Phlorizin

Bách khoa toàn thư mở Wikipedia
Bước tới điều hướng Bước tới tìm kiếm
Phlorizin
Phlorhizin.svg
Names
IUPAC name
1-[2,4-Dihydroxy-6-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydropyran-2-yl]oxy-phenyl]-3-(4-hydroxyphenyl)propan-1-one
Other names
Isosalipurposide
Identifiers
3D model (JSmol)
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.000.443
PubChem <abbr title="<nowiki>Compound ID</nowiki>">CID
UNII
CompTox Dashboard (<abbr title="<nowiki>U.S. Environmental Protection Agency</nowiki>">EPA)
Properties
C21H24O10
Molar mass 436.413 g·mol−1
Appearance White to yellow crystalline solid
Melting point 106 to 109 °C (223 to 228 °F; 379 to 382 K)
Except where otherwise noted, data are given for materials in their standard state (at 25 °C [77 °F], 100 kPa).
☒N verify (what is ☑Y☒N ?)
Infobox references

Phlorizin (hay còn gọi là phloridzin; tên hóa học phloretin-2'-β-D-glucopyranoside[1]) là một glucoside của phloretin, một dihydrochalcone, một gia đình bicyclic flavonoids, do đó là một phân nhóm trong đa dạng phenylpropanoid tổng hợp con đường trong thực vật.

Hiện diện[sửa | sửa mã nguồn]

Phlorizin được tìm thấy chủ yếu ở Malus chưa chín (táo),[2] vỏ rễ của táo,[3] lượng vết đã được tìm thấy trong dâu tây.[4]Malus, nó có nhiều nhất trong các mô thực vật (như lá và vỏ cây) và hạt. Các loài liên quan chặt chẽ, chẳng hạn như (Pyrus Communis), anh đào và các loại cây ăn quả khác trong họ Rosaceae không chứa phloridzin.[5] Phloridzin là một hóa chất thực vật thuộc nhóm polyphenol. Trong các nguồn tự nhiên, nó có thể xảy ra với các polyphenol khác như quercetin, catechin, epicatechin, Procyanidin và rutin.

Tính chất[sửa | sửa mã nguồn]

Phlorizin là chất rắn kết tinh màu trắng đến vàng với điểm nóng chảy là 106-109 °C. Nó có vị ngọt và chứa bốn phân tử nước trong tinh thể. Trên 200 °C, nó bị phân hủy. Nó hòa tan kém trong ether và nước lạnh, nhưng hòa tan trong ethanol và nước nóng. Khi tiếp xúc kéo dài với dung dịch nước phlorizin thủy phân thành phloretin và glucose.

Dược lý[sửa | sửa mã nguồn]

Phlorizin là chất ức chế cạnh tranh của SGLT1 và SGLT2 vì nó cạnh tranh với D-glucose để liên kết với chất mang; điều này làm giảm vận chuyển glucose ở thận, làm giảm lượng glucose trong máu.[6][7] Phlorizin được nghiên cứu như một phương pháp điều trị dược phẩm tiềm năng cho bệnh tiểu đường loại 2, nhưng đã được thay thế bằng các chất tương tự tổng hợp có chọn lọc và hứa hẹn hơn, như empagliflozin, canagliflozin và dapagliflozin.[8][9] Phlorizin không phải là một loại thuốc hiệu quả vì khi tiêu thụ bằng đường uống, nó gần như được chuyển đổi hoàn toàn thành phloretin bởi các enzym thủy phân trong ruột non.[10][11]

Tham khảo[sửa | sửa mã nguồn]

  1. ^ “Phlorizin dihydrate”. Sigma-Aldrich.
  2. ^ “phlorizin-enriched powder from unripe apples;
    from google (Phlorizin apple) result 3”. PMID 24917557.
    |url= trống hay bị thiếu (trợ giúp)
  3. ^ “root bark of apple;
    from google (Phlorizin sglt2) result 2”. PMC 3889318.
    |url= trống hay bị thiếu (trợ giúp)
  4. ^ Hilt, P.; Schieber, A.; Yildirim, C.; Arnold, G.; Klaiber, I.; Conrad, J.; Carle, R. (2003). “Detection of phloridzin in strawberries (Fragaria x ananassa Duch.) by HPLC-PDA-MS/MS and NMR spectroscopy”. Journal of Agricultural and Food Chemistry. 51 (10): 2896–2899. doi:10.1021/jf021115k. PMID 12720368.
  5. ^ Gosch, C.; Halbwirth, H.; Stich, K. (2010). “Phloridzin: biosynthesis, distribution and physiological relevance in plants”. Phytochemistry. 71 (8): 838–843. doi:10.1016/j.phytochem.2010.03.003. PMID 20356611.
  6. ^ Rossetti L, Smith D, Shulman GI, Papachristou D, DeFronzo RA (tháng 5 năm 1987). “Correction of hyperglycemia with phlorizin normalizes tissue sensitivity to insulin in diabetic rats”. J Clin Invest. 79 (5): 1510–5. doi:10.1172/JCI112981. PMC 424427. PMID 3571496.
  7. ^ Tatoń, J; Piatkiewicz, P; Czech, A. (May–Jun 2010). “Molecular physiology of cellular glucose transport - a potential area for clinical studies in diabetes mellitus”. Endokrynol Pol. 61 (3): 303–10. PMID 20602306.
  8. ^ Chao, Edward C.; Henry, Robert R. (2010). “SGLT2 inhibition — a novel strategy for diabetes treatment”. Nature Reviews Drug Discovery. 9 (7): 551–9. doi:10.1038/nrd3180. PMID 20508640.
  9. ^ SGLT2 Inhibitors - UEndocrine.com
  10. ^ Idris, I.; Donnelly, R. (2009). “Sodium-glucose co-transporter-2 inhibitors: An emerging new class of oral antidiabetic drug”. Diabetes, Obesity and Metabolism. 11 (2): 79–88. doi:10.1111/j.1463-1326.2008.00982.x.
  11. ^ Crespy, V.; Aprikian, O.; Morand, C.; Besson, C.; Manach, C.; Demigné, C.; Rémésy, C. (2001). “Bioavailability of phloretin and phloridzin in rats”. The Journal of Nutrition. 131 (12): 3227–3230. PMID 11739871.