Hydro bromide

Bách khoa toàn thư mở Wikipedia
Bước tới điều hướng Bước tới tìm kiếm
Hydro bromide
Hydrogen-bromide-3D-balls.png
Hydrogen-bromide-3D-vdW.svg
Hydrogen-bromide-2D-dimensions.svg
Skeletal formula of hydrog bromide with the explicit hydro and a measurement added
Tên hệ thốngBromane[1]
Nhận dạng
Số CAS10035-10-6
PubChem260
Số EINECS233-113-0
KEGGC13645
MeSHHydrobromic+Acid
ChEBI47266
Số RTECSMW3850000
Ảnh Jmol-3Dảnh
SMILES
Tham chiếu Beilstein3587158
Thuộc tính
Công thức phân tửHBr
Khối lượng mol80.91 g/mol
Bề ngoàiKhí không màu
MùiAcrid
Khối lượng riêng3.6452 kg/m3 (0 °C, 1013 mbar)[2]
Điểm nóng chảy Lỗi Lua trong Mô_đun:Convert tại dòng 304: attempt to compare number with nil.
Điểm sôi Lỗi Lua trong Mô_đun:Convert tại dòng 304: attempt to compare number with nil.
Độ hòa tan trong nước221 g/100 mL (0 °C)
204 g/100 mL (15 °C)
193 g/100 mL (20 °C)
130 g/100 mL (100 °C)
Độ hòa tanTan trong alcohol, dung môi hữu cơ
Áp suất hơi2.308 MPa (at 21 °C)
Độ axit (pKa)-8.8 (±0.8);[3] ~−9[4]
Độ bazơ (pKb)~23
Chiết suất (nD)1.325[cần dẫn nguồn]
Acid liên hợpBromonium
Base liên hợpBromide
Cấu trúc
Hình dạng phân tửTuyến tính
Mômen lưỡng cực820 mD
Nhiệt hóa học
Entanpi
hình thành
ΔfHo298
−36.45 – −36.13 kJ mol−1[5]
Entropy mol tiêu chuẩn So298198.696-198.704 J K−1 mol−1[5]
Nhiệt dung350.7 mJ K−1 g−1
Các nguy hiểm
NFPA 704

NFPA 704.svg

0
3
0
 
PELTWA 3 ppm (10 mg/m3)[6]
RELTWA 3 ppm (10 mg/m3)[6]
IDLH30 ppm[6]
Ký hiệu GHSBiểu tượng ăn mòn trong Hệ thống Điều hòa Toàn cầu về Phân loại và Dán nhãn Hóa chất (GHS) The exclamation-mark pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS)
Báo hiệu GHSDanger
Chỉ dẫn nguy hiểm GHSH314, H335
Chỉ dẫn phòng ngừa GHSP261, P280, P305+351+338, P310
Các hợp chất liên quan
Hợp chất liên quanHydro fluoride
Hydro chloride
Hydro iodide
Hydro astatide
Trừ khi có ghi chú khác, dữ liệu được cung cấp cho các vật liệu trong trạng thái tiêu chuẩn của chúng (ở 25 °C [77 °F], 100 kPa).
KhôngN kiểm chứng (cái gì ☑YKhôngN ?)

Hydro bromidephân tử hai nguyên tử có công thức HBr. Nó là một hợp chất không màu và một halogen hydro. Acid hydrobromic là dung dịch HBr trong nước. Cả hai dung dịch khan và dung dịch nước của HBr đều là thuốc thử phổ biến trong điều chế các hợp chất bromide.

HBr rất hòa tan trong nước, tạo thành dung dịch axit hydrobromic, được bão hòa ở 68,85% HBr theo trọng lượng ở nhiệt độ phòng. Các dung dịch nước có trọng lượng 47,6% HBr tính theo trọng lượng tạo thành hỗn hợp azeotrope sôi liên tục, sôi ở 124,3 °C. Đun sôi các dung dịch ít cô đặc giải phóng H2O cho đến khi đạt được thành phần hỗn hợp sôi không đổi.

Công dụng của HBr[sửa | sửa mã nguồn]

Hydro bromide và hydrobromic acid là những thuốc thử quan trọng trong sản xuất các hợp chất brom vô cơ và hữu cơ.[7] The free-radical addition of HBr to alkenes gives alkyl bromides:

RCH=CH2 + HBr → R-CHBr–CH3

Các tác nhân kiềm hóa này là tiền chất của các dẫn xuất amin béo. Tương tự gốc tự do tương tự với allyl chloridestyrene cho 1-bromo-3-chloropropane và phenylethylbromide, tương ứng.

Hydro bromide phản ứng với dichloromethane để cho bromochloromethanedibromomethane, tuần tự:

HBr + CH2Cl2 → HCl + CH2BrCl
HBr + CH2BrCl → HCl + CH2Br2

Allyl bromide được điều chế bằng cách xử lý rượu allyl với HBr:

CH2=CHCH2OH + HBr → CH2=CHCH2Br + H2O

Các phản ứng khác[sửa | sửa mã nguồn]

Mặc dù không được sử dụng rộng rãi trong công nghiệp, HBr thêm vào anken để cung cấp cho bromoalkanes, một họ quan trọng của hợp chất organobromine. Tương tự, HBr thêm vào haloalkene để tạo thành một đá quý dihaloalkane. (Loại bổ sung này tuân theo quy tắc Markovnikov):

RC(Br)=CH2 + HBr → RC(Br2)–CH3

HBr cũng thêm vào các alkyne để tạo ra bromoalken. Hóa học lập thể của loại bổ sung này thường là chống :

RC≡CH + HBr → RC(Br)=CH2

Ngoài ra, HBr được sử dụng để mở các epoxidelactone và trong quá trình tổng hợp các bromoacetal. Ngoài ra, HBr xúc tác cho nhiều phản ứng hữu cơ.[8][9][10][11]

Tham khảo[sửa | sửa mã nguồn]

  1. ^ “Hydrobromic Acid - Compound Summary”. PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information. ngày 16 tháng 9 năm 2004. Identification and Related Records. Truy cập ngày 10 tháng 11 năm 2011.
  2. ^ Thông tin từ [1] trong GESTIS-Stoffdatenbank của IFA
  3. ^ Trummal, Aleksander; Lipping, Lauri; Kaljurand, Ivari; Koppel, Ilmar A; Leito, Ivo (2016). “Acidity of Strong Acids in Water and Dimethyl Sulfoxide”. The Journal of Physical Chemistry A. 120 (20): 3663. doi:10.1021/acs.jpca.6b02253. PMID 27115918.
  4. ^ Perrin, D. D. Dissociation constants of inorganic acids and bases in aqueous solution. Butterworths, London, 1969.
  5. ^ a b Zumdahl, Steven S. (2009). Chemical Principles 6th Ed. Houghton Mifflin Company. ISBN 0-618-94690-X.
  6. ^ a b c “NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0331”. Viện An toàn và Sức khỏe Nghề nghiệp Quốc gia Hoa Kỳ (NIOSH).
  7. ^ Dagani, M. J.; Barda, H. J.; Benya, T. J.; Sanders, D. C. (2005), “Bromine Compounds”, Bách khoa toàn thư Ullmann về Hóa chất công nghiệp, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a04_405Quản lý CS1: nhiều tên: danh sách tác giả (liên kết)
  8. ^ Hercouet, A.;LeCorre, M. (1988) Triphenylphosphonium bromide: A convenient and quantitative source of gaseous hydro bromide. Synthesis, 157-158.
  9. ^ Greenwood, N. N.; Earnshaw, A. Chemistry of the Elements; Butterworth-Heineman: Oxford, Great Britain; 1997; pp. 809-812.
  10. ^ Carlin, William W. Bằng sáng chế Hoa Kỳ số 4.147.601, ngày 3 tháng 4 năm 1979
  11. ^ Vollhardt, K. P. C.; Schore, N. E. Organic Chemistry: Structure and Function; 4th Ed.; W. H. Freeman and Company: New York, NY; 2003.