Taxane

Bách khoa toàn thư mở Wikipedia
Buớc tưới chuyển hướng Bước tới tìm kiếm
'
Baccatin III (left) Paclitaxel (right)

Taxanes là một lớp của diterpenes. Chúng ban đầu được xác định từ các loài thực vật thuộc chi Taxus (yews) và có lõi taxadiene. Paclitaxel (Taxol) và docetaxel (Taxotere) được sử dụng rộng rãi như các tác nhân hóa trị.[1][2] Cabazitaxel đã được FDA chấp thuận để điều trị ung thư tuyến tiền liệt nội tiết tố chịu lửa.

Taxanes gặp khó khăn trong việc xây dựng dưới dạng thuốc vì chúng hòa tan kém trong nước.

Sản xuất[sửa | sửa mã nguồn]

Như tên gọi của chúng, taxan lần đầu tiên có nguồn gốc từ các nguồn tự nhiên, nhưng một số đã được tổng hợp một cách nhân tạo. Paclitaxel ban đầu có nguồn gốc từ cây thủy tùng Thái Bình Dương. Taxanes rất khó để tổng hợp vì nhiều họ chiral trung tâm - taxol có 11 trong số này.

Gần đây, sự hiện diện của taxan trong vỏ và lá của Corylus avellana (cây phỉ phổ biến) đã được báo cáo.[3][4]

Cơ chế hoạt động[sửa | sửa mã nguồn]

Cơ chế hoạt động chính của nhóm thuốc taxane là sự phá vỡ chức năng của vi ống. Các vi ống rất cần thiết cho sự phân chia tế bào, và taxan ổn định tubulin liên kết với GDP trong vi ống, do đó ức chế quá trình phân chia tế bào vì ngăn chặn quá trình khử polyme. Vì vậy, về bản chất, taxan là chất ức chế phân bào. Trái ngược với taxan, các alcaloid vinca ngăn chặn sự hình thành trục chính phân bào thông qua sự ức chế trùng hợp tubulin. Do đó, cả taxan và vinca alkaloids đều được đặt tên là chất độc trục chính hoặc chất độc nguyên phân, nhưng chúng hoạt động theo những cách khác nhau. Taxanes cũng được cho là phóng xạ.

Cơ chất[sửa | sửa mã nguồn]

Cấu trúc hóa học của hongdoushan A

Hongdoushans AC là diterpen oxy hóa oxy, được phân lập từ gỗ của Taxus wallichiana. Hongdoushan A (C29H44O7), hongdoushan B (C27H40O7) và hongdoushan C (C27H42O6) được báo cáo là có hoạt động chống ung thư trong ống nghiệm.[5]

Tên gọi[sửa | sửa mã nguồn]

Taxanes thường được coi là đồng nghĩa với taxoids. Tên "taxol" bắt đầu như một danh từ chung (tương tự với các thuật ngữ khác trong đó gốc tên chi được gắn với -ol hoặc -in), nhưng sau đó nó được viết hoa thành tên thương mại và tên quốc tế của hợp chất là paclitaxel.

Xem thêm[sửa | sửa mã nguồn]

  • Abeotaxane
  • Taxine

Tham khảo[sửa | sửa mã nguồn]

  1. ^ Hagiwara, H.; Sunada, Y. (2004). “Mechanism of taxane neurotoxicity”. Breast Cancer (Tokyo, Japan) 11 (1): 82–85. PMID 14718798. 
  2. ^ Rowinsky, MD, Eric K. (tháng 2 năm 1997). “THE DEVELOPMENT AND CLINICAL UTILITY OF THE TAXANE CLASS OF ANTIMICROTUBULE CHEMOTHERAPY AGENTS”. Annual Review of Medicine 48 (1): 353–374. PMID 9046968. doi:10.1146/annurev.med.48.1.353. 
  3. ^ Ottaggio, Laura; Bestoso, Federica; Armirotti, Andrea; Balbi, Alessandro; Damonte, Gianluca; Mazzei, Mauro; Sancandi, Monica; Miele, Mariangela (2008). “Taxanes from Shells and Leaves of Corylus avellana”. Journal of Natural Products 71 (1): 58–60. PMID 18163585. doi:10.1021/np0704046. 
  4. ^ Hoffman, Angela M; Shahidi, Fereidoon (tháng 1 năm 2009). “Paclitaxel and other taxanes in hazel”. Journal of Functional Foods 1 (1): 33–37. doi:10.1016/j.jff.2008.09.004. Truy cập ngày 11 tháng 12 năm 2016. 
  5. ^ Banskota AH, Usia T, Tezuka Y, Kouda K, Nguyen NT, Kadota S (2002). “Three new C-14 oxygenated taxanes from the wood of Taxus yunnanensis.”. J Nat Prod 65 (11): 1700–2. PMID 12444707. doi:10.1021/np020235j. 

Liên kết ngoài[sửa | sửa mã nguồn]