Phốtpho tribromua

Bách khoa toàn thư mở Wikipedia
Buớc tưới chuyển hướng Bước tới tìm kiếm
Phốtpho tribromua
Phosphorus-tribromide-2D-dimensions.png
Phốtpho tribromua
Phosphorus-tribromide-3D-vdW.png
Phốtpho tribromua
PBr3.jpg
Phốtpho tribromua
Danh pháp IUPAC Phốtpho tribromua
Tên khác Phốtpho(III) bromua,
tribromophotphin
Nhận dạng
Số CAS 7789-60-8
PubChem 24614
Số EINECS 232-178-2
Số RTECS TH4460000
Ảnh Jmol-3D ảnh
SMILES
Thuộc tính
Công thức phân tử PBr3
Khối lượng mol 270.69 g/mol
Bề ngoài chất lỏng không màu
Khối lượng riêng 2.852 g/cm3
Điểm nóng chảy −41,5 °C (231,7 K; −42,7 °F)[Chuyển đổi: Số không hợp lệ]
Điểm sôi 173,2 °C (446,3 K; 343,8 °F)[Chuyển đổi: Số không hợp lệ]
Độ hòa tan trong nước thủy phân nhanh
Chiết suất (nD) 1.697
Độ nhớt 0.001302 Pas
Cấu trúc
Hình dạng phân tử trigonal pyramidal
Các nguy hiểm
Phân loại của EU Ăn mòn C
NFPA 704

NFPA 704.svg

0
3
2
 
Chỉ dẫn R R14, R34, R37
Chỉ dẫn S (S1/2), S26, S45
Các hợp chất liên quan
Anion khác Phốtpho triflorua
Phốtpho triclorua
Phốtpho triiotua
Cation khác nitơ tribromua
asen tribromua
antimo tribromua
Trừ khi có ghi chú khác, dữ liệu được cung cấp cho các vật liệu trong trạng thái tiêu chuẩn của chúng (ở 25 °C [77 °F], 100 kPa).
Có  kiểm chứng (cái gì Có KhôngN ?)

Phốtpho tribromua là hợp chất vô cơ có công thức PBr3. Đây là một chất lỏng không màu mà bốc khói trong không khí ẩm do thủy phân và có mùi thâm nhập mạnh. Nó được sử dụng trong phòng thí nghiệm để chuyển đổi rượu thành alkyl bromua.

Điều chế[sửa | sửa mã nguồn]

PBr3 được điều chế bằng cách cho phốtpho đỏ dư phản ứng với brom. Phốtpho dư thừa được sử dụng để ngăn ngừa sự hình thành PBr5:[1][2]

2 P + 3 Br2 → 2 PBr3

Bởi vì phản ứng này có tính tỏa nhiệt cao, nó thường được tiến hành với sự có mặt của một chất pha loãng như PBr3.

Phản ứng[sửa | sửa mã nguồn]

Phốtpho tribromua tương tự như như PCl3 và PF3, có cả hai tính chất của một bazơ và một axit.

Phản ứng quan trọng nhất của PBr3 là với ancol, nơi nó thay thế một nhóm OH bằng một nguyên tử brom để tạo ra một alkyl bromua. Cả ba bromua đều có thể được chuyển. PBr3 + 3 ROH → 3 RBr + HP(O)(OH)2

Cơ chế liên quan đến việc hình thành một phốtpho este, sau đó là một sự thay thế SN2.

PBr3 alcohol rxn.svg

Do bước thay thế SN2, phản ứng này thường hoạt động tốt đối với các ancol bâc một và bậc hai, nhưng không thành công đối với ancol bậc ba.

Trong một phản ứng tương tự, PBr3 cũng chuyển axit cacboxylic thành acyl bromua: PBr3 + 3 RCOOH → 3 RCOBr + HP(O)(OH)2

Ứng dụng[sửa | sửa mã nguồn]

Việc sử dụng chủ yếu cho Phốtpho tribromua là để chuyển đổi ancol bậc một hoặc bậc hai thành alkyl bromua[3]. PBr3 thường cho năng suất cao hơn axit hydrobromic và nó tránh được các vấn đề về sắp xếp lại cation cacbon - ví dụ ngay cả neopentyl bromua có thể được tạo ra từ ancol với năng suất 60%[4].

Một ứng dụng khác của PBr3 là làm chất xúc tác cho sự α-brom hóa của các axit cacboxylic. Mặc dù acyl bromua hiếm khi được sử dụng so với acyl clorua, chúng được sử dụng làm chất trung gian trong halogen hóa Hell-Volhard-Zelinsky.[5] Ban đầu, PBr3 phản ứng với axit carboxylic để hình thành acyl bromua. Quá trình tổng thể có thể được biểu diễn dưới dạng:

PBr3 HVZ rxn.png

Trên quy mô thương mại, Phốtpho tribromua được sử dụng trong sản xuất dược phẩm như alprazolam, methohexital và fenoprofen. Nó cũng là một tác nhân ngăn chặn hỏa hoạn tiềm năng được quảng cáo dưới tên PhostrEx.

Thận trọng[sửa | sửa mã nguồn]

PBr3 là chất độc và phản ứng dữ dội với nước và ancol.

Trong các phản ứng tạo ra axit phốtphoric, nó như một sản phẩm phụ, khi làm việc bằng chưng cất, phải biết rằng chất này có thể phân hủy ở khoảng trên 160 °C để tạo ra phosphin có thể gây nổ khi tiếp xúc với không khí.[3]

Tham khảo[sửa | sửa mã nguồn]

  1. ^ J. F. Gay, R. N. Maxson "Phosphorus(III) Bromide" Inorganic Syntheses, 1947, vol. 2, 147ff. doi:10.1002/9780470132333.ch43
  2. ^ Burton, T. M.; Degerping, E. F. (1940). “The Preparation of Acetyl Bromide”. Journal of the American Chemical Society 62 (1): 227. doi:10.1021/ja01858a502. 
  3. ^ a ă Harrison, G. C.; Diehl, H. (1955), “β-Ethoxyethyl Bromide”, Org. Synth. ; Coll. Vol. 3: 370  |tựa đề= trống hay bị thiếu (trợ giúp)
  4. ^ Wade, L. G. Jr. (2005). Organic Chemistry (ấn bản 6). Upper Saddle River, NJ, USA: Pearson/Prentice Hall. tr. 477. 
  5. ^ Wade, L. G. Jr. (2005). Organic Chemistry (ấn bản 6). Upper Saddle River, NJ, USA: Pearson/Prentice Hall. tr. 1051.