Taranabant

Taranabant
Dữ liệu lâm sàng
Dược đồ sử dụng	Oral
Mã ATC	A08AX (WHO) ;
Tình trạng pháp lý
Tình trạng pháp lý	Investigational (failed);
Các định danh
	Tên IUPAC N-[(2S,3S)-4-(4-chlorophenyl)-3-(3-cyanophenyl)-2-butanyl]-2-methyl-2-{[5-(trifluoromethyl)-2-pyridinyl]oxy}propanamide;
Số đăng ký CAS	701977-09-5;
PubChem CID	11226090;
ChemSpider	9401143;
Định danh thành phần duy nhất	X9U622S114;
ECHA InfoCard	100.207.983
Dữ liệu hóa lý
Công thức hóa học	C27H25ClF3N3O2
Khối lượng phân tử	515.95 g/mol
Mẫu 3D (Jmol)	Hình ảnh tương tác;
	SMILES C[C@@H]([C@@H](CC1=CC=C(C=C1)Cl)C2=CC=CC(=C2)C#N)NC(=O)C(C)(C)OC3=NC=C(C=C3)C(F)(F)F;
	Định danh hóa học quốc tế InChI=1S/C27H25ClF3N3O2/c1-17(34-25(35)26(2,3)36-24-12-9-21(16-33-24)27(29,30)31)23(14-18-7-10-22(28)11-8-18)20-6-4-5-19(13-20)15-32/h4-13,16-17,23H,14H2,1-3H3,(H,34,35)/t17-,23+/m0/s1; Key:QLYKJCMUNUWAGO-GAJHUEQPSA-N;
(kiểm chứng)

Taranabant (tên mã MK-0364) là một chất chủ vận đảo ngược thụ thể cannabinoid loại 1 được nghiên cứu như là một phương pháp điều trị tiềm năng cho bệnh béo phì do tác dụng gây tê của nó.^[1]^[2] Nó được phát hiện bởi Merck&Co.

Vào tháng 10 năm 2008, Merck đã ngừng các thử nghiệm lâm sàng giai đoạn III với các loại thuốc này do mức độ cao của các tác dụng phụ trung tâm, chủ yếu là trầm cảm và lo lắng.^[3]^[4]^[5]^[6]

Xem thêm[sửa | sửa mã nguồn]

Thuốc đối kháng thụ thể Cannabinoid

Tham khảo[sửa | sửa mã nguồn]

^ Armstrong HE, Galka A, Lin LS, Lanza TJ Jr, Jewell JP, Shah SK, et al. "Substituted acyclic sulfonamides as human cannabinoid-1 receptor inverse agonists." Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters. 2007 Apr 15;17(8):2184-7.
^ Fong TM, Guan XM, Marsh DJ, Shen CP, Stribling DS, Rosko KM, et al. "Antiobesity efficacy of a novel cannabinoid-1 receptor inverse agonist, N-[(1S,2S)-3-(4-chlorophenyl)-2-(3-cyanophenyl)-1-methylpropyl]-2-methyl-2-[[5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy]propanamide (MK-0364), in rodents." Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 2007 Jun;321(3):1013-22. PMID 17327489. doi:10.1124/jpet.106.118737
^ “Press release by Merck”. Truy cập tháng 10 năm 2008. Kiểm tra giá trị ngày tháng trong: |access-date= (trợ giúp)
^ Aronne LJ, Tonstad S, Moreno M, Gantz I, Erondu N, Suryawanshi S, Molony C, Sieberts S, Nayee J, Meehan AG, Shapiro D, Heymsfield SB, Kaufman KD, Amatruda JM (tháng 5 năm 2010). “A clinical trial assessing the safety and efficacy of taranabant, a CB1R inverse agonist, in obese and overweight patients: a high-dose study”. International Journal of Obesity. 34 (5): 919–35. doi:10.1038/ijo.2010.21. PMID 20157323.
^ Kipnes MS, Hollander P, Fujioka K, Gantz I, Seck T, Erondu N, Shentu Y, Lu K, Suryawanshi S, Chou M, Johnson-Levonas AO, Heymsfield SB, Shapiro D, Kaufman KD, Amatruda JM (tháng 6 năm 2010). “A one-year study to assess the safety and efficacy of the CB1R inverse agonist taranabant in overweight and obese patients with type 2 diabetes”. Diabetes, Obesity & Metabolism. 12 (6): 517–31. doi:10.1111/j.1463-1326.2009.01188.x. PMID 20518807.
^ Proietto J, Rissanen A, Harp JB, Erondu N, Yu Q, Suryawanshi S, Jones ME, Johnson-Levonas AO, Heymsfield SB, Kaufman KD, Amatruda JM (tháng 8 năm 2010). “A clinical trial assessing the safety and efficacy of the CB1R inverse agonist taranabant in obese and overweight patients: low-dose study”. International Journal of Obesity. 34 (8): 1243–54. doi:10.1038/ijo.2010.38. PMID 20212496.

[1] Armstrong HE, Galka A, Lin LS, Lanza TJ Jr, Jewell JP, Shah SK, et al. "Substituted acyclic sulfonamides as human cannabinoid-1 receptor inverse agonists." Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters. 2007 Apr 15;17(8):2184-7.

[2] Fong TM, Guan XM, Marsh DJ, Shen CP, Stribling DS, Rosko KM, et al. "Antiobesity efficacy of a novel cannabinoid-1 receptor inverse agonist, N-[(1S,2S)-3-(4-chlorophenyl)-2-(3-cyanophenyl)-1-methylpropyl]-2-methyl-2-[[5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy]propanamide (MK-0364), in rodents." Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 2007 Jun;321(3):1013-22. PMID 17327489. doi:10.1124/jpet.106.118737

[urlMerck_News_Item-3] “Press release by Merck”. Truy cập tháng 10 năm 2008. Kiểm tra giá trị ngày tháng trong: |access-date= (trợ giúp)

[pmid20157323-4] Aronne LJ, Tonstad S, Moreno M, Gantz I, Erondu N, Suryawanshi S, Molony C, Sieberts S, Nayee J, Meehan AG, Shapiro D, Heymsfield SB, Kaufman KD, Amatruda JM (tháng 5 năm 2010). “A clinical trial assessing the safety and efficacy of taranabant, a CB1R inverse agonist, in obese and overweight patients: a high-dose study”. International Journal of Obesity. 34 (5): 919–35. doi:10.1038/ijo.2010.21. PMID 20157323.

[pmid20518807-5] Kipnes MS, Hollander P, Fujioka K, Gantz I, Seck T, Erondu N, Shentu Y, Lu K, Suryawanshi S, Chou M, Johnson-Levonas AO, Heymsfield SB, Shapiro D, Kaufman KD, Amatruda JM (tháng 6 năm 2010). “A one-year study to assess the safety and efficacy of the CB1R inverse agonist taranabant in overweight and obese patients with type 2 diabetes”. Diabetes, Obesity & Metabolism. 12 (6): 517–31. doi:10.1111/j.1463-1326.2009.01188.x. PMID 20518807.

[pmid20212496-6] Proietto J, Rissanen A, Harp JB, Erondu N, Yu Q, Suryawanshi S, Jones ME, Johnson-Levonas AO, Heymsfield SB, Kaufman KD, Amatruda JM (tháng 8 năm 2010). “A clinical trial assessing the safety and efficacy of the CB1R inverse agonist taranabant in obese and overweight patients: low-dose study”. International Journal of Obesity. 34 (8): 1243–54. doi:10.1038/ijo.2010.38. PMID 20212496.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]