Tadalafil

Bách khoa toàn thư mở Wikipedia
Buớc tưới chuyển hướng Bước tới tìm kiếm
Tadalafil
Tadalafil.svg
Tadalafil 3D 1XOZ.png
Dữ liệu lâm sàng
Phát âm /təˈdæləfl/ tə-DAL-ə-fil
Tên thương mạiCialis, Adcirca, Tadacip, others
AHFS/Drugs.comChuyên khảo
MedlinePlusa604008
Giấy phép
Danh mục cho thai kỳ
  • B
Dược đồ sử dụngBy mouth (tablets)
Mã ATC code
Tình trạng pháp lý
Tình trạng pháp lý
  • Nói chung: ℞ (Thuốc kê đơn)
Dữ liệu dược động học
Sinh khả dụngVaries
Liên kết protein huyết tương94%
Chuyển hóa dược phẩmLiver (predominantly CYP3A4)
Chất chuyển hóaCatechol metabolite
Chu kỳ bán rã sinh học17.5 hours
Bài tiếtFeces (~61%), urine (~36%)[1]
Các định danh
Số đăng ký CAS
PubChem CID
IUPHAR/BPS
DrugBank
ChemSpider
Định danh thành phần duy nhất
KEGG
ChEBI
ChEMBL
Phối tử ngân hàng dữ liệu protein
ECHA InfoCard100.214.024
Dữ liệu hóa lý
Công thức hóa họcC22H19N3O4
Khối lượng phân tử389.404 g/mol
Mẫu 3D (Jmol)
  (kiểm chứng)

Tadalafil, được bán dưới tên thương hiệu Cialis trong số những loại khác, là một loại thuốc dùng để điều trị rối loạn cương dương (ED), tăng sản tuyến tiền liệt lành tính (BPH) và tăng huyết áp động mạch phổi.[2] Nó là một viên thuốc uống.[2] Khởi phát thường trong vòng nửa giờ và thời gian lên tới 36 giờ.[2]

Các tác dụng phụ thường gặp bao gồm đau đầu, đau cơ, da đỏ ửng và buồn nôn.[2] Thận trọng ở những người mắc bệnh tim mạch.[2] Các tác dụng phụ hiếm gặp nhưng nghiêm trọng bao gồm cương cứng kéo dài có thể dẫn đến tổn thương dương vật, các vấn đề về thị lực và giảm thính lực.[2] Tadalafil không được khuyến cáo ở những người dùng thuốc nitrovasodilators như nitroglycerin, vì điều này có thể dẫn đến giảm huyết áp nghiêm trọng.[2] Tadalafil là một chất ức chế PDE5 làm tăng lưu lượng máu đến dương vật với hưng phấn tình dục.[2] Nó cũng làm giãn mạch máu trong phổi, làm giảm áp lực động mạch phổi.[2]

Tadalafil đã được phê duyệt cho sử dụng y tế tại Hoa Kỳ vào năm 2003.[2] Nó có sẵn như là một loại thuốc chung ở Hoa Kỳ và Vương quốc Anh.[3] Ở Anh, chi phí NHS khoảng 0,80 £ mỗi liều vào năm 2019.[3] Tại Hoa Kỳ, chi phí bán buôn của số tiền này là khoảng 1,91 USD.[4] Năm 2016, đây là loại thuốc được kê đơn nhiều thứ 280 tại Hoa Kỳ với gần 1,5 triệu đơn thuốc.[5]

Sự trao đổi chất[sửa | sửa mã nguồn]

Tadalafil được chuyển hóa chủ yếu bởi hệ thống enzyme CYP3A4 ở gan. Sự hiện diện của các loại thuốc khác gây ra hệ thống này có thể rút ngắn thời gian bán hủy tigonafil và làm giảm nồng độ huyết thanh, và do đó hiệu quả của thuốc.

Hóa học[sửa | sửa mã nguồn]

Tadalafil là một annulated 2,5-diketopiperazine.[6] Nó cũng là 1,2,3,4-tetrahydro—carboline.

Tadalafil có thể được tổng hợp bắt đầu từ (D) - tryptophan methyl ester và piperonal thông qua một phản ứng Spengler hình ảnh. Tiếp theo là ngưng tụ với chloroacetyl clorua và methylamine để hoàn thành vòng diketopiperazine:[7]

Tổng hợp tadalafil

Tham khảo[sửa | sửa mã nguồn]

  1. ^ “Cialis (tadalafil) Tablets, for Oral Use. Full Prescribing Information”. Lilly USA, LLC. Indianapolis, IN 46285, USA. Truy cập ngày 5 tháng 11 năm 2016. 
  2. ^ a ă â b c d đ e ê g “Tadalafil Monograph for Professionals”. Drugs.com (bằng tiếng Anh). American Society of Health-System Pharmacists. Truy cập ngày 8 tháng 4 năm 2019. 
  3. ^ a ă British national formulary: BNF 76 (ấn bản 76). Pharmaceutical Press. 2018. tr. 796. ISBN 9780857113382. 
  4. ^ “NADAC as of 2019-05-15”. Centers for Medicare and Medicaid Services (bằng tiếng Anh). Truy cập ngày 29 tháng 5 năm 2019. 
  5. ^ “The Top 300 of 2019”. clincalc.com. Truy cập ngày 22 tháng 12 năm 2018. 
  6. ^ Borthwick AD (tháng 5 năm 2012). “2,5-Diketopiperazines: Synthesis, Reactions, Medicinal Chemistry, and Bioactive Natural Products”. Chemical Reviews 112 (7): 3641–3716. PMID 22575049. doi:10.1021/cr200398y. 
  7. ^ Baumann M (tháng 5 năm 2011). “An overview of the key routes to the best selling 5-membered ring heterocyclic pharmaceuticals”. Beilstein Journal of Organic Chemistry 7: 442–495. PMC 3107522. PMID 21647262. doi:10.3762/BJOC.7.57.