Natri etoxit

Bách khoa toàn thư mở Wikipedia
Bước tới: menu, tìm kiếm
Natri etoxit
Sodium ethoxide.png
Danh pháp IUPAC Natri etoxit
Tên khác Natri etanolat
Nhận dạng
Số CAS 141-52-6
PubChem 2723922
Ảnh Jmol-3D ảnh
SMILES
InChI 1/C2H5O.Na/c1-2-3;/h2H2,1H3;/q-1;+1
Thuộc tính
Công thức phân tử C2H5ONa
Khối lượng mol 68.05 g/mol
Bề ngoài bột trắng đến ngả vàng
hút ẩm
Khối lượng riêng 0.868 g/cm3 (dung dịch 21% về khối lượng trong etanol)
Điểm nóng chảy 260 °C (533 K; 500 °F)
Điểm sôi
Độ hòa tan trong nước xảy ra phản ứng
Độ hòa tan có thể hòa lẫn với etanolmetanol
Độ axit (pKa) 15.5[1]
Các nguy hiểm
Phân loại của EU

Rất dễ cháy F+

Có hại Xn Ăn mòn C
NFPA 704

NFPA 704.svg

2
2
1
W

Natri ethoxide (hợp chất hữu cơ với công thức C2H5ONa) là bột màu trắng đến hơi vàng tan được trong dung môi phân cực như etanol. Nó thường được dùng như một bazơ mạnh.[2]

Điều chế[sửa | sửa mã nguồn]

Có rất ít quy trình được báo cáo về dạng rắn khan. Thay vào đó chất này thường được điều chế trong dung môi etanol. Nó có mặt trên thị trường dưới dạng dung dịch với etanol. Điều chế nó dễ dàng trong phòng thí nghiệm bằng cách cho natri kim loại tác dụng cồn tuyệt đối:[3]

2C2H5OH + 2Na → 2C2H5ONa + H2

Một phương pháp thay thế khác rẻ tiền hơn liên quan đến phản ứng của natri hiđroxit với ethanol khan. Phản ứng này không chuyển hóa hoàn toàn thành alkoxit, nhưng áp dụng ít nghiêm ngặt hơn, đầy đổi là không quan trọng. Sản phẩm muối có thể được tinh chế bằng cách cho kết tủa trong aceton khan.[4]

Phản ứng[sửa | sửa mã nguồn]

Dạng rắn từ từ bị xỉn màu khi bảo quản trong không khí khô vì bị oxi hóa.[5] Trong không khí ẩm, nó bị thủy phân nhanh chóng sinh ra natri hiđroxit. Sự chuyển hóa không rõ ràng và mẫu NaOEt có thể lẫn với NaOH. 

Natri etoxit thường dùng trong phản ứng ngưng tụ Claisentổng hợp este malonat. Natri etoxit có thể hoặc là khử proton tại vị trí α của phân tử este, tạo ra một phân tử enolat, hay phân tử este có thể trải qua một quá trình thế nucleophin gọi là phản ứng trao đổi este (transesterification). Nếu chất khởi đầu là một etyl este, quá trình trao đổi este sẽ coi như không xảy ra vì sản phẩm trùng với chất khởi đầu. Trong thực tiễn, hỗn hợp dung môi cồn/alkoxit phải khớp với thành phần alkoxy của este tham gia phản ứng để giảm thiểu số sản phẩm phụ.

Nhiều alkoxit được điều chế bởi phản ứng trao đổi với natri etoxit.

An toàn[sửa | sửa mã nguồn]

Natri etoxit là một bazơ mạnh và do đó có tính ăn mòn.

Chú thích[sửa | sửa mã nguồn]

  1. ^ disassociation constant ofnga Ethanol, referenced in the CRC Handbook of Chemistry and Physics 87th edition.
  2. ^ K. Sinclair Whitaker, D. Todd Whitaker, "Sodium Ethoxide" Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis 2001.doi:10.1002/047084289X.rs070
  3. ^ C. S. Marvel and E. E. Dreger (1926).
  4. ^ Đăng ký phát minh US 1978647, "Method for Making Alkali Metal Alcoholates", trao vào ngày 30 tháng 10 năm 1934 
  5. ^ M. Eagleson "Concise encyclopedia chemistry" p.997.

Xem thêm[sửa | sửa mã nguồn]