Trilostane

Trilostane

Dữ liệu lâm sàng
Đồng nghĩa	4α,5-Epoxy-3,17β-dihydroxy-5α-androst-2-ene-2-carbonitrile
AHFS/Drugs.com	Chuyên khảo
Dược đồ sử dụng	By mouth
Mã ATC	H02CA01 (WHO)
Tình trạng pháp lý
Tình trạng pháp lý	US: Veterinary use
Dữ liệu dược động học
Chuyển hóa dược phẩm	Hepatic
Chu kỳ bán rã sinh học	8 hours
Các định danh
Tên IUPAC (4α,5α,17β)-3,17-dihydroxy-4,5-epoxyandrost-2-ene-2-carbonitrile
Số đăng ký CAS	13647-35-3
PubChem CID	656583
IUPHAR/BPS	6850
DrugBank	DB01108 Y
ChemSpider	570949 Y
Định danh thành phần duy nhất	L0FPV48Q5R
KEGG	D01180 Y
ChEBI	CHEBI:32260 Y
ChEMBL	CHEMBL1200907 N
ECHA InfoCard	100.033.743
Dữ liệu hóa lý
Công thức hóa học	C20H27NO3
Khối lượng phân tử	329.433 g/mol
Mẫu 3D (Jmol)	Hình ảnh tương tác
SMILES N#C\C4=C(/O)[C@H]5O[C@]35[C@]([C@@H]2[C@H]([C@H]1[C@]([C@@H](O)CC1)(C)CC2)CC3)(C)C4
Định danh hóa học quốc tế InChI=1S/C20H27NO3/c1-18-7-6-14-12(13(18)3-4-15(18)22)5-8-20-17(24-20)16(23)11(10-21)9-19(14,20)2/h12-15,17,22-23H,3-9H2,1-2H3/t12-,13-,14-,15-,17+,18-,19+,20+/m0/s1 Y Key:KVJXBPDAXMEYOA-CXANFOAXSA-N Y
(kiểm chứng)

Trilostane, được bán dưới tên thương hiệu Desopan, Modrastane và Modrenal trong số những loại khác, là một chất ức chế sinh steroid được sử dụng trong điều trị hội chứng Cushing.

Nó đã bị rút khỏi sử dụng của con người tại thị trường Hoa Kỳ vào tháng 4 năm 1994. Loại thuốc này trước đây đã có sẵn ở Vương quốc Anh để sử dụng cho người dưới tên Modrenal để điều trị bệnh Cushing và ung thư vú. Nó đã được phê duyệt tại Hoa Kỳ vào năm 2008 để điều trị bệnh Cushing (hyperadrenocorticism) ở chó dưới tên thương hiệu Vetoryl. Nó đã có sẵn theo toa ở Anh dưới tên thương hiệu Vetoryl một thời gian trước khi nó được chấp thuận ở Mỹ. Thuốc cũng được sử dụng để điều trị rối loạn da Alopecia X ở chó. Đây cũng là loại thuốc đầu tiên được chấp thuận để điều trị cho cả tuyến yên - và tuyến thượng thận - phụ thuộc Cushing ở chó. Thuốc theo toa này hoạt động bằng cách ngừng sản xuất cortisol ở tuyến thượng thận. Trong các nghiên cứu về thuốc, tác dụng phụ phổ biến nhất là nôn mửa, thiếu năng lượng, tiêu chảy và giảm cân. Trilostane không nên được trao cho một con chó:

1. bị bệnh thận hoặc gan;
2. dùng một số loại thuốc dùng để điều trị bệnh tim;
3. đang mang thai, cho con bú hoặc dự định sinh sản

Sự an toàn và hiệu quả của trilostane đã được thể hiện trong một số nghiên cứu. Thành công được đo lường bằng những cải thiện về cả kết quả xét nghiệm máu và các triệu chứng thực thể (tăng sự thèm ăn và mức độ hoạt động, và giảm thở hổn hển, khát nước và đi tiểu).

Chỉ có một loại thuốc khác, Anipryl (tên thương hiệu thú y) selegiline, được FDA phê chuẩn để điều trị bệnh Cushing ở chó, nhưng chỉ để điều trị Cushing không phụ thuộc vào tuyến yên. Phương pháp điều trị duy nhất trước đây cho căn bệnh này là sử dụng thuốc Mitotane (tên thương hiệu Lysodren).

Nó đã được sử dụng như một chất ức chế progesterone.

Một số nhà thuốc tây ở Mỹ bán sản phẩm. Kể từ khi Hoa Kỳ chấp thuận Vetoryl vào tháng 12 năm 2008, các nhà thuốc hỗn hợp không còn có thể sử dụng một sản phẩm thuốc số lượng lớn cho mục đích pha chế, mà phải điều chế thuốc hỗn hợp từ Vetoryl.

Nó là một chất ức chế 3β-hydroxapseoid dehydrogenase (3β-HSD), cũng như các enzyme khác có liên quan đến sinh steroid.

Hóa học

Các hợp chất được điều chế từ testosterone trong một tổng hợp bốn bước.