở 25 °C [77 °F], 100 kPa). N kiểm chứng (cái gì YN ?) Tham khảo hộp thông tin

Hexanitrobenzene, còn được gọi là HNB, là một hợp chất nổ khối lượng riêng cao có công thức hóa học C₆N₆O₁₂, thu được bằng cách oxy hóa nhóm amin của pentanitroaniline bằng hydro peroxid trong axit sulfuric.

Tính chất

HNB có đặc tính không mong muốn là hơi nhạy cảm với ánh sáng và do đó khó sử dụng một cách an toàn. Nó hiện không được sử dụng trong bất kỳ ứng dụng thuốc nổ sản xuất nào, mặc dù nó được sử dụng làm hóa chất tiền chất trong phương pháp sản xuất TATB, một chất nổ khác.

HNB đã được sử dụng thử nghiệm như một nguồn khí đốt cho laser động khí bơm nổ. Trong ứng dụng này, HNB và tetranitromethane được ưa thích hơn các chất nổ thông thường vì các sản phẩm nổ CO₂ và N₂ là một hỗn hợp đơn giản để mô phỏng các quá trình động khí và khá giống với môi trường laser động khí thông thường. Các sản phẩm nước và hydro của nhiều chất nổ khác có thể can thiệp vào trạng thái dao động của CO₂ trong loại laser này.

Chuẩn bị

Trong Thế chiến II, một phương pháp tổng hợp hexanitrobenzene đã được đề xuất ở Đức và sản phẩm này được cho là được sản xuất ở quy mô bán công nghiệp theo sơ đồ sau:

C₆H₃(NO₂)₃ → C₆H₃ (NHOH)₃ (giảm riêng phần)

C₆H₃(NHOH)₃ → C₆(NO₂)₃ (NHOH) ₃ (nitrat)

C₆(NO₂)₃(NHOH)₃ → C₆(NO₂)₆ (oxy hóa)

Quá trình nitrat hóa hoàn toàn benzen là không thể, bởi vì các nhóm nitro vô hiệu hóa các nhóm để nitrat hóa thêm.

Thuộc tính bổ sung

• Chapman-Jouget áp lực kích nổ: 43 GPa
• Mật độ tinh thể: 2,01

Xem thêm

• ONC
• Tetryl
• TNT
• Đương lượng nổ

Tham khảo

• Heats of Formation và Thành phần hóa học
• Sự tổng hợp và đặc tính của các dẫn xuất halogen và nitro phenyl azide là vật liệu có năng lượng cao., Luận án Tiến sĩ, Adam, D; 2001
• R. L. Atkins; R. A. Hollins; W. S. Wilson (1986). “Synthesis of polynitro compounds. Hexasubstituted benzenes”. J. Org. Chem. 51 (17): 3261–3266. doi:10.1021/jo00367a003.
• A. T. Nielsen; R. L. Atkins; W. P. Norris (1979). “Oxidation of poly(nitro)anilines to poly(nitro)benzenes. Synthesis of hexanitrobenzene and pentanitrobenzene”. J. Org. Chem. 44 (7): 1181–1182. doi:10.1021/jo01321a041.
• Z. A. Akopyan; Yu. T. Struchkov; V. G. Dashevskii (1966). “Crystal and molecular structure of hexanitrobenzene”. Journal of Structural Chemistry. 7 (3): 385–392. doi:10.1007/BF00744430.