Terbutaline

Bách khoa toàn thư mở Wikipedia
Buớc tưới chuyển hướng Bước tới tìm kiếm
Terbutaline
Terbutaline.svg
Terbutaline ball-and-stick model.png
Terbutaline (top),
and (R)-(−)-terbutaline (bottom)
Dữ liệu lâm sàng
AHFS/Drugs.comChuyên khảo
MedlinePlusa682144
Danh mục cho thai kỳ
  • C
Dược đồ sử dụngOral (tablets, oral solution), inhalational (DPI, nebulizer solution), SQ
Mã ATC code
Tình trạng pháp lý
Tình trạng pháp lý
  • UK: POM (chỉ bán theo đơn)
Dữ liệu dược động học
Liên kết protein huyết tương25%
Chuyển hóa dược phẩmGI tract (oral), liver; CYP450: unknown
Chu kỳ bán rã sinh học11-16 hours
Bài tiếturine 90% (60% unchanged), bile/faeces
Các định danh
Số đăng ký CAS
PubChem CID
IUPHAR/BPS
DrugBank
ChemSpider
Định danh thành phần duy nhất
KEGG
ChEBI
ChEMBL
ECHA InfoCard100.041.244
Dữ liệu hóa lý
Công thức hóa họcC12H19NO3
Khối lượng phân tử&Lỗi biểu thức: Dư toán tử /Lỗi biểu thức: Dư toán tử /Lỗi biểu thức: Dư toán tử /Lỗi biểu thức: Dư toán tử /Lỗi biểu thức: Dư toán tử /Lỗi biểu thức: Dư toán tử /Lỗi biểu thức: Dư toán tử /Lỗi biểu thức: Dư toán tử /Lỗi biểu thức: Dư toán tử /Lỗi biểu thức: Dư toán tử /Lỗi biểu thức: Dư toán tử /Lỗi biểu thức: Dư toán tử /Lỗi biểu thức: Dư toán tử /Lỗi biểu thức: Dư toán tử /Lỗi biểu thức: Dư toán tử /-1.000000Lỗi Lua trong Mô_đun:Gapnum tại dòng 16: Không thể chuyển đổi "225,288" đến một số. g·mol−1
Mẫu 3D (Jmol)
  (kiểm chứng)

Terbutaline, bán dưới tên thương hiệu Bricanyl số những người khác, là một chất chủ vận thụ thể β 2 adrenergic, được sử dụng như là một "thuốc giảm" hít trong việc quản lý hen suyễn triệu chứng và làm giảm co (thuốc chống co) để trì hoãn chuyển dạ sinh non cho đến 48 giờ. Thời gian này sau đó có thể được sử dụng để tiêm steroid cho người mẹ giúp trưởng thành phổi của thai nhi và giảm các biến chứng của sinh non.[1] Không nên sử dụng nó để ngăn ngừa chuyển dạ sinh non hoặc trì hoãn chuyển dạ quá 48 giờ72 giờ. Vào tháng 2 năm 2011, Cục Quản lý Thực phẩm và Dược phẩm đã yêu cầu đưa ra một cảnh báo đóng hộp trên nhãn của thuốc. Phụ nữ có thai không nên tiêm terbutaline để phòng ngừa sinh non hoặc quản lý sinh non lâu dài (ngoài 48 giờ72) và không nên dùng terbutaline đường uống trong mọi trường hợp phòng ngừa hoặc điều trị sinh non chuyển dạ "do tiềm năng cho các vấn đề nghiêm trọng về nội tâm và tử vong." [2][3]

Nó được cấp bằng sáng chế vào năm 1966 và được đưa vào sử dụng y tế vào năm 1970.[4]

Sử dụng trong y tế[sửa | sửa mã nguồn]

Terbutaline được sử dụng như một thuốc giãn phế quản tác dụng nhanh (thường được sử dụng như một phương pháp điều trị hen suyễn ngắn hạn) và như một thuốc giảm co [5] để trì hoãn chuyển dạ sớm. Dạng terbutaline dạng hít bắt đầu hoạt động trong vòng 15 phút và có thể kéo dài đến 6 giờ.

Terbutaline trong điều trị chuyển dạ sớm là sử dụng ngoài nhãn hiệu không được FDA chấp thuận. Đây là một thuốc loại mang thai C và được kê toa thường xuyên để ngăn chặn các cơn co thắt. Sau khi tiêm tĩnh mạch thành công, ít bằng chứng cho thấy terbutaline đường uống có hiệu quả.[6] Tuy nhiên, sau khi đảo ngược tử cung trong giai đoạn ba chuyển dạ, terbutaline (hoặc Halothane hoặc magiê sulfat) có thể được sử dụng để thư giãn tử cung nếu cần thiết trước khi thay thế tử cung.

Tác dụng phụ[sửa | sửa mã nguồn]

Dược lý[sửa | sửa mã nguồn]

Nhóm butyl bậc ba trong terbutaline làm cho nó được lựa chọn nhiều hơn cho thụ thể β2. Vì không có nhóm hydroxy ở vị trí 4 của vòng benzen, nên phân tử này ít bị ảnh hưởng bởi quá trình chuyển hóa nhờ enzyme catechol- O -methyl transferase.[9]

Điền kinh[sửa | sửa mã nguồn]

Như với tất cả các chất chủ vận thụ thể β2-adrenergic, terbutaline nằm trong danh sách các loại thuốc bị cấm của Cơ quan Chống Doping Thế giới, ngoại trừ khi được sử dụng qua đường hô hấp và Miễn trừ Sử dụng Điều trị (TUE) đã được lấy trước.

Hóa học[sửa | sửa mã nguồn]

Terbutaline được tổng hợp bằng cách brom hóa 3,5-dibenzyloxy acetophenone thành 3,5-dibenzyloxybromoacetophenone, được phản ứng với N - benzyl - N - tert -butylamine, tạo ra chất trung gian ketone. Giảm sản phẩm này với H₂ trên Pd / C dẫn đến terbutaline.[10][11][12] </br>

Terbutaline synthesis.png

Hóa học lập thể[sửa | sửa mã nguồn]

Terbutaline chứa một stereocenter và bao gồm hai chất đối kháng. Đây là một racemate, tức là hỗn hợp 1: 1 của (R) - và (S) - Hình thức:[13]

Các chất đồng hóa của terbutaline
liên_kết=



</br> (R) -Terbutaline
liên_kết=



</br> (S) -Terbutaline

Tên thương hiệu[sửa | sửa mã nguồn]

Tên thương hiệu bao gồm Bronclyn, Brethine, Bricanyl, Brethaire hoặc Terbulin.

Tham khảo[sửa | sửa mã nguồn]

  1. ^ WHO. “Antenatal administration of corticosteroids for women at risk of preterm birth”. WHO. Truy cập ngày 25 tháng 3 năm 2013. 
  2. ^ “Most Popular E-mail Newsletter”. USA Today. 18 tháng 2 năm 2011. 
  3. ^ “Archived copy”. Bản gốc lưu trữ ngày 21 tháng 9 năm 2015. Truy cập ngày 13 tháng 9 năm 2015. 
  4. ^ Fischer, Jnos; Ganellin, C. Robin (2006). Analogue-based Drug Discovery (bằng tiếng Anh). John Wiley & Sons. tr. 542. ISBN 9783527607495. 
  5. ^ Mohamed Ismail NA, Ibrahim M, Mohd Naim N, Mahdy ZA, Jamil MA, Mohd Razi ZR (tháng 9 năm 2008). “Nifedipine versus terbutaline for tocolysis in external cephalic version”. Int J Gynaecol Obstet 102 (3): 263–6. PMID 18554601. doi:10.1016/j.ijgo.2008.04.010. 
  6. ^ Goldenberg, RL (tháng 11 năm 2002). “High-Risk Pregnancy Series: An Expert's View”. Obstetrics & Gynecology 100 (5): 1020–1037. doi:10.1016/S0029-7844(02)02212-3. Bản gốc lưu trữ ngày 20 tháng 7 năm 2011. 
  7. ^ Shen, Howard (2008). Illustrated Pharmacology Memory Cards: PharMnemonics. Minireview. tr. 7. ISBN 1-59541-101-1. 
  8. ^ [1], 5 Minute Consult (Original Source: UpToDate "Terbutaline: Drug information").
  9. ^ “Medicinal Chemistry of Adrenergics and Cholinergics”. Bản gốc lưu trữ ngày 4 tháng 11 năm 2010. 
  10. ^ Draco Lunds Farmacevtiska Aktiebolag, Đăng ký phát minh {{{country}}} {{{number}}}, "{{{title}}}", trao vào [[{{{gdate}}}]]  (1967)
  11. ^ Draco Lunds Farmacevtiska Aktiebolag, Đăng ký phát minh {{{country}}} {{{number}}}, "{{{title}}}", trao vào [[{{{gdate}}}]]  (1968)
  12. ^ L. A. Svensson, I. K. Wetterlin, Bằng sáng chế Hoa Kỳ số 3.937.838 (1976)
  13. ^ F. v. Bruchhausen, G. Dannhardt, S. Ebel, A. W. Frahm, E. Hackenthal, U. Holzgrabe (Hrsg.): Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis: Band 9: Stoffe P-Z, Springer Verlag, Berlin, Aufl. 5, 2014, S. 804, ISBN 978-3-642-63389-8.