Phản ứng Würtz

Bách khoa toàn thư mở Wikipedia
Bước tới: menu, tìm kiếm
Wurtz-reaction Squalen.svg

Phản ứng Würtz là một phản ứng hóa học được nhà hóa học người Pháp Charles Adolphe Würtz tìm ra vào năm 1855. Phản ứng này là một trong những phản ứng thuộc phương pháp làm tăng mạch cacbon của các hidrocacbon thường dùng để điều chế các ankan đối xứng. Chất tham gia phản ứng Würtz là một dẫn xuất mono halogen của một hidrocacbon no và natri. Dung môi được sử dụng là ete khan.

Natri thường được dùng trong phản ứng này. Tuy nhiên có thể sử dụng những kim loại khác như bạc, kẽm, sắt, đồng,... hoặc hỗn hợp mangan và đồng clorua.[1]

Phản ứng tổng quát[sửa | sửa mã nguồn]

2RX +2 Na R-R +2 NaX

Cơ chế[sửa | sửa mã nguồn]

Cơ chế của phản ứng Würtz khá giống phản ứng Grignard. Mono halogen tác dụng với kim loại tạo gốc alkyl R và muối halogen.

RX + M R +

Gốc alkyl tiếp theo sẽ phản ứng với kim loại M tạo ra cacbocation.

R + M R-M+

Sau đó cacbocation phản ứng với halogenua tạo mạch hidrocacbon mới có mạch dài hơn

R-M+ + RX →  R-R + M+X-

Ví dụ và điều kiện phản ứng[sửa | sửa mã nguồn]

Do nhiều hạn chế mà phản ứng này ít được sử dụng. Ví dụ nó phản ứng với rất nhiều nhóm chức. Tuy nhiên phản ứng này khá hữu ích trong việc đóng vòng nhỏ.

Ví dụ như bixiclo butan được điều chế bằng 1-brom-3-clo xiclo butan với hiệu suất 95%. Phản ứng được hồi lưu trong đioxan, trong nhiệt độ này natri là chất lỏng.

Hạn chế[sửa | sửa mã nguồn]

Phản ứng Würtz có nhiều hạn chế như sau:

  • Nhạy cảm với nhiều nhóm chức.
  • Chỉ tổng hợp được những hidrocacbon đối xứng còn đối với những hidrocabon không đối xứng thì sản phẩm thu đươc sẽ là một hỗn hợp.
  1. ^  March Advanced Organic Chemistry 5th edition p. 535