Phenanthrene

Bách khoa toàn thư mở Wikipedia
Buớc tưới chuyển hướng Bước tới tìm kiếm
Phenanthrene
Phenanthrene.png
Mô hình bi và que của phân tử phenanthren
Phenanthrene C14H10.JPG
Phenanthrene
Tên khácTricyclo[8.4.0.02,7]tetradeca-1,3,5,7,9,11,13-heptaene
Nhận dạng
Số CAS85-01-8
PubChem995
Số EINECS266-028-2
KEGGC11422
MeSHC031181
ChEBI28851
Ảnh Jmol-3Dảnh
SMILES
InChI
Tham chiếu Beilstein1905428
Tham chiếu Gmelin28699
Thuộc tính
Bề ngoàiChất rắn không màu
Khối lượng riêng1.18 g/cm3[1]
Điểm nóng chảy 101 °C (374 K; 214 °F)[1]
Điểm sôi 332 °C (605 K; 630 °F)[1]
Độ hòa tan trong nước1.6 mg/L[1]
MagSus-127.9·10−6 cm3/mol
Các nguy hiểm
NFPA 704

NFPA 704.svg

1
1
0
 
Cấu trúc
Mômen lưỡng cực0 D
Trừ khi có ghi chú khác, dữ liệu được cung cấp cho các vật liệu trong trạng thái tiêu chuẩn của chúng (ở 25 °C [77 °F], 100 kPa).
KhôngN kiểm chứng (cái gì Có KhôngN ?)

Phenanthrene là một hydrocarbon thơm đa vòng bao gồm ba vòng benzen hợp nhất. Tên 'phenanthrene' là một hỗn hợp của phenylanthracene. Ở dạng nguyên chất, nó được tìm thấy trong khói thuốc lá và được biết đến kích thích, nhạy cảm ánh sáng với ánh sáng. Phenanthrene hiện diện dưới dạng bột trắng có màu xanh huỳnh quang.

Hợp chất có khung xương phenanthren và nitrogens ở vị trí 4 và 5 được gọi là phenanthroline.

Hóa học[sửa | sửa mã nguồn]

Phenanthren gần như không hòa tan trong nước nhưng hòa tan trong hầu hết các dung môi hữu cơ có độ phân cực thấp như toluene, carbon tetraclorua, ether, chloroform, axit axeticbenzen.

Sự tổng hợp Bardhan của Sengupta phenanthrene là một cách cổ điển để tạo ra phenanthrenes.[2]

Tổng hợp Bardhanifer Senguptam phenanthrene

Quá trình này bao gồm thay thế thơm điện di bằng cách sử dụng nhóm cyclohexanol buộc bằng diphospho pentoxit, đóng vòng trung tâm vào vòng thơm hiện có. Mất nước bằng cách sử dụng selen cũng chuyển đổi các vòng khác thành vòng thơm. Việc aromatization của các vòng sáu thành viên bằng selen không được hiểu rõ ràng, nhưng nó tạo ra H2Se.

Phenanthrene cũng có thể thu được quang hóa từ một số diarylethene.

Phản ứng của phenanthrene thường xảy ra ở vị trí 9 và 10, bao gồm:

Các hình thức kinh điển[sửa | sửa mã nguồn]

Phenanthren ổn định hơn so với đồng phân tuyến tính của nó anthracene. Một lời giải thích cổ điển và được thiết lập dựa trên quy tắc của Clar. Một lý thuyết mới gọi cái gọi là ổn định liên kết hydro-hydro giữa các nguyên tử hydro C4 và C5.

Sự cố tự nhiên[sửa | sửa mã nguồn]

Ravatite là khoáng chất tự nhiên bao gồm phenanthrene.[8] Nó được tìm thấy với số lượng nhỏ trong số một vài địa điểm đốt than. Ravatite đại diện cho một nhóm nhỏ các khoáng chất hữu cơ.

Tham khảo[sửa | sửa mã nguồn]

  1. ^ a ă â b Thông tin từ CAS-Nr. 85-01-8 trong GESTIS-Stoffdatenbank của IFA
  2. ^ “Bardhan Sengupta Synthesis”. Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents 49. 2010. tr. 215–219. doi:10.1002/9780470638859.conrr049. 
  3. ^ Organic Syntheses, Coll. Vol. 4, p.757 (1963); Vol. 34, p.76 (1954) Link
  4. ^ Organic Syntheses, Coll. Vol. 4, p.313 (1963); Vol. 34, p.31 (1954) Link.
  5. ^ Organic Syntheses, Coll. Vol. 3, p.134 (1955); Vol. 28, p.19 (1948) Link.
  6. ^ Organic Syntheses, Coll. Vol. 2, p.482 (1943); Vol. 16, p.63 (1936) Link.
  7. ^ Organic Syntheses, Coll. Vol. 5, p.489 (1973); Vol. 41, p.41 (1961) Link.
  8. ^ Ravatite Mineral Data