Pyrrolysine

Bách khoa toàn thư mở Wikipedia
Buớc tưới chuyển hướng Bước tới tìm kiếm
Pyrrolysine
Pyrrolysine.svg
Pyrrolysine-3D-balls.png
Danh pháp IUPACN6-{[(2R,3R)-3-methyl-3,4-dihydro-2H-pyrrol-2-yl]carbonyl}-L-lysine
Nhận dạng
Số CAS448235-52-7
PubChem5460671
KEGGC16138
ChEBI21860
Ảnh Jmol-3Dảnh
SMILES
InChI
Thuộc tính
Khối lượng mol255.313 g/mol
Điểm nóng chảy
Điểm sôi
Trừ khi có ghi chú khác, dữ liệu được cung cấp cho các vật liệu trong trạng thái tiêu chuẩn của chúng (ở 25 °C [77 °F], 100 kPa).
KhôngN kiểm chứng (cái gì Có KhôngN ?)

Pyrrolysine (ký hiệu Pyl hoặc O;[1] được mã hóa bởi "codon dừng" hổ phách "UAG) là một axit ɑ-amin được sử dụng trong quá trình sinh tổng hợp protein trong một số vi khuẩn và vi khuẩnvi sinh vật cổ sinh mêtan;[2][3] axit amin này không hiện diện ở người. Nó chứa một nhóm α-amino (ở dạng proton - +NH3 trong điều kiện sinh học), một nhóm axit là cacboxyl (ở dạng giảm proton –COO trong điều kiện sinh học). Chuỗi bên pyrroline của nó tương tự như lysine cơ bản và tích điện dương ở pH trung tính.

Di truyền[sửa | sửa mã nguồn]

Gần như tất cả các protein được tạo ra chỉ bằng sử dụng 20 axit amin tiêu chuẩn. Hai axit amin bất thường được mã hóa bởi gen là là selenocysteine và pyrrolysine. Pyrrolysine được phát hiện vào năm 2002 tại trung tâm hoạt động của enzyme methyl-transferase từ loài vi sinh vật cổ sản xuất mêtan, Methanosarcina barkeri.[4][5] Axit amin này được mã hóa bởi UAG (thường là một codon dừng), sự tổng hợp và sử dụng pyrrolysine để xây dựng protein được trung gian thông qua bộ máy sinh học được mã hóa bởi nhóm gen pylTSBCD.[3]

Cấu tạo[sửa | sửa mã nguồn]

Như được xác định bởi kỹ thuật tinh thể học tia X [5]khối phổ MALDI, pyrrolysine được tạo thành từ 4-methylpyrroline-5-carboxylate trong liên kết amide với ϵN của lysine.[6]

Tổng hợp[sửa | sửa mã nguồn]

Pyrrolysine được tổng hợp trong cơ thể (in vivo) bằng cách kết hợp hai phân tử L-lysine. Một phân tử lysine đầu tiên được chuyển thành (3R) -3-methyl-D-ornithine, sau đó được kết nối với lysine thứ hai. Một nhóm NH2 được loại bỏ, sau đó là quá trình vòng hóa và loại nước để sinh ra L-pyrrolysine.[7]

Chú thích[sửa | sửa mã nguồn]

  1. ^ “Nomenclature and Symbolism for Amino Acids and Peptides”. IUPAC-IUB Joint Commission on Biochemical Nomenclature. 1983. Bản gốc lưu trữ ngày 9 tháng 10 năm 2008. Truy cập ngày 5 tháng 3 năm 2018. 
  2. ^ Richard Cammack biên tập (2009). “Newsletter 2009”. Biochemical Nomenclature Committee of IUPAC and NC-IUBMB. Pyrrolysine. 
  3. ^ a ă Rother, Michael; Krzycki, Joseph A. (1 tháng 1 năm 2010). “Selenocysteine, Pyrrolysine, and the Unique Energy Metabolism of Methanogenic Archaea”. Archaea 2010: 1–14. ISSN 1472-3646. PMC 2933860. PMID 20847933. doi:10.1155/2010/453642. 
  4. ^ Srinivasan, G; James, C. M.; Krzycki, J. A. (24 tháng 5 năm 2002). “Pyrrolysine encoded by UAG in Archaea: charging of a UAG-decoding specialized tRNA”. Science 296 (5572): 1459–1462. Bibcode:2002Sci...296.1459S. PMID 12029131. doi:10.1126/science.1069588. 
  5. ^ a ă Hao, Bing; Gong; Ferguson; James; Krzycki; Chan (24 tháng 5 năm 2002). “A New UAG-Encoded Residue in the Structure of a Methanogen Methyltransferase”. Science 296 (5572): 1462–1466. Bibcode:2002Sci...296.1462H. PMID 12029132. doi:10.1126/science.1069556. 
  6. ^ Soares, J. A.; Zhang, L; Pitsch, R. L.; Kleinholz, N. M.; Jones, R. B.; Wolff, J. J.; Amster, J; Green-Church, K. B.; Krzycki, J. A. (4 tháng 11 năm 2005). “The residue mass of L-pyrrolysine in three distinct methylamine methyltransferases”. The Journal of Biological Chemistry 280 (44): 36962–36969. PMID 16096277. doi:10.1074/jbc.M506402200. 
  7. ^ Gaston, Marsha A.; Zhang; Green-Church; Krzycki (31 tháng 3 năm 2011). “The complete biosynthesis of the genetically encoded amino acid pyrrolysine from lysine”. Nature 471 (7340): 647–50. Bibcode:2011Natur.471..647G. PMC 3070376. PMID 21455182. doi:10.1038/nature09918.