Thành viên:Thamvast/Methyl methacrylate (1)

Methyl methacrylate
Methyl methacrylate
Tên khác	Methyl 2-methylpropenoate

methyl methacrylate
MMA
2-(methoxycarbonyl)-1-propeneNhận dạngSố CAS80-62-6KEGGC14527ChEBI34840ChEMBL49996Số RTECSOZ5075000Ảnh Jmol-3DảnhSMILES

đầy đủ

• O=C(OC)C(=C)C

UNII196OC77688Thuộc tínhBề ngoàiColorless liquidMùiacrid, fruityKhối lượng riêng0.94 g/cm³Điểm nóng chảy −48 °C (225 K; −54 °F) Điểm sôi 101 °C (374 K; 214 °F) Độ hòa tan trong nước1.5 g/100 mllog P1.35 Áp suất hơi29 mmHg (20°C)MagSus-57.3·10⁻⁶ cm³/molĐộ nhớt0.6 cP at 20 °CCấu trúcMômen lưỡng cực1.6–1.97 DCác nguy hiểmNguy hiểm chínhFlammableGiới hạn nổ1.7%-8.2%PELTWA 100 ppm (410 mg/m³)LC₅₀18750 ppm (rat, 4 hr)
4447 ppm (mouse, 2 hr)
3750 ppm (rat)
4808 ppm (mammal)RELTWA 100 ppm (410 mg/m³)IDLH1000 ppm

Trừ khi có ghi chú khác, dữ liệu được cung cấp cho các vật liệu trong trạng thái tiêu chuẩn của chúng (ở 25 °C [77 °F], 100 kPa).

Tham khảo hộp thông tin

Methyl methacrylate (MMA) là một hợp chất hữu cơ với công thức CH₂=C(CH_3COOCH3. Chất lỏng không màu này, methyl ester của axit methacrylic (MAA), là một loại monome để sản xuất poly(methyl methacrylate) (PMMA).

Sản xuất và tính chất

Trên quy mô sản xuất công nghiệp, nhiều phương pháp đã được phát triển bắt đầu từ các tiền chất chứa hai đến bốn carbon. Hai quy trình cơ bản thường được áp dụng:

Quy trình Cyanohydrin

Hợp chất này được sản xuất theo một số phương pháp, một trong số đó là quy trình axeton cyanohydrinn (ACH) đường. ACH được sản xuất khi ngưng tụ axeton và hydrogen xyanua. Cyanohydrin bị thủy phân với sự có mặt của acid sulfuric để tạo thành sunfat ester của methacrylamide, Sự methanol hóa của ester này tạo ra amoni bisulfate và MMA. Mặc dù được sử dụng rộng rãi, quy trình ACH đồng thời cũng tạo ra một lượng đáng kể amoni sunfat.

(CH₃)₂CO + HCN → (CH₃)₂C(OH)CN

(CH₃)₂C(OH)CN + H₂SO₄ → (CH₃)₂C(OSO₃H)C(O)NH₂^.

Trong thực tế, sunfat ester của amide ban đầu được tạo ra như là một adduct với acid sulfuric ((CH₃)₂C(OSO₃H)C(O)NH₂^. H₂SO₄), chất được loại bỏ trong bước cracking kế tiếp. Các sunfat ester sau đó được metanol hóa (phản ứng với metanol):

(CH₃)₂C(OSO₃H)C(O)NH₂ + CH₃OH → CH₂ =C(CH₃)C(O)OCH₃ + NH₄HSO₄

Như trong phản ứng cuối cùng, mỗi kg chất methacrylate được tạo thành, thì 2.5 kg amoni hydro sunfat cũng được sinh ra. Xử lý muối này cần tốn nhiều năng lượng. Công nghệ này có thể cung cấp hơn 3 tỷ kg mỗi năm.

Tính kinh tế của quy trình ACH đã được tối ưu hóa ở mức cao.

Quy trình propionat

Giai đoạn đầu tiên liên quan đến carboalkoxylation của ethylene để tạo ra methyl propionat (MeP):

C₂H₄ + CO + CH₃OH → CH₃CH₂CO₂CH₃

Bước đầu tiên trong quá trình này, phản ứng tổng hợp MeP, được tiến hành trong một thùng phản ứng khuấy liên tục động ở nhiệt độ và áp suất trung bình sử dụng máy khuấy và hệ thống trộn khí-lỏng riêng biệt.

Trong bước thứ hai của phản ứng, MeP được ngưng tụ với formaldehyde theo một bước phản ứng dị thể để tạo thành MMA:

CH₃CH₂CO₂CH₃ + CH₂O → CH₃(CH₂)CCO₂CH₃ + H₂O

Phản ứng của MeP và formaldehyde diễn ra trên một giàn chất xúc tác cố định. Chất xúc tác này, ôxít caesium trên máy đạt được chọn lọc tốt với MMA từ Mép. Sự hình thành một lượng nhỏ của nặng, tương đối involatile hợp chất độc chất xúc tác. Coke là dễ dàng bỏ đi và chất xúc tác hoạt động và chọn lọc phục hồi bằng cách kiểm soát ở chỗ tái sinh. Các lò phản ứng sản phẩm dòng là tách ra trong một chưng cất chính vì vậy mà một thô MMA dòng sản phẩm, miễn phí từ nước, Mép và formaldehyde, được sản xuất. Unreacted Mép và nước được tái chế qua formaldehyde quá trình mất nước. MMA (>99.9%) được tinh chế bằng chân không distillations. Các tách ra suối được trở lại với quá trình, có được chỉ một nặng ester dọn sạch dòng, đó là xử lý trong một chất ôxy hóa nhiệt với nhiệt phục hồi cho sử dụng trong quá trình.

Trong năm 2008, Nhựa Quốc tế, đưa một Alpha MMA khu vườn thực vật trên hòn Đảo ở Singapore. Quá trình này, máy đã được rẻ hơn để xây dựng và chạy hơn thông thường hệ thống sản xuất hầu như không lãng phí và những nguyên liệu thậm chí có thể được thực hiện từ nhiên liệu sinh học.

Các tuyến đường khác để MMA

Qua propanal

Chiếm là lần đầu tiên hydroformylated để cho aldehyde acetic, propanal, mà là sau đó đặc với formaldehyde để sản xuất methacrolein, ngưng tụ là xúc tác bởi một thứ amine. Khí oxy của methacrolein để methacrylic acid hoàn thành tổng hợp của axit:

CH₃CH₂CHO + HCHO → CH₂=C(CH₃)–CHO + H₂O

CH₂=CH(CH₃)CHO + O → CH₂=C(CH₃)CO₂H + H₂O

Từ isobutyric acid

Như được phát triển bởi Atochem và Ban, isobutyric acid được sản xuất bởi hydrocarboxylation của propene, sử dụng HE như một chất xúc tác:

Hóa khử của các isobutyric acid lượng methacrylic axit. Kim loại ôxít thúc đẩy quá trình này:

(CH₃)₂CHCO₂H O → CH₂=C(CH₃)CO₂H + H₂O

Chất loại axetilen (propyne) quá trình

Bằng cách sử dụng Reppe hóa học, chất loại axetilen được chuyển đến MMA. Như được phát triển bởi Vỏ này quá trình sản xuất MMA ở một bước phản ứng với 99% năng suất với một chất xúc tác bắt nguồn từ palladium acetate, phosphine phối tử, và Bronsted axit là chất xúc tác:

CH A TÍNH THUẾ₃ + CO VỚI CH₃OH → CH₂=C(CH₃)CO₂CH₃

Isobutylene đường

Phản ứng của các trực tiếp hóa phương pháp bao gồm hai bước hóa của isobutylene hoặc thông báo với không khí để tạo ra methacrylic acid và esterification bởi tổng để sản xuất MMA.

CH₂=C–(CH₃)₂ (hoặc (CH₃)₃C–OH) O₂ → CH₂=C(CH₃)–CHO + H₂O

CH₂=C(CH₃)CHO + ¹⁄₂ O₂ → CH₂=C(CH₃)CO₂H

CH₂=C(CH₃)CO₂H + CH₃OH → CH₂=C(CH₃)CO₂CH₃ + H₂O

Một quá trình sử dụng isobutylene như một nguyên liệu đã bị thương mại hóa bởi Escambia Co. Isobutylene bị để cung cấp alpha-hydroxy isobutyric axit. Chuyển đổi sử dụng N₂O₄ và axit nitric vào 5-10 °C vào các giai đoạn lỏng. Sau khi esterification và mất nước MMA là được. Thách thức với con đường này, ngoài năng lượng liên quan đến việc xử lý khối lượng lớn axit nitric và KHÔNG_x. Phương pháp này đã bị ngừng lại năm 1965, khi một vụ nổ tại một hoạt động máy.

Methacrylonitrile (MAN) quá trình

NGƯỜI đàn ông có thể được sản xuất bởi ammoxidation từ isobutylene. Bước này là tương tự như công nghiệp tuyến đường để acrylonitrile, một hàng hóa có liên quan hóa học.

(CH₃)₂C, CH₂ + NH₃ + ³⁄₂ O₂ → CH₂=C(CH₃)CN + 4 H₂O

NGƯỜI đàn ông có thể được ngậm bởi acid sulfuric để methacrylamide:

CH₂=C(CH₃)CN + H₂VÌ VẬY,₄ + H₂O → CH₂=C(CH₃)–CÔNG TY₂·H₂VÌ VẬY,₄

CH₂=C(CH₃)–CÔNG TY·H₂VÌ VẬY,₄ + CH₃OH → CH₂=C(CH₃)NHẬT₃ + NH₄HSO₄

Mitsubishi Khí hóa Chất đề nghị rằng NGƯỜI đàn ông có thể được ngậm để methacrylamide mà không sử dụng acid sulfuric và sau đó ester hóa để có được MMA bởi methylformate.

CH₂=C(CH₃)CN + H₂O → CH₂=C(CH₃)–CÔNG TY₂

CH₂=C(CH₃)–CÔNG TY₂ + HCOOCH₃ → CH₂=C(CH₃)NHẬT₃ + HCONH₂

HCONH₂ → NH₃ + CO

Esterification methacrolein

Thần Hóa được phát triển một quá trình dựa trên trực tiếp oxy hóa esterification methacrolein, mà không tạo ra các sản phẩm như amoni bisulfate. Những nguyên liệu được tert-như, như trong trực tiếp hóa phương pháp. Trong những bước đầu tiên, methacrolein được sản xuất trong cùng một cách như trong trực tiếp hóa quá trình pha khí hóa chất xúc tác, là cùng một lúc oxy hóa và là ester hóa lỏng trong tổng để có được MMA trực tiếp.

CH₂=C(CH₃)–CHO + CH₃OH VỚI ¹⁄₂ O₂ → CH₂=C(CH₃)–CỘNG₃ + H₂O

Sử dụng

Các hiệu ứng dụng, tốn khoảng 75% của MMA là sản xuất axit acrilic acrylic nhựa (DẪN). Nhóm methacrylate cũng được sử dụng cho các sản xuất những đồng polymer chất methacrylate-và-ủy viên (AHA), được dùng như một công cụ sửa đổi cho PVC. Một ứng dụng là như xi măng được sử dụng trong hông tổng thay thế cũng như thay thế đầu gối. Sử dụng là "vữa" của bác sĩ phẫu thuật chỉnh hình để làm cho xương chèn sửa chữa vào xương, nó làm giảm đáng kể sau phẫu thuật đau từ cái chai, nhưng có một giới hạn tuổi thọ. Thường tuổi thọ của methylmethacrylate như xương xi măng là 20 năm trước khi sửa đổi phẫu thuật là cần thiết. Bê tông cấy ghép thường chỉ được thực hiện ở người dân đòi hỏi nhiều ngắn hạn ngay lập tức thay thế. Trong trẻ dân, cementless cấy ghép được sử dụng bởi vì tuổi thọ của họ là còn đáng kể. Cũng được sử dụng trong gãy sửa chữa trong kỳ lạ nhỏ loài động vật bằng cách sử dụng cố định nội bộ.

MMA là một nguyên liệu cho các sản xuất khác methacrylates. Những dẫn bao gồm phân methacrylate (BẮN), ngầm methacrylate (ĐÀN ông) và 2-phân hexyl methacrylate (2-EHMA). Methacrylic acid (CHÚA) được dùng như một chất hóa học trung gian, cũng như trong các sản xuất của sơn polymer, hóa chất xây dựng và dệt.

Vấn đề môi trường và mối nguy hiểm sức khỏe

Các cấp độc tính của chất methacrylate là thấp. Kích thích da, mắt, và khoang mũi đã quan sát thấy ở loài gặm nhấm và thỏ tiếp xúc với tương đối nồng độ cao của nhóm methacrylate. Nhóm methacrylate là một da nhẹ chất kích thích ở người, và có khả năng tạo ra da nhạy cảm, nhạy cảm cá nhân.

Tương tự

• Acrylate
• Methacrylates
• MM

Bên ngoài đường dẫn

• Dữ liệu hóa chất trên Chemicalland
• CHÚNG tôi bảo Vệ Môi trường cơ Quan, 1994 dữ liệu
• Intox Cheminfo dữ liệu
• Methacrylate nhà sản Xuất (Hiệp hội bảo tồn biển)
• Ô nhiễm quốc gia hàng tồn Kho Chất methacrylate tờ
• CDC – đào tạo Dẫn Túi Hóa chất mối Nguy hiểm

[[Thể loại:Monome]]