Natri etoxit

Bách khoa toàn thư mở Wikipedia
Bước tới điều hướng Bước tới tìm kiếm
Natri etoxit
Sodium ethoxide.png
Cấu trúc 2D của natri etoxit
Sodium-ethoxide-3D-balls.png
Cấu trúc 3D của natri etoxit
Danh pháp IUPACNatri etoxit
Tên khácNatri etanolat
Nhận dạng
Viết tắtNaOEt
Số CAS141-52-6
PubChem2723922
Ảnh Jmol-3Dảnh
SMILES
InChI
Thuộc tính
Công thức phân tửC2H5ONa
Khối lượng mol68,0501 g/mol
Bề ngoàibột trắng đến ngả vàng có tính hút ẩm
Khối lượng riêng0,868 g/cm³ (dung dịch 21% về khối lượng trong etanol)
Điểm nóng chảy 260 °C (533 K; 500 °F)
Điểm sôi
Độ hòa tan trong nướcphản ứng
Độ hòa tancó thể hòa lẫn với etanolmetanol
Độ axit (pKa)15,5[1]
Các nguy hiểm
Phân loại của EURất dễ cháy F+ Có hại Xn Ăn mòn C
Nguy hiểm chínhcó tính phản ứng
NFPA 704

NFPA 704.svg

2
2
1
W
Trừ khi có ghi chú khác, dữ liệu được cung cấp cho các vật liệu trong trạng thái tiêu chuẩn của chúng (ở 25 °C [77 °F], 100 kPa).
KhôngN kiểm chứng (cái gì ☑YKhôngN ?)

Natri etoxit là một hợp chất hữu cơ với công thức hóa học C2H5ONa, viết tắt: NaOEt. Hợp chất này tồn tại dưới dạng bột màu trắng đến hơi vàng, dễ phản ứng với nước nhưng tan được trong dung môi phân cực như etanol. Nó thường được dùng như một bazơ mạnh.[2]

Điều chế[sửa | sửa mã nguồn]

Có rất ít quy trình điều chế dạng rắn khan. Thay vào đó chất này thường được điều chế trong dung môi etanol. Nó có mặt trên thị trường dưới dạng dung dịch với etanol. Điều chế nó dễ dàng trong phòng thí nghiệm bằng cách cho natri kim loại tác dụng cồn tuyệt đối:[3]

2C2H5OH + 2Na → 2C2H5ONa + H2

Một phương pháp thay thế khác rẻ tiền hơn, đó là phản ứng của natri hydroxit với etanol khan. Phản ứng này không chuyển hóa hoàn toàn thành alkoxit, nhưng áp dụng ít nghiêm ngặt hơn, điều kiện không quan trọng. Sản phẩm muối có thể được tinh chế bằng cách cho kết tủa trong axeton khan.[4]

Phản ứng[sửa | sửa mã nguồn]

Dạng rắn từ từ bị xỉn màu khi bảo quản trong không khí khô vì bị oxy hóa.[5] Trong không khí ẩm, nó bị thủy phân nhanh chóng sinh ra natri hydroxit. Sự chuyển hóa không rõ ràng và mẫu NaOEt có thể lẫn với NaOH. 

Natri etoxit thường dùng trong phản ứng ngưng tụ Claisentổng hợp este malonat. Natri etoxit có thể hoặc khử proton tại vị trí α của phân tử este, tạo ra một phân tử enolat, hoặc phân tử este có thể trải qua một quá trình thế nucleophin gọi là phản ứng trao đổi este (transesterification). Nếu chất khởi đầu là một etyl este, quá trình trao đổi este sẽ coi như không xảy ra vì sản phẩm trùng với chất khởi đầu. Trong thực tiễn, hỗn hợp dung môi cồn/alkoxit phải khớp với thành phần alkoxy của este tham gia phản ứng để giảm thiểu số sản phẩm phụ.

Nhiều alkoxit được điều chế bởi phản ứng trao đổi với natri etoxit.

An toàn[sửa | sửa mã nguồn]

Natri etoxit là một bazơ mạnh và do đó có tính ăn mòn.

Xem thêm[sửa | sửa mã nguồn]

Tham khảo[sửa | sửa mã nguồn]

  1. ^ CRC Handbook of Chemistry and Physics, 97th Edition (William M. Haynes; CRC Press, 22 thg 6, 2016 - 2652 trang), trang 3-486. Truy cập 4 tháng 12 năm 2020.
  2. ^ K. Sinclair Whitaker, D. Todd Whitaker, "Sodium Ethoxide" Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis 2001.doi:10.1002/047084289X.rs070
  3. ^ C. S. Marvel and E. E. Dreger (1926).
  4. ^ Đăng ký phát minh US 1978647, "Method for Making Alkali Metal Alcoholates", trao vào ngày 30 tháng 10 năm 1934 
  5. ^ Concise Encyclopedia Chemistry (Mary Eagleson; Walter de Gruyter, 1994 - 1201 trang), trang 997. Truy cập 4 tháng 12 năm 2020.