Indoprofen

Bách khoa toàn thư mở Wikipedia
Buớc tưới chuyển hướng Bước tới tìm kiếm
Indoprofen
Indoprofen.svg
Dữ liệu lâm sàng
Dược đồ sử dụngOral
Mã ATC code
Tình trạng pháp lý
Tình trạng pháp lý
  • Withdrawn
Dữ liệu dược động học
Sinh khả dụngHigh (rapid and complete absorption)
Chuyển hóa dược phẩmGlucuronidation
Chu kỳ bán rã sinh học2.3 hours
Bài tiếtThận
Các định danh
Số đăng ký CAS
PubChem CID
DrugBank
ChemSpider
Định danh thành phần duy nhất
KEGG
ChEBI
ChEMBL
ECHA InfoCard100.046.197
Dữ liệu hóa lý
Công thức hóa họcC17H15NO3
Khối lượng phân tử281.306 g/mol g·mol−1
Mẫu 3D (Jmol)
  (kiểm chứng)

Indoprofenthuốc chống viêm không steroid (NSAID). Nó đã bị rút trên toàn thế giới vào những năm 1980 sau khi báo cáo đưa ra thị trường về xuất huyết tiêu hóa nghiêm trọng.[1]

Một nghiên cứu năm 2004 sử dụng sàng lọc thông lượng cao đã tìm thấy indoprofen để tăng sản xuất sự sống sót của protein tế bào thần kinh vận động, cho thấy nó có thể cung cấp cái nhìn sâu sắc về phương pháp điều trị bệnh teo cơ cột sống.[1][2]

Tổng hợp[sửa | sửa mã nguồn]

Hệ thống vòng isoindolone tạo thành hạt nhân cho một trong những NSAID "profen" truyền thống hơn.

Tổng hợp Indoprofen:[3] Bằng sáng chế:[4][5]

Giảm nhóm nitro trong axit arylpropionic (1) tạo ra anilin tương ứng (2). Phản ứng của chất trung gian với imide (3) từ anhydrid phthalic (tức là phthalimide) tạo ra sản phẩm (4) trong đó nitơ anilin đã trao đổi với amoniac (rõ ràng là anhydride phthalic không được sử dụng trực tiếp). Điều trị imide mới bằng kẽm trong axit axetic dẫn đến giảm nhưng một trong những nhóm carbonyl để mua indolone, indoprofen.

Tham khảo[sửa | sửa mã nguồn]

  1. ^ a ă Frazin, Natalie (9 tháng 3 năm 2005). “Pain Reliever May Provide Clues for Treating Spinal Muscular Atrophy”. United States National Institute of Neurological Disorders and Stroke. Truy cập ngày 6 tháng 10 năm 2007. 
  2. ^ Lunn MR; Root DE; Martino AM và đồng nghiệp (2004). “Indoprofen upregulates the survival motor neuron protein through a cyclooxygenase-independent mechanism”. Chem Biol 11 (11): 1489–1493. PMC 3160629. PMID 15555999. doi:10.1016/j.chembiol.2004.08.024. 
  3. ^ Nannini, G; Giraldi, P. N.; Molgora, G; Biasoli, G; Spinelli, F; Logemann, W; Dradi, E; Zanni, G; Buttinoni, A (1973). “New analgesic-anti-inflammatory drugs. 1-Oxo-2-substituted isoindoline derivatives”. Arzneimittel-Forschung 23 (8): 1090–100. PMID 4801034. 
  4. ^ Đăng ký phát minh {{{country}}} {{{number}}}, "{{{title}}}", trao vào [[{{{gdate}}}]] ; R. W. J. Carney, G. de Stevens, Bằng sáng chế Hoa Kỳ số 4.316.850 (1970, 1982 both to Ciba).
  5. ^ P. N. Giraldi et al., Đăng ký phát minh {{{country}}} {{{number}}}, "{{{title}}}", trao vào [[{{{gdate}}}]]  (1972 to Carlo Erba), C.A. 77, 88292v (1972).